Dans la formule topologique de la figure 1, chaque sommet ou extrémité de segment est un atome de carbone, qui porte autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut pour former quatre liaisons.

On fait apparaître tous les atomes, mais pas les liaisons avec les atomes d'hydrogène (voir la formule ci-dessous).

La frambinone possède deux groupes caractéristiques (entourés sur la formule ci-dessous) :

• le groupe hydroxyle $-\mathrm{OH}$, porté par le cycle ;
• le groupe carbonyle $\mathrm{C}=\mathrm{O}$, dont le carbone est lié à deux atomes de carbone.

D'après le tableau, la solubilité du 4-hydroxybenzaldéhyde (réactif A) est très forte dans l'acétone : c'est le solvant qui le dissout le mieux, alors qu'il est peu soluble dans l'eau.

L'acétone est de plus totalement miscible à l'eau : après l'ajout de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, le mélange reste homogène et les réactifs sont en contact dans une seule phase.

Une flèche courbe part d'un doublet d'électrons (site donneur) et pointe vers l'atome qui le reçoit (site accepteur).

Acte 2. Une flèche part du doublet non liant du carbone chargé négativement et pointe vers le carbone du groupe carbonyle de A (il se forme la liaison $\mathrm{C}-\mathrm{C}$). Une seconde flèche part de la double liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ et pointe vers l'atome d'oxygène, qui devient porteur de la charge négative.

Acte 3. Une flèche part d'un doublet non liant de l'oxygène chargé négativement et pointe vers un atome d'hydrogène de l'eau (il se forme la liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$). Une seconde flèche part de la liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ de l'eau et pointe vers son atome d'oxygène : il se forme l'ion $\mathrm{HO}{}^{-}$.

Dans l'acte 1, l'acétone cède un ion $\mathrm{H}{}^{+}$ à l'ion hydroxyde $\mathrm{HO}{}^{-}$ : l'acétone devient un ion chargé négativement et $\mathrm{HO}{}^{-}$ devient $\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$.

Il y a transfert d'un ion $\mathrm{H}{}^{+}$ d'un acide (l'acétone) vers une base (l'ion hydroxyde).

L'acétone (solvant), les ions hydroxyde et le dihydrogène sont en excès : le réactif limitant est l'espèce A.

D'après la figure 2, une mole de A donne au plus une mole de B, puis une mole de frambinone :

$$n_{\text{max}}=n_A=\frac{m_A}{M_A}=\frac{2,50}{122,1}=2,05\times 10^{-2}\text{mol}$$

Masse maximale de frambinone : $m_{\text{max}}=n_{\text{max}}\times M_{\text{frambinone}}=\frac{2,50}{122,1}\times 164,2=3,36\text{g}$

$$r=\frac{m_{\text{exp}}}{m_{\text{max}}}=\frac{2,19}{3,36}=0,651$$

Un acide selon Brönsted est une espèce chimique capable de céder un ion hydrogène $\mathrm{H}{}^{+}$.

L'acide lactique possède un groupe carboxyle $-\mathrm{COOH}$. L'oxygène est beaucoup plus électronégatif que l'hydrogène ($3,5-2,1=1,4$) : la liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ est fortement polarisée, l'atome d'hydrogène porte une charge partielle positive et la liaison peut se rompre en libérant un ion $\mathrm{H}{}^{+}$.

L'ion lactate est l'acide lactique privé de l'ion $\mathrm{H}{}^{+}$ de son groupe carboxyle : $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{COO}{}^{-}$.

Dans le schéma de Lewis, toutes les liaisons et tous les doublets non liants sont représentés : deux doublets non liants sur l'oxygène du groupe hydroxyle et sur l'oxygène doublement lié, trois doublets non liants et la charge négative sur l'oxygène qui a perdu l'hydrogène.

L'acide AH cède un ion $\mathrm{H}{}^{+}$ à l'eau, qui joue le rôle de base (couples $\mathrm{AH}/\mathrm{A}{}^{-}$ et $\mathrm{H}{}_3\mathrm{O}{}^{+}/\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}$).

La constante d'acidité est la constante d'équilibre de la réaction de l'acide avec l'eau ; l'eau, solvant, n'apparaît pas dans l'expression.

Pour $\text{pH}<\text{p}{K}_A$, la forme acide AH prédomine ; pour $\text{pH}>\text{p}{K}_A$, c'est la forme basique $\mathrm{A}{}^{-}$ (diagramme ci-dessous).

Ici $\text{pH}=2,1<\text{p}{K}_A=3,86$.

On raisonne sur $V=1,00$ L de solution commerciale.

Masse de la solution : $m_{\text{sol}}=d\times {\rho }_{\text{eau}}\times V=1,25\times 1,00\times 10^3\times 1,00=1,25\times 10^3\text{g}$

Masse d'acide lactique : $m=w\times m_{\text{sol}}=0,55\times 1,25\times 10^3=688\text{g}$

$$c_{\text{com}}=\frac{n}{V}=\frac{w\times d\times {\rho }_{\text{eau}}}{M}=\frac{0,55\times 1,25\times 1,00\times 10^3}{90,08}=7,6\text{mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$$

Le pictogramme de l'étiquette indique que la solution commerciale est corrosive : elle peut provoquer des brûlures de la peau et des lésions des yeux.

Le volume de solution à préparer impose la fiole jaugée : $V_{\text{fille}}=200,0$ mL.

Au cours d'une dilution, la quantité de matière de soluté se conserve : $c_{\text{com}}\times V_{\text{meˋre}}=c_{\text{dilueˊe}}\times V_{\text{fille}}$, donc le facteur de dilution vaut $F=\frac{c_{\text{com}}}{c_{\text{dilueˊe}}}=\frac{V_{\text{fille}}}{V_{\text{meˋre}}}$.

$$V_{\text{meˋre}}=\frac{V_{\text{fille}}}{F}=\frac{200,0}{100}=2,0\text{mL}$$

La solution titrante (hydroxyde de sodium, $c_b=1,00\times 10^{-1}\text{mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$) est dans la burette graduée. La solution titrée ($V_a=15,0$ mL de $S_{\text{dilueˊe}}$) est dans le bécher, sous agitation magnétique. La sonde du pH-mètre plonge dans la solution titrée.

On utilise la méthode des tangentes parallèles : on trace deux tangentes parallèles à la courbe, de part et d'autre du saut de pH, puis la droite parallèle située à égale distance des deux. Cette droite coupe la courbe au point d'équivalence E.

On lit l'abscisse de E sur le document-réponse (le saut de pH est presque vertical, entre $11,4$ mL et $11,6$ mL).

Réaction support du titrage : $\mathrm{AH}(\mathrm{aq})+\mathrm{HO}{}^{-}(\mathrm{aq})\to \mathrm{A}{}^{-}(\mathrm{aq})+\mathrm{H}{}_2\mathrm{O}(\mathrm{l})$

À l'équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques : $n(\mathrm{AH}{)}_{\text{initial}}=n(\mathrm{HO}{}^{-}{)}_{\text{verseˊ}}$, soit $c_{\text{dilueˊe}}\times V_a=c_b\times V_{bE}$.

$$c_{\text{dilueˊe}}=\frac{c_b\times V_{bE}}{V_a}=\frac{1,00\times 10^{-1}\times 11,5}{15,0}=7,67\times 10^{-2}\text{mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$$

La solution commerciale a été diluée 100 fois : $c_{\text{mes}}=100\times c_{\text{dilueˊe}}=100\times 7,67\times 10^{-2}=7,67\text{mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$

$$\frac{|c_{\text{mes}}-c_{\text{ref}}|}{u(c_{\text{mes}})}=\frac{|7,67-7,6|}{0,34}=0,2$$

Un indicateur coloré convient si sa zone de virage contient le pH à l'équivalence.

D'après la courbe, ${\text{pH}}_E\approx 8,3$ : cette valeur appartient à la zone de virage du bleu de thymol ($8,0-9,6$), pas à celles de l'hélianthine ni du bleu de bromothymol.