Cette fiche résume sur une page la synthèse organique de Terminale spécialité physique-chimie : familles et nomenclature, étapes et montages, rendement, optimisation, mécanisme et analyse infrarouge du produit. Elle sert à préparer le bac.

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  • Bac 2027
Fiche Synthèse organique : tableau des familles et groupes, schémas du chauffage à reflux et de l'ampoule à décanter, formule du rendement, flèches courbes, table des bandes IR.Fiche Synthèse organique, seconde page de la version téléphone
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Ce que contient la fiche Synthèse organique

Familles fonctionnelles et groupes caractéristiques

Le tableau associe chaque famille à son groupe caractéristique et à la forme de son nom : alcool −OH (hydroxyle, …ol), aldéhyde −CH=O (carbonyle en bout de chaîne, …al), cétone −CO− (carbonyle dans la chaîne, …one), acide carboxylique −COOH (carboxyle, acide …oïque), ester −COO−R′ (…oate de …yle), amine −NH2 (…amine), amide −CO−N− (…amide), halogénoalcane −X avec Cl, Br ou I (chloro…). En formule topologique, un C se trouve à chaque sommet et à chaque extrémité ; les H liés aux C ne sont pas écrits, les autres atomes le sont.

Les quatre étapes d'une synthèse

Une synthèse se déroule en quatre étapes successives, schématisées par des flèches sur la fiche. La transformation se fait par chauffage à reflux. La séparation isole le produit, par extraction ou par filtration. La purification se fait par distillation ou par recristallisation. Enfin, l'analyse identifie le produit obtenu : spectroscopie infrarouge, chromatographie sur couche mince (CCM) ou mesure de la température de fusion Tfusion.

Chauffage à reflux et extraction liquide-liquide

Le montage à reflux comprend un ballon contenant le mélange réactionnel, posé sur un chauffe-ballon et un support élévateur, et surmonté d'un réfrigérant où l'eau entre par le bas et sort par le haut. Le reflux a deux intérêts : chauffer, ce qui rend la réaction plus rapide, sans aucune perte de matière. L'extraction liquide-liquide se fait dans une ampoule à décanter : la phase la moins dense est au-dessus, la plus dense au-dessous, côté robinet. Le solvant extracteur doit être non miscible avec l'autre solvant, et l'espèce doit y être bien plus soluble.

Rendement d'une synthèse

Le rendement est η = nexp / nmax, ou mexp / mmax ; il est toujours inférieur ou égal à 1. La méthode suit quatre étapes : calculer les quantités initiales avec n = m / M = ρ V / M ; trouver le réactif limitant, celui qui a le plus petit rapport ni / νi ; en déduire nmax, quantité de produit attendue si la réaction était totale ; comparer à nexp, quantité de produit réellement obtenue.

Optimiser une synthèse

La réaction prise en exemple est celle d'un acide carboxylique et d'un alcool qui donne un ester et de l'eau : R−COOH + R′−OH ⇌ R−COO−R′ + H2O, lente et limitée. Pour aller plus vite, on chauffe, on prend des réactifs plus concentrés ou on ajoute un catalyseur. Pour obtenir plus de produit, on met un réactif en excès ou on élimine un produit formé : alors Qr < K et l'évolution se fait en sens direct. Le catalyseur accélère la réaction sans figurer dans son équation, car il est consommé puis régénéré ; il ne change pas le rendement.

Mécanisme réactionnel

Dans un mécanisme réactionnel, une flèche courbe représente le déplacement d'un doublet d'électrons du site donneur, doublet non liant ou liaison, vers le site accepteur, un atome δ+. Sur le schéma de la fiche, le doublet non liant de Nu va vers l'atome de carbone δ+ d'une double liaison C=O, et un doublet de cette liaison bascule vers l'oxygène δ−. Un intermédiaire réactionnel est formé puis consommé ; il est absent du bilan.

Vérifier le produit par spectroscopie infrarouge

Pour vérifier la nature du produit, on examine son spectre infrarouge : les bandes du produit doivent être présentes, celles des réactifs absentes. La fiche donne trois bandes, repérées par leur nombre d'onde σ en cm−1 : O−H d'un alcool entre 3200 et 3400, bande large et forte ; O−H d'un acide carboxylique entre 2500 et 3200, bande très large ; C=O entre 1650 et 1750, bande fine et forte.

Ce qui tombe au bac

Sur les 55 exercices de bac de 2021 à 2026 classés dans ce thème, le rendement et la spectroscopie infrarouge reviennent le plus souvent. Ces exercices sont souvent associés à un titrage pH-métrique (20 %) ou à un diagramme de prédominance (18 %), traités dans les fiches Titrage et Acide-base.

  • 44 % : rendement d'une synthèse
  • 40 % : spectroscopie infrarouge
  • 18 % : groupes caractéristiques
  • 13 % : facteurs cinétiques
  • 11 % : extraction liquide-liquide
  • 11 % : mécanisme réactionnel
  • 7 % : chauffage à reflux

S'entraîner : exercices corrigés du bac

Tous les exercices corrigés du bac sur ce thème :

Synthèse organique (396 sujets)

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