Les phéromones d'insectes : un exercice de chimie organique accessible
Cet exercice de 3 points du bac S 2004 Amérique du Nord s'appuie sur trois phéromones réelles : la phéromone d'alarme de l'abeille, une phéromone de piste de fourmi et une phéromone sexuelle d'insecte nuisible aux conifères. Il permet de réviser les groupes caractéristiques, l'estérification, l'hydrolyse basique des esters et un calcul de concentration. Prévoir environ 39 minutes.
Question 1 : reconnaître les groupes caractéristiques
Sur la molécule A, l'enchaînement d'un carbone lié à deux atomes d'oxygène, l'un par une double liaison et l'autre engagé entre deux carbones, signe le groupe ester. La molécule C porte un groupe hydroxyle, c'est un alcool. Il faut entourer seulement les atomes du groupe et ne pas confondre un ester avec un groupe carbonyle ou carboxyle. La molécule C possède aussi une double liaison carbone-carbone, que l'on peut signaler en plus du groupe hydroxyle.
Question 2 : l'estérification
La phéromone A est l'éthanoate de 3-méthylbutyle. En coupant mentalement la liaison simple entre l'oxygène et le groupe carbonyle, le côté C=O donne l'acide éthanoïque et l'autre côté donne l'alcool D, le 3-méthylbutan-1-ol. L'équation s'écrit avec une double flèche, car l'estérification est une réaction lente, limitée par l'hydrolyse inverse, et athermique. Pour l'acide sulfurique, il faut reconnaître un catalyseur : il accélère la réaction sans apparaître dans l'équation, mais ne modifie ni l'état d'équilibre ni le taux d'avancement final. Les deux premières affirmations sont donc fausses et la troisième est vraie.
Question 3 : remplacer l'acide par l'anhydride
Avec l'anhydride éthanoïque, il ne se forme plus d'eau mais de l'acide éthanoïque : l'hydrolyse de l'ester n'a plus lieu. La transformation devient totale et rapide, ce qui explique l'intérêt de ce réactif en synthèse.
Question 4 : l'hydrolyse basique
La phéromone B, notée R-COOCH3, réagit avec les ions hydroxyde pour donner l'ion carboxylate R-COO- et le méthanol. Le piège classique est d'écrire l'acide carboxylique parmi les produits : en milieu basique, il se trouve sous forme de sa base conjuguée. Cette saponification est totale, et rapide à chaud.
Question 5 : une concentration minuscule
La masse molaire de la molécule C, de formule C8H16O, vaut 128 g/mol. Une concentration massique de 10-15 g/L correspond à une concentration molaire d'environ 8 × 10-18 mol/L. La donnée n'étant qu'un ordre de grandeur, un seul chiffre significatif suffit. Les deux avantages à citer découlent du texte : des quantités infimes, donc peu de pollution, et une action sélective qui ne vise que l'espèce nuisible.
Conseils pour réussir
Entraînez-vous à passer de la formule topologique à la formule semi-développée, car le sujet le demande implicitement à chaque question. Retenez le trio de caractéristiques de l'estérification, lente, limitée et athermique, ainsi que les deux moyens d'améliorer une synthèse : un catalyseur pour la vitesse, un anhydride pour le rendement. Dans les questions d'argumentation, appuyez chaque avantage sur une phrase du texte.