Oui
Cinétique chimique
Synthèse organique
Titrage
Sujet Bac Corrigé - Synthèse de l'arôme de fraise - Bac S Asie 2011 (ancien programme) - Ex 1 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2011
Bac S (ancien programme)
🍓 Cet exercice de 6,5 points suit la synthèse du méthylpropanoate d'éthyle, l'ester qui donne son parfum à la fraise. Le sujet officiel et son corrigé détaillé sont gratuits, en PDF.
- Estérification : groupe ester, alcool utilisé, réaction lente et limitée.
- Chauffage à reflux : volume d'alcool, sens de l'eau, montage sécurisé, ballon bicol.
- Cinétique : avancement final, taux d'avancement, temps de demi-réaction, tangentes et catalyseur.
- Titrage : équivalence, quantité d'acide restant et vérification d'un point de la courbe.
Chaque réponse est rédigée comme sur une copie, avec les pièges et les méthodes en marge.
✅ Correction
🫣
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Le parfum de la fraise : une estérification suivie de bout en bout
Ce premier exercice du bac S 2011 en Asie vaut 6,5 points, soit environ 1 h 18 sur une épreuve de 3 h 30. Il part d'un ester bien réel, le méthylpropanoate d'éthyle, l'un des constituants de l'arôme de fraise, et parcourt presque tout le chapitre sur l'estérification : nomenclature, montage de chauffage à reflux, suivi cinétique, rôle du catalyseur et titrage acido-basique. Les quatre parties s'enchaînent mais restent largement indépendantes.
Partie 1 : reconnaître l'ester et ses réactifs
Il faut entourer le groupe ester, c'est-à-dire l'ensemble formé par le carbone, l'oxygène doublement lié et l'oxygène simplement lié au groupe éthyle. Le nom « d'éthyle » indique que l'alcool est l'éthanol, CH3-CH2-OH. On cite ensuite les deux caractéristiques de l'estérification : elle est lente et limitée, car l'hydrolyse de l'ester se produit en sens inverse.
Partie 2 : montage et suivi cinétique
Le volume d'alcool se calcule à partir de la quantité de matière, de la masse molaire et de la masse volumique : on trouve environ 58 mL. Le corrigé rappelle que l'eau entre par le bas du réfrigérant et complète le schéma avec une potence et un support élévateur, indispensables pour retirer vite le chauffe-ballon. Le ballon bicol permet de prélever sans démonter le réfrigérant.
Sur la courbe de l'avancement, le palier donne xF = 0,67 mol, d'où un taux d'avancement de 0,67 pour un avancement maximal de 1,0 mol. Le temps de demi-réaction se lit à l'ordonnée xF/2, et non xM/2 : c'est le piège principal de la question, et la lecture donne environ 12 h. Les tangentes tracées à 10 h et à 40 h, de moins en moins inclinées, montrent que la vitesse volumique diminue, parce que la concentration des réactifs baisse.
Le catalyseur et les deux courbes
Après la définition du catalyseur et l'exemple de l'acide sulfurique, il faut choisir entre deux courbes. La bonne est celle qui atteint plus vite le même palier de 0,67 mol : un catalyseur ne modifie pas l'état final. L'autre courbe, qui monte jusqu'à 1,0 mol, correspondrait à une transformation totale, obtenue avec un anhydride d'acide ou en éliminant l'eau au fur et à mesure.
Parties 3 et 4 : titrage et vérification
Le titrage par la soude conduit à nAéch = cB·VBE = 1,4 × 10-2 mol à 36 h. On remonte au mélange entier par proportionnalité des volumes, ce qui donne environ 0,41 mol d'acide restant. Le tableau d'avancement fournit x = nA0 - nA = 0,59 mol, valeur en accord avec la lecture sur la courbe.
Conseils
Soignez les constructions graphiques, qui rapportent des points à elles seules, et justifiez toujours la proportionnalité entre l'échantillon et le mélange. Gardez en tête qu'un catalyseur change la durée, jamais le palier.