Oui
Titrage
Spectroscopie
Synthèse organique
Sujet Bac Corrigé - Géranium Rosat - Centres étrangers 1 2025 Jour 1 - Ex 1 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2025
Terminale spécialité
🌿 L'acide nonanoïque extrait du géranium Rosat sert de désherbant : l'étiquette du flacon dit-elle vrai ? C'est le fil de l'exercice 1 du bac 2025 de physique-chimie Centres étrangers 1 (jour 1), sur 9 points.
- Identification : groupe carboxyle, formule semi-développée et spectre infrarouge.
- Titrage pH-métrique : dilution, montage, équivalence, concentration en masse et incertitude-type.
- Synthèse d'un ester : flèches courbes, intermédiaire réactionnel et rôle du catalyseur.
Le sujet officiel et le corrigé détaillé sont gratuits en PDF, avec les pièges à éviter à chaque question.
Fiche de cours
Spectroscopie — Terminale spécialité physique-chimie
L'essentiel du cours, les formules et les méthodes utiles pour cet exercice, sur une page gratuite.
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Corrigé interactif · 13 questions
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Q1Écrire la formule semi-développée de l'acide nonanoïque. Entourer le groupe caractéristique puis nommer la famille fonctionnelle associée.
La chaîne compte neuf atomes de carbone, celui du groupe caractéristique compris (formule ci-dessous).
Le groupe entouré, −COOH, est le groupe carboxyle.
Famille fonctionnelle : acide carboxylique.
Formule semi-développée de l'acide nonanoïque, groupe caractéristique entouréTu avais trouvé ?
Q2Justifier que le spectre infrarouge de l'échantillon peut correspondre à celui de l'acide nonanoïque.
Données utiles table IR : O−H acide carboxylique, 2500 – 3200 cm−1, forte à moyenne, large ; C=O acide carboxylique, 1680 – 1710 cm−1, forte et fine
Sur le spectre, on repère :
- une bande large et intense qui s'étale de 2500 à 3200 cm−1 environ : liaison O−H d'un acide carboxylique ;
- une bande fine et intense vers 1700 cm−1 : liaison C=O d'un acide carboxylique.
Ces deux bandes signalent un groupe carboxyle : le spectre est compatible avec l'acide nonanoïque.
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Q3Sélectionner, parmi la verrerie disponible, celle à utiliser pour diluer 10 fois la solution commerciale. Justifier.
Données utiles fioles jaugées : 50,0 ; 100,0 ; 200,0 mL ; pipettes jaugées : 2,0 ; 10,0 ; 25,0 mL
Indice Tester chaque pipette : il faudrait une fiole de 20 mL avec la pipette de 2,0 mL et de 250 mL avec celle de 25,0 mL. Aucune des deux n'est disponible.
Diluer 10 fois, c'est avoir un facteur de dilution F=VmeˋreVfille=10 : le volume de la fiole doit valoir dix fois celui de la pipette.
Seul couple possible : 10,0100,0=10.
Pipette jaugée de 10,0 mL (prélèvement de la solution commerciale) et fiole jaugée de 100,0 mL.
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Q4Réaliser un schéma du dispositif permettant d'effectuer ce titrage pH-métrique et nommer la verrerie et les solutions.
Schéma légendé ci-dessous.
Burette graduée : solution titrante d'hydroxyde de sodium. Bécher : prise d'essai de la solution S, sous agitation, avec la sonde du pH-mètre.
Montage du titrage pH-métriqueTu avais trouvé ?
Q5Écrire l'équation de la réaction support du titrage entre l'ion hydroxyde et l'acide nonanoïque, noté R−COOH.
L'acide cède un ion HX+ à la base HOX− :
R−COOH(aq)+HOX−(aq)R−COOX−(aq)+HX2O(l) Tu avais trouvé ?
Q6Sélectionner la ou les qualités que doit posséder la réaction support du titrage : lente, rapide, unique, multiple, totale, non-totale.
Qualités requises : rapide, unique et totale.
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Q7Définir l'équivalence d'un titrage.
L'équivalence est l'état du système pour lequel le réactif titrant et le réactif titré ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de la réaction support du titrage.
Les deux réactifs sont alors entièrement consommés ; au-delà, le réactif titrant est en excès.
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Q8Vérifier que la concentration en masse d'acide nonanoïque indiquée sur le flacon est compatible avec le résultat du dosage pH-métrique.
Données utiles creˊf=250 g⋅L−1 ; dilution au dixième ; VA=10,0 mL, u(VA)=0,02 mL ; CB=0,100 mol⋅L−1, u(CB)=0,002 mol⋅L−1 ; u(VE)=0,5 mL ; M=158,24 g⋅mol−1
Indice Les volumes VE et VA peuvent rester en mL : leur rapport est sans unité. Même chose dans la formule d'incertitude, où n'interviennent que des rapports de grandeurs de même unité.
Volume équivalent. Le pic de la courbe dérivée dVdpH repère l'équivalence : on lit VE=16,9 mL.
Concentration de S. À l'équivalence, d'après l'équation (Q.5) : n(R−COOH)initial=n(HOX−)verseˊ, soit CAVA=CBVE, donc CA=VACBVE.
Concentration en masse du désherbant. La solution commerciale est 10 fois plus concentrée que S :
cmes=10CAM=VA10CBVEM
cmes=10,010×0,100×16,9×158,24=267 g⋅L−1
Incertitude-type (M et le facteur 10 pris exacts) :
u(cmes)=cmes(CBu(CB))2+(VEu(VE))2+(VAu(VA))2
u(cmes)=267×(0,1000,002)2+(16,90,5)2+(10,00,02)2
soit u(cmes)=9,5 g⋅L−1, arrondie par excès à 10 g⋅L−1.
Compatibilité. u(cmes)∣cmes−creˊf∣=10∣267−250∣=1,7
Le quotient vaut 1,7<2 : la valeur de l'étiquette, 250 g⋅L−1, est compatible avec le résultat du titrage, cmes=(2,7±0,1)×102 g⋅L−1.
Courbe du sujet : lecture du volume équivalent au maximum de la courbe dérivéeTu avais trouvé ?
Q9Indiquer la famille chimique à laquelle appartient le nonanoate de méthyle.
Indice Le nom suffit : « alcanoate d'alkyle » désigne toujours un ester. Ne pas confondre avec l'acide carboxylique, où le second oxygène porte un hydrogène.
La molécule contient le groupe caractéristique −COO−C : un carbone lié par une double liaison à un oxygène et par une liaison simple à un second oxygène, lui-même lié à un carbone.
Famille chimique : les esters.
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Q10Recopier l'étape 1. Représenter la flèche courbe dans cette étape. Justifier son sens.
Étape 1 recopiée ci-dessous avec la flèche courbe.
Une flèche courbe représente le déplacement d'un doublet d'électrons. Elle part d'un site donneur, ici un doublet non liant de l'atome d'oxygène du groupe C=O, riche en électrons, et pointe vers un site accepteur, ici l'ion HX+, pauvre en électrons.
La flèche va du doublet non liant de l'oxygène vers HX+ : ce doublet devient la liaison O−H du produit.
Étape 1 avec la flèche courbeTu avais trouvé ?
Q11Écrire la formule de la molécule X produite à l'étape 4 du mécanisme. Justifier.
Dans une étape élémentaire, les éléments et la charge se conservent. Autour du carbone central, hors groupes R et CHX3 inchangés :
- avant : 3 atomes O, 3 atomes H, charge + ;
- après : 2 atomes O, 1 atome H, charge +.
X emporte donc 1 atome O et 2 atomes H, sans charge : c'est le groupe −O+HX2 qui se détache du carbone.
X est la molécule d'eau, HX2O.
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Q12Recopier la formule d'un intermédiaire réactionnel du mécanisme de formation du nonanoate de méthyle et justifier le choix.
Un intermédiaire réactionnel est une espèce produite par une étape du mécanisme puis consommée par une étape ultérieure : il ne figure pas dans l'équation de la réaction.
Le cation obtenu à l'étape 1 (formule ci-dessous) convient : il est formé à l'étape 1 et consommé à l'étape 2.
Un intermédiaire réactionnel : le cation formé à l'étape 1Tu avais trouvé ?
Q13Indiquer le rôle de l'acide sulfurique introduit dans le mélange initial. Justifier.
L'acide sulfurique apporte les ions HX+. Un ion HX+ est consommé à l'étape 1 puis régénéré à l'étape 5 : il n'apparaît pas dans l'équation de la réaction.
L'acide sulfurique est un catalyseur : il accélère la synthèse sans figurer dans son bilan.
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Géranium Rosat : un exercice de chimie organique sur 9 points
Le premier exercice du bac 2025 de physique-chimie Centres étrangers 1 (jour 1) vaut 9 points sur 20 et demande environ 1 h 35. Il part d'une molécule extraite du géranium Rosat, l'acide nonanoïque, utilisée comme désherbant. Ses 13 questions parcourent presque tout le programme de chimie de terminale : groupes caractéristiques, spectroscopie infrarouge, dilution, titrage pH-métrique avec incertitudes, puis synthèse d'un ester et mécanisme réactionnel.
Identifier la molécule (Q1 et Q2)
La formule semi-développée de l'acide nonanoïque compte neuf carbones, celui du groupe carboxyle compris : un CH3, sept CH2 et le carbone de COOH. Le groupe entouré signe la famille des acides carboxyliques. Le spectre infrarouge confirme cette famille par deux bandes : une bande large et intense entre 2500 et 3200 cm-1 (liaison O-H d'un acide) et une bande fine et intense vers 1700 cm-1 (liaison C=O). Attention à la lecture : l'axe des nombres d'onde est gradué de droite à gauche, et le spectre ne dit rien de la longueur de la chaîne, d'où la formulation « peut correspondre ».
Préparer et réaliser le titrage (Q3 à Q7)
Pour diluer 10 fois, le volume de la fiole doit valoir dix fois celui de la pipette : seul le couple pipette jaugée de 10,0 mL et fiole jaugée de 100,0 mL convient. Le schéma du montage doit être légendé : burette contenant la soude, bécher contenant la solution S, sonde du pH-mètre, agitateur magnétique. Un schéma sans légende ne rapporte rien. L'équation support, R-COOH + HO- → R-COO- + H2O, s'écrit sans les ions sodium spectateurs. La réaction doit être rapide, unique et totale, et l'équivalence se définit comme l'état où réactifs titrant et titré ont été introduits dans les proportions stœchiométriques.
Le cœur de l'exercice : compatibilité avec l'étiquette (Q8)
Le volume équivalent se lit au maximum de la courbe dérivée : VE = 16,9 mL. La relation à l'équivalence donne la concentration de S, qu'il faut multiplier par 10 pour revenir au flacon, puis par la masse molaire : on obtient 267 g/L. L'incertitude-type, calculée par la somme quadratique des incertitudes relatives, vaut 9,5 g/L, arrondie par excès à 10 g/L. Le quotient |267 - 250| / 10 = 1,7 est inférieur à 2 : la valeur de l'étiquette est compatible avec la mesure. Le piège classique est d'oublier la dilution : on trouverait 26,7 g/L et on conclurait à tort que l'étiquette est fausse.
Synthèse de l'ester et mécanisme (Q9 à Q13)
Le nonanoate de méthyle appartient à la famille des esters. Dans l'étape 1 du mécanisme, la flèche courbe part du doublet non liant de l'oxygène du groupe C=O, site donneur, et pointe vers l'ion H+, site accepteur ; elle ne part jamais d'une charge positive. La conservation des éléments et de la charge montre que la molécule X libérée à l'étape 4 est l'eau. Un intermédiaire réactionnel est formé puis consommé au cours du mécanisme, comme le cation de l'étape 1. Enfin, l'acide sulfurique est un catalyseur : l'ion H+ est consommé à l'étape 1 et régénéré à l'étape 5. Citer ces deux étapes est indispensable pour obtenir tous les points.
Conseils
Soignez les chiffres significatifs et l'écriture du résultat avec son incertitude, et justifiez chaque réponse de mécanisme par une règle précise : sens des flèches, conservation, définition. C'est sur ces justifications que se fait la différence.