Un exercice de chimie complet autour de l'acide lactique

L'exercice 1 du bac 2021 de Polynésie compte pour 10 points, soit environ 1 h 45 de travail. Il part d'une molécule familière, l'acide lactique présent dans le lait, pour aboutir à la fabrication d'un solvant d'origine renouvelable, le lactate d'éthyle. Ses trois parties mobilisent la nomenclature, les couples acide-base, la spectroscopie infrarouge, la chimie organique et l'étude d'un équilibre chimique. C'est un très bon sujet de révision, car il oblige à passer d'un chapitre à l'autre sans perdre le fil.

Partie A : l'acide lactique, un acide faible

Nomenclature et représentations

La première question demande de justifier le nom acide 2-hydroxypropanoïque : une chaîne de trois carbones, un groupe carboxyle prioritaire qui donne le suffixe, et un groupe hydroxyle porté par le carbone 2. Le schéma de Lewis doit montrer toutes les liaisons et les doublets non liants des trois atomes d'oxygène, et l'hydrogène acide est celui du groupe carboxyle. Pour l'ion lactate, l'erreur classique consiste à retirer l'hydrogène du groupe hydroxyle au lieu de celui du groupe carboxyle.

pH, K_A et prédominance

Pour un lait de pH 6,4, la concentration en ions oxonium vaut 4,0 × 10⁻⁷ mol·L⁻¹. L'équation de la réaction avec l'eau s'écrit avec une double flèche, puisque l'acide lactique est un acide faible, et l'eau n'apparaît pas dans l'expression de K_A. On démontre ensuite la relation pH = pK_A + log([A⁻]/[HA]) en appliquant −log aux deux membres. Avec pK_A = 3,9, le rapport [A⁻]/[HA] vaut 3,2 × 10² : l'ion lactate prédomine dans le lait, ce que confirme le diagramme de prédominance, où l'acide occupe toujours le côté des pH faibles.

Le spectre infrarouge

Deux bandes suffisent : la liaison O–H vers 3 400 cm⁻¹ et la liaison C=O vers 1 700 cm⁻¹. Une réponse complète donne pour chaque bande sa position, son allure et la liaison attribuée grâce à la table.

Partie B : le lactide

Un bilan d'atomes montre que la molécule B formée avec le lactide est l'eau. La formule topologique du lactide est un cycle à six sommets portant deux liaisons C=O et deux groupes méthyle. Piège fréquent : entourer seulement le C=O et répondre « cétone ». L'oxygène du cycle voisin du carbonyle fait partie du groupe caractéristique, et le lactide possède deux fonctions ester.

Partie C : synthèse du lactate d'éthyle

Réactif limitant et rendement

On compare des quantités de matière, jamais des masses : 1,45 mol d'éthanol pour 0,434 mol d'acide lactique, l'éthanol est en excès. Une transformation totale donnerait 51,3 g de lactate d'éthyle. La figure 4 montre un rendement d'environ 50 % pour le procédé a et d'environ 82 % pour le procédé b, qui utilise un solvant d'extraction.

Quotient de réaction et déplacement d'équilibre

Le milieu n'étant pas aqueux, l'eau est un produit comme un autre et sa concentration figure dans Q_r. Extraire l'ester au fur et à mesure maintient Q_r inférieur à K : le système évolue dans le sens direct et le rendement augmente. La méthode attendue suit toujours le même ordre : concentration modifiée, variation de Q_r, comparaison avec K, conclusion.

La question ouverte

Il s'agit d'estimer le volume d'éthanol nécessaire pour remplacer 80 % des solvants organiques produits chaque année. Le corrigé enchaîne masse visée, masse réellement obtenue par lot, proportionnalité puis conversion en volume, et aboutit à environ 45 milliards de litres, soit près de 38 % de la production mondiale annuelle d'éthanol. Le point délicat : prévoir l'éthanol introduit, en large excès, et pas seulement celui qui réagit.

Conseils pour réussir cet exercice

Soignez les représentations, où chaque oubli de doublet ou de charge coûte des points. Écrivez les expressions littérales avant toute application numérique, et justifiez chaque lecture de graphique ou de spectre. Dans la question ouverte, annoncez les étapes de votre raisonnement : une démarche claire est valorisée même si le résultat final contient une erreur de calcul.