La chimie au service de la dermatologie : l'acide monochloroacétique

Cet exercice de 4 points, prévu pour environ 52 minutes, termine l'épreuve du bac S 2009 de Nouvelle-Calédonie. Il porte sur l'acide monochloroacétique, ClCH₂-CO₂H, un réactif corrosif utilisé pour traiter les verrues. Ses trois parties, indépendantes, étudient sa réaction avec l'eau, le dosage de sa concentration dans un médicament et une réaction possible avec l'éthanol présent comme excipient.

Partie 1 : la réaction de l'acide avec l'eau

La question 1.1 demande le nom officiel : la chaîne compte deux atomes de carbone, porte un groupe carboxyle et un atome de chlore, c'est l'acide chloroéthanoïque, ou acide 2-chloroéthanoïque. On définit ensuite un acide selon Brønsted comme une espèce capable de céder un proton H⁺. Le piège est d'écrire qu'il « libère des ions H₃O⁺ », ce qui n'est qu'une conséquence dans l'eau.

En 1.3, le tableau d'avancement se complète avec n(AH) = 5,0 × 10^-3 mol et l'eau en excès : à l'équilibre, n(A^-) = n(H₃O⁺) = x_éq. La question 1.4 exprime la conductivité en fonction des seuls ions présents, ce qui donne x_éq = σV/(λ(H₃O⁺) + λ(A^-)). La molécule AH, non chargée, ne contribue pas à la conductivité. En 1.5, avec σ = 0,300 S·m^-1 et V = 100,0 mL convertis en mètres cubes, on trouve x_éq ≈ 7,69 × 10^-4 mol. Oublier la conversion en m³ donne un résultat mille fois trop grand. La question 1.6 calcule le taux d'avancement final : τ ≈ 0,15, soit 15 %, donc la transformation n'est pas totale.

Partie 2 : la concentration du médicament

Pour diluer cent fois la solution, le rapport entre le volume de la fiole et celui de la pipette doit valoir 100. Seul le lot B, avec une pipette jaugée de 10,0 mL et une fiole jaugée de 1,000 L, convient, et il garantit une bonne précision. Le titrage repose sur la réaction AH + HO^- → A^- + H₂O. À l'équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques. Avec V_BE = 10,6 mL, on obtient c₁ = 5,3 × 10^-2 mol·L^-1, puis c₀ = 100 c₁ = 5,3 mol·L^-1. Le piège consiste à s'arrêter à c₁ sans revenir à la solution de départ.

Partie 3 : une réaction parasite avec l'éthanol

Le groupe carboxyle de l'acide réagit avec le groupe hydroxyle de l'éthanol : il se forme un ester, ClCH₂-CO-O-CH₂-CH₃, et de l'eau. Cette transformation est une estérification. Ses caractéristiques sont classiques : elle est lente, limitée et athermique. Le corrigé rappelle que la limitation vient de la réaction inverse, l'hydrolyse de l'ester, et que l'eau du médicament défavorise la formation de l'ester.

Conseils pour réussir cet exercice

Travaillez en unités du Système international dès qu'une conductivité intervient. Justifiez le choix de la verrerie par un calcul de facteur de dilution. Retenez les trois caractéristiques de l'estérification, souvent demandées. Enfin, présentez vos résultats avec un nombre de chiffres significatifs cohérent avec les données.