Infusion à la framboise : synthèse organique, acide-base et titrage

Le premier exercice du bac 2025 de physique-chimie en Amérique du Sud (jour 2) compte 9 points sur 20, soit environ 1 h 35 de travail. Il suit une infusion à la framboise en deux temps : d'abord la synthèse de la frambinone, la molécule qui donne son arôme au fruit, puis le détartrage de la bouilloire avec une solution commerciale d'acide lactique, dont on contrôle la concentration par titrage. Les dix-neuf questions balaient une bonne partie du programme de chimie de terminale.

La synthèse de la frambinone (questions 1 à 6)

La question 1 demande la formule semi-développée à partir de la formule topologique. Un contrôle rapide consiste à retrouver la formule brute C₁₀H₁₂O₂ et la masse molaire de 164 g·mol^-1 donnée par le sujet. La question 2 fait entourer les groupes hydroxyle et carbonyle : le piège classique est de parler de « groupe cétone », alors que cétone est le nom de la famille. La question 3 justifie le choix de l'acétone, qui dissout très bien le réactif A, se mélange à la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et sert aussi de réactif.

Les questions 4 et 5 portent sur le mécanisme. Chaque flèche courbe part d'un doublet d'électrons et pointe vers l'atome accepteur ; on attend deux flèches par acte. L'acte 1 est un transfert d'ion H⁺ de l'acétone vers l'ion hydroxyde, donc une réaction acido-basique, et non une élimination. La question 6 calcule le rendement : l'espèce A est limitante, la masse maximale de frambinone vaut 3,36 g et le rendement 65,1 %. Diviser directement 2,19 g par 2,50 g est l'erreur à ne pas commettre.

L'acide lactique (questions 7 à 13)

Le corrigé définit un acide de Brönsted puis s'appuie sur les électronégativités : la liaison O-H du groupe carboxyle est fortement polarisée, c'est elle qui libère l'ion H⁺. Viennent ensuite le schéma de Lewis de l'ion lactate, l'équation avec l'eau en double flèche et l'expression de K_A, sans l'eau et avec c°. Le diagramme de prédominance conclut vite : pH = 2,1 est inférieur au pK_A de 3,86, la forme acide prédomine. La question 12 retrouve c_com = 7,6 mol·L^-1 à partir du titre massique et de la densité, en prenant ρ_eau en g·L^-1. La question 13 lit le pictogramme corrosif : blouse, lunettes et gants.

Dilution et titrage (questions 14 à 19)

Pour diluer 100 fois et obtenir 200,0 mL, il faut une pipette jaugée de 2,0 mL et une fiole jaugée de 200,0 mL. Le schéma du titrage doit nommer les solutions de la burette et du bécher. La méthode des tangentes parallèles donne V_bE = 11,5 mL et un pH à l'équivalence proche de 8,3. On en déduit c_diluée = 7,67 × 10^-2 mol·L^-1, puis, après multiplication par le facteur de dilution, un quotient de 0,2 qui montre la compatibilité avec l'étiquette. Enfin, le bleu de thymol est le seul indicateur dont la zone de virage contient le pH à l'équivalence.

Conseils pour cet exercice

Écrivez toujours la réaction support avant la relation à l'équivalence, gardez les valeurs non arrondies dans la calculatrice et soignez les tracés sur le document-réponse : la question 16 demande une détermination graphique, les traits de construction doivent figurer sur l'annexe rendue avec la copie. Avant de comparer à la valeur de référence, pensez à revenir à la solution commerciale.