Synthétiser un anesthésique : la lidocaïne
Cet exercice de spécialité de 4 points du bac S La Réunion 2010 suit pas à pas la synthèse de la lidocaïne, un anesthésique très utilisé, à partir d'un réactif solide noté A et de la diéthylamine, dans le toluène. Il couvre toute la démarche expérimentale : identification d'un groupe caractéristique, choix de la verrerie, montage, suivi par chromatographie, extraction, puis calcul du rendement.
Question 1 : le groupe amide
Le groupe amide associe un carbone doublement lié à un oxygène et un azote directement lié à ce carbone : c'est le motif –CO–NH– situé entre le cycle et le groupe CH2. La molécule contient un second atome d'azote, lié uniquement à des carbones tétraédriques : il appartient à un groupe amine et ne doit pas être entouré.
Questions 2 et 3 : verrerie et montage
Le volume V2 = 10,0 mL est donné au dixième de millilitre : il faut une pipette jaugée de 10 mL. Le toluène, simple solvant, est mesuré à l'éprouvette graduée de 50 mL. La fiole jaugée sert à préparer une solution et non à délivrer un volume, et le bécher n'est pas un instrument de mesure. Le chauffage à reflux correspond au montage (3), avec un réfrigérant vertical placé au-dessus du ballon et sans récipient de recueil. Son intérêt réunit deux idées : la température accélère la réaction et les vapeurs condensées retombent dans le ballon, sans perte de matière.
Questions 4 à 6 : chromatographie et extraction
Sur le chromatogramme, la tache du réactif A disparaît à partir du prélèvement de t3 = 60 min : c'est la première date où l'on peut affirmer avec certitude que la réaction est terminée, même si elle a pu s'achever entre 20 et 60 min. Le sulfate de magnésium anhydre sèche la phase organique en captant les traces d'eau. Pour évaporer le pentane tout en obtenant la lidocaïne solide, la température doit être comprise entre 36 °C, température d'ébullition du pentane, et 68 °C, température de fusion de la lidocaïne ; la température d'ébullition de la lidocaïne n'est pas la donnée utile.
Question 7 : avancement et rendement
Les quantités initiales valent n1 = m1/MA = 2,0 × 10-2 mol pour A et n2 = ρ2V2/M2 = 9,68 × 10-2 mol pour la diéthylamine ; le toluène, solvant, n'intervient pas. Tous les nombres stœchiométriques valent 1, donc A est le réactif limitant et xmax = 20 mmol, quantité théorique de lidocaïne. Les 3,8 g obtenus correspondent à 1,6 × 10-2 mol, d'où un rendement de 0,80, soit 80 %. Le rendement se calcule toujours par rapport au réactif limitant, jamais par rapport au réactif en excès.
Conseils
Bien distinguer réactifs et solvant, justifier chaque choix de matériel par la précision demandée et relier les pertes de rendement aux étapes d'extraction, de filtration et de transvasement plutôt qu'à une réaction incomplète, puisque le chromatogramme montre que A a été entièrement consommé.