Le diester : un exercice court de chimie organique au bac S 2016 Inde

Ce premier exercice de l'épreuve de Pondichéry 2016 vaut 4 points, soit environ 40 minutes de travail. Il suit la fabrication du Diester, un agrocarburant obtenu par transestérification de l'huile de colza avec le méthanol. En sept questions assez brèves, il balaie les grands outils de la chimie organique de terminale : repérer des groupes caractéristiques, nommer une molécule, compléter un mécanisme réactionnel, identifier un catalyseur, puis faire un bilan de matière. C'est un exercice idéal pour vérifier que les bases sont solides avant d'aborder des sujets plus longs.

Les passages clés, question par question

Groupes caractéristiques et nomenclature

La question 1 demande d'entourer les groupes caractéristiques. Le méthanol porte un groupe hydroxyle, donc une fonction alcool ; l'oléate de méthyle porte un groupe ester. Le piège classique consiste à n'entourer que la double liaison C=O : on désignerait alors un groupe carbonyle, alors que le groupe ester inclut aussi l'oxygène relié au groupe CH₃. La question 2 se règle en lisant les terminaisons : « -ol » pour un alcool, « -al » pour un aldéhyde, « -one » pour une cétone. La glycérine possède trois groupes hydroxyle et aucune liaison C=O : c'est le propan-1,2,3-triol.

Mécanisme et catalyse

La question 3 porte sur les flèches courbes de l'étape 2. L'oxygène de l'ion méthanolate est un site donneur de doublet, le carbone du groupe ester un site accepteur. Il faut deux flèches : l'une du doublet non liant de l'oxygène vers le carbone, l'autre du doublet de la liaison C=O vers l'oxygène, qui porte alors la charge négative. Une flèche part toujours d'un doublet, jamais d'un atome. La question 4 fait justifier le terme de catalyse basique : l'ion hydroxyde, apporté par l'hydroxyde de potassium, est consommé à l'étape 1 puis régénéré à l'étape 4, et il capte un ion H⁺ du méthanol, ce qui en fait une base.

Pourquoi transformer l'huile, et combien de Diester obtient-on

La question 5 s'appuie sur un tableau : l'huile de colza est environ sept fois plus visqueuse que le gazole et son indice de cétane (35) est trop faible, alors que le Diester a des valeurs voisines de celles du gazole. La question 6 est le calcul central. Avec le méthanol en excès, l'équation impose trois moles de Diester par mole d'huile. On obtient un volume théorique d'environ 1,31 × 10³ L à partir de 1150 kg d'huile, supérieur aux 1200 L annoncés : la transformation réelle n'est pas totale, la séparation entraîne des pertes et l'huile réelle est un mélange d'esters. La question 7 attend un avantage, comme le caractère renouvelable ou l'absence presque totale de soufre, et un inconvénient, comme l'occupation de terres cultivables.

Les pièges à éviter

Dans le bilan de matière, oublier le coefficient 3 de l'équation divise le résultat par trois. Garder la masse en kilogrammes avec des masses molaires en g/mol fausse aussi l'ordre de grandeur. Le corrigé rappelle qu'un kg/m³ vaut exactement un g/L, ce qui permet d'obtenir directement des litres, et que le résultat se donne avec trois chiffres significatifs.

Nos conseils pour réussir

Pour un mécanisme, comparez réactifs et produit : une liaison formée et une liaison rompue imposent deux flèches, sinon un carbone se retrouverait avec cinq liaisons. Pour un calcul de volume, écrivez d'abord l'expression littérale complète, puis faites l'application numérique en une seule fois. Enfin, ne négligez pas la question d'argumentation finale : quelques lignes claires et précises suffisent à gagner les points.