Oui
Titrage
Spectroscopie
Acide-base
Sujet Bac Corrigé - Contrôle d'un médicament - Asie 2024 Jour 2 - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2024
Terminale spécialité
💊 Une boîte d'ibuprofène mal étiquetée ? C'est l'exercice 2 du bac 2024 de physique-chimie en Asie (jour 2), sur 5 points.
- La molécule : formule semi-développée, groupe carboxyle et famille des acides carboxyliques.
- Le spectre IR : repérer les bandes O-H et C=O d'un acide carboxylique.
- Le titrage colorimétrique : montage légendé, réaction support, choix de l'indicateur coloré et masse d'ibuprofène dans un comprimé.
Le sujet officiel et le corrigé détaillé sont gratuits en PDF, avec les pièges à éviter à chaque question.
Fiche de cours
Titrage — Terminale spécialité physique-chimie
L'essentiel du cours, les formules et les méthodes utiles pour cet exercice, sur une page gratuite.
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Corrigé interactif · 9 questions
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Q1Écrire la formule semi-développée de l'ibuprofène.
Indice Compter les liaisons dessinées autour de chaque carbone, puis ajouter les H manquants pour arriver à quatre. Vérification : la formule brute CX13HX18OX2 redonne bien M=206,28 g⋅mol−1.
Chaque sommet ou extrémité de la représentation du document 1 est un atome de carbone, que l'on complète avec des atomes d'hydrogène pour qu'il forme quatre liaisons.
(CHX3)X2CH−CHX2−CX6HX4−CH(CHX3)−COOH, de formule brute CX13HX18OX2 (voir la figure).
Formule semi-développée de l'ibuprofèneTu avais trouvé ?
Q2Sur la formule semi-développée, entourer le groupe caractéristique et nommer la famille fonctionnelle associée.
Le groupe caractéristique est le groupe carboxyle −COOH, entouré sur la figure.
Famille fonctionnelle : acide carboxylique.
Groupe caractéristique entouréTu avais trouvé ?
Q3Justifier que le spectre IR de l'échantillon peut correspondre à celui de l'ibuprofène.
Données utiles document 3 : O−H acide carboxylique : 2500 – 3200 cm−1, large ; C=O acide carboxylique : 1680 – 1710 cm−1, forte
Le spectre du document 2 montre :
- une bande large entre 2500 et 3200 cm−1 environ, centrée vers 3000 cm−1 : liaison O−H d'un acide carboxylique ;
- une bande forte et fine vers 1700 cm−1 : liaison C=O d'un acide carboxylique.
Ces deux bandes sont celles du groupe carboxyle, présent dans l'ibuprofène : le spectre peut être celui de l'ibuprofène.
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Q4Représenter le montage légendé permettant d'effectuer ce titrage.
Indice Une légende complète nomme la verrerie et son contenu : solution titrante avec sa concentration dans la burette, solution titrée et indicateur dans l'erlenmeyer, sans oublier le barreau aimanté.
Le montage comporte une burette graduée, fixée à une potence, qui contient la solution titrante d'hydroxyde de sodium, et un erlenmeyer contenant la solution titrée, posé sur un agitateur magnétique.
Voir le schéma légendé.
Montage du titrage colorimétriqueTu avais trouvé ?
Q5Écrire la réaction support du titrage, en notant R−COOH l'ibuprofène.
L'ibuprofène, acide, cède un ion HX+ à la base HOX− :
R−COOH(aq)+HOX−(aq)R−COOX−(aq)+HX2O(l) Tu avais trouvé ?
Q6Le rouge de crésol est un indicateur coloré. Expliquer son rôle lors du titrage.
Un indicateur coloré est un couple acide-base dont les deux formes n'ont pas la même couleur : la teinte de la solution dépend donc du pH.
À l'équivalence, le pH du mélange varie brusquement et traverse la zone de virage de l'indicateur.
Le changement de couleur du rouge de crésol permet de repérer l'équivalence, donc de lire le volume Vb,eq.
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Q7Discuter le choix de cet indicateur coloré.
Données utiles pH à l'équivalence voisin de 8,1 ; zone de virage du rouge de crésol : 7,2 – 8,8
Un indicateur coloré convient si sa zone de virage contient le pH à l'équivalence.
Ici 7,2<8,1<8,8 : le pH à l'équivalence se trouve dans la zone de virage, pratiquement en son milieu.
Le rouge de crésol est bien adapté : son changement de couleur se produit à l'équivalence.
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Q8Déterminer la valeur de la masse d'ibuprofène contenue dans le comprimé.
Données utiles Cb=2,5×10−2 mol⋅L−1 ; Vb,eq=15,5 mL ; prélèvement Vp=20 mL ; fiole V0=100 mL ; M=206,28 g⋅mol−1
À l'équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de la réaction (Q5) :
np(RCOOH)=n(HOX−)verseˊ=CbVb,eq
np=2,5×10−2×15,5×10−3=3,9×10−4 mol dans les 20 mL prélevés.
La fiole de 100 mL contient tout l'ibuprofène du comprimé, soit VpV0=20100=5 fois plus :
m=5CbVb,eqM=5×2,5×10−2×15,5×10−3×206,28
m=0,40 g, soit 4,0×102 mg d'ibuprofène dans le comprimé.
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Q9Justifier que la valeur obtenue est compatible avec une erreur d'étiquetage.
Données utiles boîte étiquetée 200 mg ; formes commercialisées : 100 mg, 200 mg et 400 mg ; m=4,0×102 mg (Q8)
La masse mesurée, 400 mg, est le double des 200 mg annoncés sur la boîte : un tel écart ne s'explique pas par l'incertitude du titrage.
En revanche, elle coïncide avec une autre forme commercialisée, le comprimé de 400 mg.
Le comprimé contrôlé est un comprimé de 400 mg placé dans une boîte étiquetée 200 mg : le résultat est compatible avec une erreur d'étiquetage.
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Contrôle d'un médicament : l'ibuprofène sous surveillance
L'exercice 2 du bac 2024 de physique-chimie en Asie (jour 2) compte 5 points, soit environ 53 minutes. Une boîte de comprimés est étiquetée 200 mg d'ibuprofène, mais on soupçonne une erreur. L'exercice enchaîne trois étapes : identifier la molécule et son groupe caractéristique, confirmer sa présence par spectroscopie infrarouge, puis doser l'ibuprofène d'un comprimé par un titrage colorimétrique. C'est un exercice de chimie très complet, où les questions de cours côtoient un calcul de masse en plusieurs étapes.
Formule et groupe caractéristique (questions 1 et 2)
La question 1 demande de passer de la formule topologique à la formule semi-développée. Chaque sommet est un atome de carbone, que l'on complète par des hydrogènes jusqu'à quatre liaisons. Attention au cycle : les deux carbones qui portent une chaîne n'ont pas d'hydrogène, les quatre autres en portent un. La formule brute C13H18O2 redonne la masse molaire de 206,28 g·mol-1, une bonne vérification. À la question 2, il faut entourer le groupe carboxyle -COOH en entier, et non le seul -OH ou le seul C=O, et nommer la famille : acide carboxylique.
Lecture du spectre infrarouge (question 3)
Le spectre présente une bande large entre 2500 et 3200 cm-1, caractéristique de la liaison O-H d'un acide carboxylique, et une bande forte et fine vers 1700 cm-1, celle de la liaison C=O. La bande vers 1700 cm-1 seule ne suffit pas, car d'autres familles absorbent dans cette zone : c'est la bande large O-H qui signe l'acide carboxylique. Pensez aussi que l'axe des nombres d'onde est gradué de droite à gauche et qu'une bande est un creux de transmittance.
Le titrage colorimétrique (questions 4 à 7)
Le schéma du montage doit être légendé complètement : burette graduée contenant la solution d'hydroxyde de sodium et sa concentration, erlenmeyer avec la solution titrée et l'indicateur, barreau aimanté et agitateur magnétique. La réaction support s'écrit R-COOH + HO- → R-COO- + H2O, avec une flèche simple car elle est totale ; l'ion sodium, spectateur, n'y figure pas. Le rouge de crésol repère l'équivalence par son changement de couleur. Il convient ici car sa zone de virage, de 7,2 à 8,8, contient le pH à l'équivalence, voisin de 8,1.
Masse d'ibuprofène et erreur d'étiquetage (questions 8 et 9)
À l'équivalence, la quantité d'ibuprofène titrée égale la quantité d'ions hydroxyde versés : n = CbVb,eq = 3,9 × 10-4 mol dans les 20 mL prélevés. La fiole de 100 mL en contient cinq fois plus, d'où m = 0,40 g, soit 400 mg. Le piège principal est d'oublier ce facteur 5 ; les 50 mL d'eau ajoutés dans l'erlenmeyer, eux, ne changent rien à la quantité titrée. La question 9 conclut : 400 mg est le double de la valeur annoncée et correspond à une autre forme commercialisée, ce qui est compatible avec une erreur d'étiquetage.
Conseils pour réussir cet exercice
Écrivez la relation à l'équivalence avant tout calcul, puis suivez la solution étape par étape, du prélèvement jusqu'au comprimé entier. Conservez les valeurs non arrondies dans la calculatrice et donnez le résultat avec deux chiffres significatifs, comme la concentration titrante.