Oui
Synthèse organique
Spectroscopie
Dosage par étalonnage
Sujet Bac Corrigé - Chewing-gum à la fraise - Bac S Amérique du Sud 2018 (ancien programme) - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2018
Bac S (ancien programme)
🍓 Arôme, édulcorant, colorant : l'exercice 2 du bac S Amérique du Sud 2018 (ancien programme), sur 9 points, décortique un chewing-gum à la fraise en trois parties.
- L'arôme : nomenclature d'un ester, synthèse par estérification, sécurité, catalyse homogène, mélange stœchiométrique et spectre de RMN.
- L'aspartame : diagramme de prédominance dans l'estomac, effervescence et chromatographie révélant la phénylalanine.
- Le colorant E120 : dilution, loi de Beer-Lambert et question ouverte sur le nombre de cochenilles par boîte.
Sujet officiel et corrigé détaillé gratuits en PDF, avec chaque calcul posé et les pièges signalés.
✅ Correction
🫣
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Un exercice de chimie complet autour d'une friandise
Avec 9 points, l'exercice 2 du bac S Amérique du Sud 2018 (ancien programme) est le plus lourd de l'épreuve : comptez environ 1 h 30. Il s'intéresse à trois composants d'un chewing-gum à la fraise. La première partie porte sur l'arôme, un ester ; la deuxième sur l'édulcorant, l'aspartame ; la troisième sur le colorant E120, l'acide carminique extrait de cochenilles. Les trois parties sont indépendantes, ce qui permet de ne pas rester bloqué.
Partie 1 : l'arôme de fraise
Questions 1.1 à 1.4 : identifier la molécule
La formule fournie est semi-développée ; on en tire la formule brute C6H12O2 et la formule topologique, où seuls les atomes d'oxygène apparaissent. Le groupe caractéristique en fait un ester : le 2-méthylpropanoate d'éthyle. La partie qui porte C=O donne le nom en « -oate », la partie liée à l'oxygène donne le groupe alkyle. Aucun carbone asymétrique, car le carbone 2 porte deux groupes méthyle, et aucune double liaison C=C : pas de stéréoisomère de configuration. La conservation des éléments montre enfin que l'espèce X formée avec l'ester est l'eau.
Questions 1.5 à 1.8 : la synthèse au laboratoire
Les consignes de sécurité doivent être reliées aux pictogrammes : éthanol inflammable, donc chauffage électrique sans flamme ; acide sulfurique corrosif, donc blouse, lunettes, gants et hotte. La catalyse est homogène parce que catalyseur et réactifs forment une seule phase liquide. Pour un mélange stœchiométrique avec 0,2 mol d'acide, il faut environ 12 mL d'éthanol, calculés par V = nM/ρ. Le spectre de RMN présente quatre signaux : doublet, heptuplet, quadruplet et triplet, ce qui confirme le produit. Le piège est d'oublier que l'oxygène interrompt le couplage entre protons.
Partie 2 : l'aspartame dans l'organisme
À pH voisin de 2, inférieur à 3,1, l'aspartame est sous sa forme cationique. La neutralisation de l'acide chlorhydrique par l'ion hydrogénocarbonate produit du dioxyde de carbone peu soluble, d'où l'effervescence ; l'ion HCO3− y joue le rôle de base. La chromatographie de l'hydrolysat montre deux taches, à la hauteur de l'acide aspartique et de la phénylalanine : la mention « contient une source de phénylalanine » est vérifiée.
Partie 3 : combien d'insectes pour colorer une boîte ?
La dilution au dixième impose de prélever 5,0 mL de solution mère. La question finale est ouverte : la droite d'étalonnage donne un coefficient d'environ 8,9 × 103 L/mol, d'où une concentration de 2,4 × 10−5 mol/L, une masse de 5,9 × 10−4 g d'acide carminique par chewing-gum et 10 mg pour la boîte. Comme 15 000 insectes fournissent 15 g de colorant, il faut environ 10 cochenilles. Les pièges : oublier que seuls 15 % du produit sont du colorant, et ne pas convertir 50,0 mL en litres.
Conseils pour réussir
Justifiez chaque réponse de cours par un élément du document. Dans la question ouverte, annoncez vos étapes avant de calculer : chaque étape juste rapporte des points. Surveillez les chiffres significatifs, en particulier lorsque la donnée la moins précise n'en a qu'un.