Oui
Synthèse organique
Cinétique chimique
Titrage
Sujet Bac Corrigé - Savon et parfum - Bac S Nouvelle-Calédonie 2006 (ancien programme) - Ex 3 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2006
Bac S (ancien programme)
L'exercice 3 du bac S Nouvelle-Calédonie 2006 (6,5 points, environ 1 h 18) passe du savon d'Alep à un ester au parfum d'abricot. 🧼
- Écrire l'équation de saponification de l'oléine et repérer le réactif en excès.
- Expliquer le relargage et les parties hydrophile et hydrophobe de l'ion carboxylate.
- Retrouver l'acide et l'alcool du butanoate de pentyle et écrire l'estérification.
- Exploiter un dosage par la soude pour calculer l'avancement à 60 min.
- Justifier quatre propositions vrai/faux sur la courbe d'avancement, dont le temps de demi-réaction.
Le corrigé détaille chaque étape, sans calculatrice, avec les pièges de signe et d'unités.
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Deux synthèses autour d'un savon parfumé
L'exercice 3 du bac S Nouvelle-Calédonie 2006, noté sur 6,5 points (environ 1 h 18 conseillée), comporte deux parties indépendantes. La première décrit la fabrication traditionnelle du savon d'Alep par saponification de l'huile d'olive ; la seconde étudie la synthèse d'un ester à l'odeur d'abricot, le butanoate de pentyle, et le suivi cinétique de cette estérification par dosage. La calculatrice est interdite, une aide au calcul est fournie.
Partie 1 : la fabrication du savon
Réactifs et équation de saponification
Les réactifs sont l'huile d'olive, un corps gras, et l'hydroxyde de sodium. La solution de soude s'écrit Na+(aq) + HO−(aq), le glycérol CH2OH−CHOH−CH2OH. L'oléine est un triester : chacun de ses trois groupes ester réagit avec un ion hydroxyde. L'équation, avec R = C17H33, s'écrit C3H5(OCOR)3 + 3 HO− → C3H5(OH)3 + 3 RCOO−. Oublier le coefficient 3 est l'erreur la plus fréquente.
Excès, relargage et propriétés du savon
Le texte parle d'une quantité de soude suffisante pour saponifier complètement l'huile, puis d'une cuisson avec un excès de soude : la soude est en excès, l'huile est le réactif limitant. Le savon est extrait par relargage : il est encore moins soluble dans l'eau salée que dans l'eau, il précipite et forme une couche que l'on sépare de la phase aqueuse. L'ion carboxylate possède une longue chaîne carbonée hydrophobe et un groupe −COO− hydrophile, ce qui explique son pouvoir lavant.
Partie 2 : la fabrication d'un parfum
Estérification
Dans le nom de l'ester, « butanoate » vient de l'acide et « pentyle » de l'alcool : l'acide A est l'acide butanoïque, l'alcool B le pentan-1-ol. Leur réaction donne l'ester et de l'eau, avec une double flèche : la transformation est lente et limitée.
Mélange équimolaire et trempe
La quantité d'acide introduite vaut nA = ρA VA/MA = 0,96 × 16,0/88 = 0,17 mol, comme l'alcool : le mélange est équimolaire. L'aide au calcul propose plusieurs quotients, il faut écrire l'expression littérale avant de choisir le bon. Plonger les ampoules dans l'eau glacée est une trempe : le refroidissement brutal fige la composition avant le dosage.
Dosage et avancement
La soude réagit à la fois avec les ions oxonium apportés par l'acide sulfurique et avec l'acide carboxylique restant. À l'équivalence, cB VBE = nH3O+ + nRCO2H(t). Le tableau d'avancement conduit à x(t) = nRCO2H(0) − cB VBE + nH3O+. Attention au signe en retranchant la parenthèse, et au volume en litres : à 60 min, x60 ≈ 1,3 × 10−2 mol.
Vrai ou faux sur la courbe
Éliminer l'eau déplace l'équilibre dans le sens de la formation de l'ester : vrai. La vitesse volumique, liée à la pente de la tangente, diminue au cours du temps : la proposition 2 est fausse. Le temps de demi-réaction se lit à xf/2 = 0,0075 mol, vers 20 min et non 100 min : faux. Une température plus élevée accélère la transformation sans changer l'avancement final : vrai.
Conseils
Pour les vrai/faux, appuyez chaque réponse sur une définition précise. Pour le temps de demi-réaction, prenez toujours la moitié de l'avancement final sur l'axe des ordonnées, et non la moitié de la durée de l'expérience.