Le groupe entouré, $-\mathrm{OH}$ porté par un carbone tétraédrique, est le groupe hydroxyle.

Le géraniol appartient donc à la famille des alcools.

L'éthanoate de géranyle contient l'enchaînement $-\mathrm{CO}-\mathrm{O}-\mathrm{C}$ : il appartient à la famille des esters.

Le spectre présente une bande forte et fine vers $1740{\text{cm}}^{-1}$, dans l'intervalle $1700$ – $1800{\text{cm}}^{-1}$ : la molécule possède une liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$.

Il ne présente aucune bande forte entre $3200$ et $3700{\text{cm}}^{-1}$ : la molécule ne possède pas de liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ d'alcool.

Or le géraniol possède une liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ et aucune liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$, alors que l'éthanoate de géranyle possède une liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ et aucune liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$.

Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse d'une transformation sans figurer dans l'équation de la réaction : il est consommé au cours d'une étape puis intégralement régénéré.

Dans le mécanisme, l'ion $\mathrm{H}{}^{+}$ est un réactif de l'étape 1 et un produit de l'étape 5 : il est consommé puis régénéré.

Étape 1 : une flèche part d'un doublet non liant de l'oxygène du groupe $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ et pointe vers $\mathrm{H}{}^{+}$ (formation de la liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$).

Étape 2 : une flèche part d'un doublet non liant de l'oxygène de $\mathrm{R}-\mathrm{OH}$ et pointe vers l'atome de carbone lié aux deux oxygènes (formation de la liaison $\mathrm{C}-\mathrm{O}$) ; une seconde flèche part de la double liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ et pointe vers l'oxygène chargé positivement (rupture d'une des deux liaisons).

Étape 5 : une flèche part de la liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ et pointe vers l'oxygène chargé positivement (rupture de la liaison, libération de $\mathrm{H}{}^{+}$).

Étape 4 : le cation de gauche perd le groupe $-\mathrm{OH}{}_2{}^{+}$. Par conservation des éléments et de la charge, l'espèce A est neutre et contient deux H et un O : A est l'eau, $\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$.

L'équation s'obtient en faisant le bilan des cinq étapes ; le catalyseur $\mathrm{H}{}^{+}$ et les intermédiaires se simplifient :

$$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CO}{}_2\mathrm{H}+\mathrm{R}-\mathrm{OH}\rightleftharpoons \mathrm{CH}{}_3\mathrm{COO}-\mathrm{R}+\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$$

L'estérification est une transformation lente. La température est un facteur cinétique : en chauffant, on augmente la vitesse de la transformation.

La phase organique contient le géraniol restant ($d_G=0,89$) et l'éthanoate de géranyle formé ($d_{EG}=0,92$) : sa densité est comprise entre $0,89$ et $0,92$.

La phase aqueuse contient l'eau, l'acide éthanoïque restant et le catalyseur : sa densité est voisine de $d_A=1,0$.

La phase la moins dense surnage.

Acide éthanoïque : $n_A=C_A\times V_A=1,0\times 50\times 10^{-3}=5,0\times 10^{-2}\text{mol}$

Géraniol : $n_G=\frac{m_G}{M_G}=\frac{7,7}{154,25}=5,0\times 10^{-2}\text{mol}$

D'après l'équation (Q5), une mole d'acide réagit avec une mole de géraniol : le mélange est stœchiométrique si $\frac{n_A}{1}=\frac{n_G}{1}$.

L'acide éthanoïque réagit avec les ions hydroxyde de la solution titrante :

$$\mathrm{CH}{}_3\mathrm{CO}{}_2\mathrm{H}(\mathrm{aq})+\mathrm{HO}{}^{-}(\mathrm{aq})\to \mathrm{CH}{}_3\mathrm{CO}{}_2{}^{-}(\mathrm{aq})+\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}(\mathrm{l})$$

Volume à l'équivalence : par la méthode des tangentes parallèles (deux tangentes parallèles de part et d'autre du saut de pH, puis la parallèle équidistante, qui coupe la courbe au point d'équivalence), on lit $V_E=32,8$ mL.

À l'équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques :

$$\frac{n_{\text{restant}}}{1}=\frac{n(\mathrm{HO}{}^{-}{)}_{\text{verseˊ}}}{1}\text{soit}{n}_{\text{restant}}=C_B\times V_E$$

$n_{\text{restant}}=1,0\times 32,8\times 10^{-3}=3,3\times 10^{-2}\text{mol}$

Quantité d'acide consommée : $n_A-n_{\text{restant}}=5,0\times 10^{-2}-3,3\times 10^{-2}=1,7\times 10^{-2}\text{mol}$.

D'après l'équation (Q5), une mole d'acide consommée forme une mole d'ester : $n_{EG}=1,7\times 10^{-2}\text{mol}$.

Si la transformation était totale, le mélange étant stœchiométrique, on obtiendrait $n_{\max }=n_A=5,0\times 10^{-2}\text{mol}$ d'ester.

$$\eta =\frac{n_{EG}}{n_{\max }}=\frac{1,7\times 10^{-2}}{5,0\times 10^{-2}}=0,34$$

Masse maximale de géraniol pour une personne de 65 kg : $m_{\max }=17,75\times 65=1154\text{mg}=1,154\text{g}$

Masse de parfum dans une pulvérisation : $m_p=d\times {\rho }_{\text{eau}}\times V=0,84\times 1,0\times 0,15=0,126\text{g}$

Masse de géraniol dans une pulvérisation : $m_1=\frac{0,001}{100}\times m_p=\frac{0,001}{100}\times 0,126=1,26\times 10^{-6}\text{g}$

Nombre maximal de pulvérisations : $$N=\frac{m_{\max }}{m_1}=\frac{1,154}{1,26\times 10^{-6}}=9,2\times 10^5$$

Commentaire : cela représente $9,2\times 10^5\times 0,15\text{mL}\approx 1,4\times 10^2$ L de parfum, soit près d'un million de pulvérisations. Ce nombre est inatteignable en pratique : l'usage normal du parfum ne présente pas de danger lié à cette dose.