Synthèse d'un ester odorant

Cet exercice de 4 points du bac S 2004 Polynésie rattrapage (ancien programme) porte sur la synthèse du benzoate de méthyle, un ester utilisé en parfumerie, à partir de l'acide benzoïque et d'un alcool A. Il demande une bonne maîtrise du tableau d'avancement, du quotient de réaction à l'équilibre et du taux d'avancement final, et se termine par une résolution d'équation du second degré qui montre l'effet d'un réactif en excès.

Partie 1 : identifier les espèces

Question 1.1 : l'alcool et l'acide

Dans le nom d'un ester, la partie en « -oate » vient de l'acide et la partie en « -yle » de l'alcool. Le groupe CH₃ provient donc de l'alcool : A est le méthanol, CH₃-OH, ce que confirme sa masse molaire de 32 g/mol. L'acide benzoïque a pour formule C₆H₅-COOH ; le corrigé en donne la formule semi-développée avec le cycle benzénique.

Question 1.2 : l'équation d'estérification

L'acide carboxylique réagit avec l'alcool pour donner l'ester et de l'eau. Le signe égal rappelle que la transformation est limitée par l'hydrolyse de l'ester ; l'acide sulfurique n'est qu'un catalyseur.

Partie 2 : un équilibre chimique

Questions 2.1 et 2.2 : tableau d'avancement et quotient

Pour un mélange équimolaire de 0,20 mol de chaque réactif, le tableau donne 0,20 - x_éq pour l'acide et l'alcool, x_éq pour l'ester et l'eau. Le milieu n'étant pas aqueux, l'eau figure dans le quotient de réaction, et le volume se simplifie. Le quotient à l'équilibre est égal à K = 4 ; comme c'est un carré parfait, on prend la racine carrée et on trouve x_éq = 0,13 mol.

Questions 2.3 et 2.4 : taux d'avancement et composition

Si la transformation était totale, x_max vaudrait 0,20 mol. Le taux d'avancement final est donc de 0,67, soit 67 %. Le piège est d'utiliser la valeur arrondie 0,13 mol, qui donnerait 0,65. Le mélange final contient 0,13 mol d'ester et d'eau, 0,067 mol d'acide et d'alcool, et l'on retrouve bien K en vérifiant.

Questions 2.5 et 2.6 : l'effet d'un réactif en excès

Avec 0,50 mol d'alcool et 0,20 mol d'acide, le mélange n'est plus équimolaire : la racine carrée ne s'applique plus. On obtient l'équation 3x'² - 2,8x' + 0,40 = 0, de discriminant 3,04. Des deux racines, seule 0,18 mol est inférieure à x_max = 0,20 mol ; l'autre, 0,76 mol, est exclue. Le nouveau taux d'avancement atteint 0,88, soit 88 % : mettre un réactif en excès déplace l'équilibre dans le sens de la formation de l'ester, alors que K n'a pas changé.

Conseils

Gardez les valeurs non arrondies en mémoire et justifiez toujours le choix d'une racine. Le corrigé détaillé présente le tableau d'avancement complet et les écrans de calculatrice.