La formule topologique de la figure 1 montre un cycle à six carbones qui porte un groupe $-\mathrm{CH}{}_3$, un groupe $-\mathrm{OH}$ et un groupe $-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}{}_3){}_2$. On écrit tous les atomes, sans détailler les liaisons $\mathrm{C}-\mathrm{H}$ (voir la formule ci-dessous).

Configuration de l'oxygène : $(1s{)}^2(2s{)}^2(2p{)}^4$, soit 6 électrons de valence. Dans l'ion, l'oxygène a gagné un électron : il possède 7 électrons en propre, répartis en un doublet liant (liaison avec R) et trois doublets non liants.

Le dépôt HEe donne plusieurs taches après élution : l'huile essentielle obtenue contient plusieurs espèces chimiques, c'est un mélange.

L'une de ces taches a migré à la même hauteur que la tache unique du dépôt Tc (thymol du commerce) : elle correspond à la même espèce.

L'acide chlorhydrique apporte les ions $\mathrm{H}{}_3\mathrm{O}{}^{+}$ ; l'ion thymolate est la base du couple $\mathrm{R}-\mathrm{OH}/\mathrm{R}-\mathrm{O}{}^{-}$. Il capte un ion $\mathrm{H}{}^{+}$ :

Après acidification, le thymol est sous sa forme $\mathrm{R}-\mathrm{OH}$. Il est peu soluble dans l'eau et très soluble dans les solvants organiques : il passe dans l'hexane, c'est-à-dire dans la phase organique.

L'hexane n'est pas miscible à l'eau et sa densité ($0,66$) est inférieure à celle de l'eau ($1,00$) : la phase organique surnage.

Masse de thymol contenue dans l'huile tirée de 100 g de thym : $0,53\times 2=1,06\text{g}$.

Masse de thymol réellement récupérée après extraction : $0,31\times 1,06=0,33\text{g}$ pour 100 g de thym.

La masse de thymol obtenue est proportionnelle à la masse de thym. Pour 1 g de thymol :

$$m_{\text{thym}}=\frac{100\times 1}{0,31\times 0,53\times 2}=304\text{g}$$

Deux isomères ont la même formule brute mais des enchaînements d'atomes différents.

Thymol : cycle à 6 C portant $-\mathrm{CH}{}_3$, $-\mathrm{OH}$ et $-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}{}_3){}_2$, soit $\mathrm{C}{}_{10}\mathrm{H}{}_{14}\mathrm{O}$.

• P2 porte les trois mêmes groupes, placés différemment sur le cycle : formule brute $\mathrm{C}{}_{10}\mathrm{H}{}_{14}\mathrm{O}$.
• P4 porte un groupe $-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}{}_3){}_2$ supplémentaire à la place d'un H : formule brute $\mathrm{C}{}_{13}\mathrm{H}{}_{20}\mathrm{O}$.

Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse d'une transformation sans figurer dans son équation : consommé puis régénéré, il se retrouve intact à la fin.

La température est un facteur cinétique : sans catalyseur, il faut chauffer fortement pour que la synthèse soit assez rapide. Le catalyseur accélérant déjà la réaction, on obtient la même vitesse en chauffant moins.

La transformation est limitée : à l'équilibre, il reste du m-crésol. Mettre un réactif en excès déplace l'équilibre dans le sens direct, celui de la formation du thymol.

Le taux d'avancement final augmente : une plus grande part du m-crésol est transformée.

Une distillation fractionnée sépare les constituants d'un mélange liquide dont les températures d'ébullition sont suffisamment éloignées. Ici l'écart vaut $233-203=30{}^{\circ }\text{C}$ : la séparation est possible.

L'espèce la plus volatile, celle qui bout à la température la plus basse, arrive la première en tête de colonne.

Quantité de thymol à obtenir : $n_{\text{th}}=\frac{m_{\text{th}}}{M(\text{thymol})}$.

D'après l'équation, une mole de m-crésol donne au plus une mole de thymol : $n_{\max }=n_{\text{cr}}$. Avec le rendement $\eta =\frac{n_{\text{th}}}{n_{\max }}$, il faut $n_{\text{cr}}=\frac{n_{\text{th}}}{\eta }$.

Masse volumique du m-crésol : ${\rho }_{\text{cr}}=d\times {\rho }_{\text{eau}}=1,03\times 10^3\text{g}\cdot {\text{L}}^{-1}$. Or $V_{\text{cr}}=\frac{n_{\text{cr}}\times M(\text{m-creˊsol})}{{\rho }_{\text{cr}}}$, donc :

$$V_{\text{cr}}=\frac{m_{\text{th}}\times M(\text{m-creˊsol})}{\eta \times M(\text{thymol})\times d\times {\rho }_{\text{eau}}}$$

$$V_{\text{cr}}=\frac{1,0\times 108,1}{0,73\times 150,2\times 1,03\times 1,00\times 10^3}=9,6\times 10^{-4}\text{L}$$

Une espèce amphotère est la base d'un couple et l'acide d'un autre. $\mathrm{BTH}{}^{-}$ est la base du couple $\mathrm{BTH}{}_2/\mathrm{BTH}{}^{-}$ et l'acide du couple $\mathrm{BTH}{}^{-}/\mathrm{BT}{}^{2-}$.

$K_A$ est la constante d'équilibre de la réaction de l'acide avec l'eau : $\mathrm{HA}(\mathrm{aq})+\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}(\mathrm{l})\rightleftharpoons \mathrm{A}{}^{-}(\mathrm{aq})+\mathrm{H}{}_3\mathrm{O}{}^{+}(\mathrm{aq})$.

Valeur du $\mathrm{p}{K}_A$. De l'expression de $K_A$ (Q13) on tire $\mathrm{pH}=\mathrm{p}{K}_A+\log \frac{[\mathrm{BT}{}^{2-}]}{[\mathrm{BTH}{}^{-}]}$. Quand les deux formes sont en proportions égales (50 %), le logarithme est nul et $\mathrm{pH}=\mathrm{p}{K}_A$. Sur la figure 5, les courbes de $\mathrm{BTH}{}^{-}$ et de $\mathrm{BT}{}^{2-}$ se croisent à $\mathrm{pH}\approx 8,8$.

pH à l'équivalence. Sur la figure 4, le saut de pH se produit pour $V_E=10,0$ mL ; la méthode des tangentes parallèles donne un pH à l'équivalence d'environ 8,4.

Choix de l'indicateur. Un indicateur convient si sa zone de virage contient le pH à l'équivalence. Celle du bleu de thymol s'étend autour du $\mathrm{p}{K}_A$, environ de $\mathrm{p}{K}_A-1$ à $\mathrm{p}{K}_A+1$, soit de 7,8 à 9,8 : elle contient 8,4 et recouvre presque exactement celle de la phénolphtaléine.

Couleurs. Figure 6 : $\mathrm{BTH}{}^{-}$ absorbe surtout vers 440 nm (violet), sa solution a la couleur complémentaire, le jaune. $\mathrm{BT}{}^{2-}$ absorbe surtout vers 595 nm (orange), sa solution est bleue. Avant l'équivalence, le pH reste inférieur à 7 : $\mathrm{BTH}{}^{-}$ prédomine. Après, le pH dépasse 10,5 : $\mathrm{BT}{}^{2-}$ prédomine.

On calcule le quotient proposé par l'énoncé :

$$\frac{|\mathrm{p}{K}_A-\mathrm{p}{K}_{A,\text{ref}}|}{u(\mathrm{p}{K}_A)}=\frac{|8,8-8,9|}{0,2}=0,5$$

Ce quotient est inférieur à 2 : l'écart entre les deux valeurs est plus petit que deux incertitudes-types.