Oui
Synthèse organique
Acide-base
Sujet Bac Corrigé - Conservateurs et acide benzoïque - Bac S Polynésie 2009 (ancien programme) - Ex 4 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2009
Bac S (ancien programme)
De l'alcool benzylique à l'acide benzoïque, un conservateur alimentaire : cet exercice de spécialité du bac S 2009 Polynésie vaut 4 points, environ 52 minutes.
- Couple acide/base : réaction de l'acide benzoïque avec l'eau et diagramme de prédominance.
- Synthèse au reflux : montage annoté, filtration, quantités initiales, réactif limitant et extraction au cyclohexane.
- Obtention du produit : cristallisation, contrôle de pureté et rendement de la synthèse.
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Synthèse d'un conservateur alimentaire
Cet exercice de spécialité du bac S 2009 Polynésie, noté sur 4 points pour une durée conseillée de 52 minutes, part d'un constat concret : l'acide benzoïque et les benzoates sont des conservateurs alimentaires obtenus par synthèse. On étudie d'abord le couple acide/base, puis la synthèse du benzoate de sodium par oxydation de l'alcool benzylique, et enfin l'obtention de l'acide benzoïque et le calcul du rendement. Le tableau de données placé en tête de sujet est la clé de nombreuses justifications.
Le couple acide benzoïque / ion benzoate
Un acide au sens de Brønsted est une espèce susceptible de céder un proton. L'acide benzoïque, acide faible, réagit avec l'eau selon C6H5CO2H + H2O ⇌ C6H5CO2− + H3O+, avec une double flèche puisque la transformation est limitée. Avec pKA = 4,2, l'acide prédomine pour un pH inférieur à 4,2 et l'ion benzoate au-delà.
La synthèse du benzoate de sodium
Le montage à reflux
Le schéma annoté comporte le ballon contenant le mélange réactionnel et la pierre ponce, le réfrigérant à boules, le chauffe-ballon, le support élévateur et la potence. L'eau froide entre par le bas du réfrigérant et sort par le haut. Le chauffage accélère la transformation, et le reflux permet de chauffer longtemps sans perte de matière, car les vapeurs se condensent et retombent dans le ballon.
Filtration et quantités initiales
Le filtre retient le précipité marron de dioxyde de manganèse ; le benzoate de sodium, très soluble dans l'eau, traverse le filtre. Le filtrat incolore indique qu'il ne reste plus d'ions permanganate. Pour l'alcool, liquide, on passe par la masse volumique : n = ρV/M = 2,4 × 10−2 mol. Pour le permanganate, n = m/M = 2,8 × 10−2 mol.
Réactif limitant
Le piège est de comparer directement ces deux quantités. Il faut les diviser par les coefficients stœchiométriques, 3 pour l'alcool et 4 pour le permanganate : on obtient 8,1 × 10−3 mol et 7,1 × 10−3 mol. L'avancement maximal vaut donc 7,1 × 10−3 mol, l'ion permanganate est le réactif limitant et il reste environ 2,9 × 10−3 mol d'alcool benzylique.
L'extraction par le cyclohexane
Le cyclohexane, de masse volumique 0,78 g/mL, est moins dense que l'eau et non miscible avec elle : la phase supérieure est organique et contient l'alcool benzylique en excès, la phase inférieure est aqueuse et contient les ions benzoate, sodium, potassium et hydroxyde. La position des phases se justifie par les masses volumiques, pas par une règle générale.
Obtention de l'acide benzoïque et rendement
L'acide benzoïque est peu soluble dans l'eau froide : la glace favorise une cristallisation presque totale. D'après les deux équations, on peut obtenir au maximum 3 xmax = 2,1 × 10−2 mol d'acide. Pour vérifier l'identité et la pureté du solide, on mesure sa température de fusion, par exemple sur un banc Kofler. Le rendement vaut η = 1,2 / (2,14 × 10−2 × 122) = 0,46, soit 46 %. Attention à utiliser la masse molaire de l'acide benzoïque et non celle du benzoate de sodium.
Conseils pour réussir
Gardez les valeurs non arrondies en mémoire pour enchaîner les calculs et appuyez chaque justification sur une donnée du tableau initial.