Oui
Synthèse organique
Cinétique chimique
Équilibre et sens d'évolution
Sujet Bac Corrigé - Réaction d'estérification - Bac S Antilles-Guyane rattrapage 2006 (ancien programme) - Ex 3 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2006
Bac S (ancien programme)
L'exercice 3 du bac S Antilles-Guyane de rattrapage 2006 (4 points, environ 52 minutes) suit la synthèse de l'éthanoate de propyle par estérification, grâce à des dosages successifs.
- Nommer l'alcool et l'ester, rappeler les caractéristiques de l'estérification.
- Comprendre le protocole : catalyseur, bain thermostaté, trempe.
- Lire l'avancement final sur une courbe et calculer le taux d'avancement.
- Comparer quotient de réaction et constante d'équilibre.
Le corrigé détaille chaque étape, avec les pièges et les méthodes à connaître.
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Estérification : un exercice complet sur le suivi d'une transformation limitée
L'exercice 3 du bac S Antilles-Guyane de rattrapage 2006 (ancien programme), noté sur 4 points avec une durée conseillée d'environ 52 minutes, étudie la réaction entre l'acide éthanoïque et un alcool qui forme l'ester CH3COO−CH2−CH2−CH3 et de l'eau. On mélange 0,38 mol de chaque réactif, on répartit le mélange dans dix tubes et l'on dose l'acide restant au cours du temps.
Partie 1 : questions préliminaires
L'ester porte, après le groupe −COO−, la chaîne à trois carbones apportée par l'alcool : l'alcool B est le propan-1-ol, CH3−CH2−CH2−OH. L'ester se nomme éthanoate de propyle : la partie issue de l'acide donne « éthanoate », le groupe alkyle issu de l'alcool donne « propyle ». Le piège est d'inverser les deux parties du nom. L'estérification est lente et limitée, car l'hydrolyse de l'ester se produit en même temps.
Partie 2 : comprendre le protocole
Catalyseur et température
L'acide sulfurique est un catalyseur : il accélère la réaction sans figurer dans son équation et sans modifier l'état final. Attention, il ne s'agit pas de l'acide éthanoïque, qui est un réactif. Le bain thermostaté à 60 °C joue sur un facteur cinétique, la température, pour atteindre l'état final dans une durée compatible avec une séance.
Trempe et dosage
Plonger un tube dans la glace est une trempe : la réaction est pratiquement stoppée. La soude dose les ions oxonium du catalyseur, en quantité identique dans tous les tubes, et l'acide éthanoïque restant. Au bout de 2 min, peu d'acide a été consommé ; au bout de 90 min, il en reste nettement moins : il faut donc moins de soude pour le tube n° 9 que pour le tube n° 1. À chaud, l'ester pourrait réagir avec les ions hydroxyde : c'est la saponification, rapide et totale, qu'on évite en dosant à froid.
Partie 3 : avancement et taux d'avancement
Le mélange est stœchiométrique : si la transformation était totale, les deux réactifs seraient épuisés ensemble, d'où xmax = 0,38 mol. La courbe se confond avec un palier horizontal d'ordonnée 0,25 mol : xf = 0,25 mol. Le taux d'avancement final vaut τ = 0,25/0,38 = 0,66, soit environ 2/3, valeur habituelle pour un mélange équimolaire d'acide carboxylique et d'alcool primaire.
Partie 4 : cinétique et état d'équilibre
L'expression de K fait intervenir l'eau, qui n'est pas ici le solvant mais un produit parmi d'autres dans un mélange de liquides. À t1 = 4 min, x = 0,125 mol : le mélange contient 0,255 mol d'acide, 0,255 mol d'alcool, 0,125 mol d'ester et 0,125 mol d'eau. Comme 0,125 mol est la moitié de xf, t1 est le temps de demi-réaction ; le piège est de le définir avec xmax au lieu de xf. Le quotient de réaction vaut Qr = 0,24, inférieur à K = 3,7 : le système évolue encore dans le sens direct. Après une heure, l'équilibre est dynamique : la composition ne varie plus, mais estérification et hydrolyse se poursuivent à la même vitesse, et Qr,éq = K = 3,7, ce que confirme la lecture graphique.
Conseils
Construisez un tableau d'avancement dès la partie 3 : il sert pour xmax, pour la composition à t1 et pour le quotient de réaction. Pensez aussi à justifier le critère d'évolution en comparant explicitement Qr et K.