Arôme de menthe : un exercice de chimie organique complet

Noté sur 9 points, ce deuxième exercice du Bac S Polynésie 2017 occupe près de la moitié de l'épreuve. Il part de deux molécules responsables de l'odeur de la menthe, la menthone et le menthol, pour aborder successivement la représentation des molécules, la stéréoisomérie, la spectroscopie infrarouge, une synthèse d'ester au laboratoire et, pour finir, un dosage par étalonnage d'un colorant alimentaire.

Les passages clés, question par question

Molécules et spectres (partie 1)

La première question demande les formules topologiques : un cycle de six carbones portant un méthyle, un isopropyle et un groupe C=O ou OH selon la molécule. Le corrigé repère ensuite deux carbones asymétriques dans la menthone, celui qui porte le méthyle et celui qui porte l'isopropyle. Le (-) menthol et le (+) menthol, dont les trois carbones asymétriques ont des configurations toutes inversées, sont des énantiomères. Pour choisir le spectre infrarouge de la menthone, on cherche la bande fine et intense vers 1700 cm^-1 de la liaison C=O et l'absence de bande large de la liaison O-H : c'est le spectre 2.

Synthèse de l'éthanoate de menthyle (partie 2)

Le passage d'un groupe hydroxyle à un groupe ester, sans changement du squelette carboné, est une modification de groupe caractéristique. L'acide sulfurique, catalyseur, diminue la durée de la synthèse sans modifier l'état final. Le montage à représenter est un chauffage à reflux, qui permet de chauffer longtemps sans perte de matière. L'ampoule à décanter sépare deux phases non miscibles, la phase organique, moins dense, restant au-dessus. Le lavage à l'hydrogénocarbonate transforme l'acide éthanoïque restant en ion éthanoate avec dégagement de dioxyde de carbone, d'où l'effervescence et la nécessité de dégazer.

Rendement

Les quantités de matière, 0,100 mol de menthol et 0,19 mol d'acide éthanoïque, montrent que l'acide est en excès. Le menthol, limitant, fixe la quantité maximale d'ester à 0,100 mol. Avec 12 g d'ester obtenus, on trouve un rendement de 61 %. Il s'explique par une transformation limitée, conduisant à un équilibre, et par les pertes lors des étapes de traitement.

Dosage du colorant E133 (partie 3)

La composante rouge est la plus absorbée par le sirop cyan, ce qui était prévisible : le rouge est la couleur complémentaire du cyan. Les absorbances des solutions étalons, calculées à partir des codes RVB, sont proportionnelles à la concentration. La solution S contient 8,4 mg/L de colorant et, le sirop ayant été dilué cinq fois, sa concentration vaut 42 mg/L.

Les pièges à éviter

En topologie, seuls les H liés à un carbone disparaissent : il faut garder le H du groupe OH. Les bandes vers 2900 cm^-1, dues aux liaisons C-H présentes dans les deux molécules, ne permettent pas de trancher entre les spectres. Pour un liquide, la quantité de matière passe par la masse m = ρ V. Le rendement se calcule toujours à partir du réactif limitant, et un catalyseur n'augmente pas le rendement. Enfin, oublier la dilution conduirait à annoncer 8,4 mg/L au lieu de 42 mg/L pour le sirop.

Conseils de méthode

Cet exercice étant long, gérez votre temps : les questions de cours de la partie 1 et de la partie 2 se traitent vite et rapportent des points sûrs. Pour le dosage, suivez les quatre étapes classiques : absorbance des étalons, vérification de la proportionnalité, report de l'absorbance de l'inconnue, prise en compte de la dilution. Le corrigé détaillé fournit les schémas du montage et des molécules, ainsi que la droite d'étalonnage tracée.