Le savon à l'ancienne : de l'alcali au savon de Marseille

Cet exercice de chimie de 4 points, prévu pour environ 52 minutes, est l'exercice I du sujet obligatoire du bac S 2008 en Asie. Il part d'un texte historique sur la fabrication du savon, à partir de corps gras et de cendres de plantes, puis passe à une préparation au laboratoire. Il mobilise trois chapitres : les couples acide-base de Brønsted, les esters et la saponification, et le bilan de matière avec réactif limitant.

Les alcalis

On commence par la définition d'une base selon Brønsted : une espèce capable de capter un proton H⁺. La soude et la potasse libèrent toutes deux l'ion hydroxyde HO^-, qui leur confère leur caractère basique ; son acide conjugué est l'eau, dans le couple H₂O / HO^-. Le piège ici est d'inverser les rôles : c'est l'acide qui cède le proton.

Les corps gras et le triester

Le texte indique que le corps gras utilisé à l'origine était le suif. Il faut ensuite entourer sur la formule du triglycéride les trois groupes ester –O–CO–, qui justifient le nom de triester, puis en déduire la formule du glycérol (propan-1,2,3-triol), CH₂OH–CHOH–CH₂OH. Le corrigé rappelle qu'il faut entourer le groupe complet, carbone et deux oxygènes, et pas seulement C=O.

L'action de l'alcali : la saponification

La réaction de la soude concentrée sur le triester est une saponification. C'est une hydrolyse basique, totale et lente, à la différence de l'hydrolyse par l'eau seule qui est limitée. L'ion octadécanoate CH₃–(CH₂)₁₆–COO^- possède une tête carboxylate hydrophile et une longue chaîne carbonée hydrophobe : cette double affinité explique le pouvoir lavant du savon.

Préparation au laboratoire et réactif limitant

Le chauffage à reflux accélère la transformation sans perte de matière. Avec 20,0 g de triester, on obtient n₁ = 2,25 × 10^-2 mol, et la soude apporte n₂ = 0,400 mol d'ions hydroxyde. L'équation comportant un coefficient 3 devant les ions hydroxyde, on compare n₁ à n₂/3 : le triester est le réactif limitant et la soude est en large excès. Comme une mole de triester donne trois moles de savon, la masse de savon attendue est de 20,6 g. Le corrigé signale aussi les valeurs de masses molaires de la version originale du sujet, qui donnent la même masse de savon.

Les pièges à éviter

Oublier le coefficient 3, soit dans la comparaison des réactifs, soit dans le calcul de la masse de savon, est l'erreur la plus coûteuse. Il faut aussi convertir le volume de soude en litres avant d'utiliser c × V, et conserver la valeur non arrondie de x_max dans le dernier calcul.

Conseils de méthode

Pour trouver l'acide conjugué d'une base, ajoutez un H⁺ : un atome d'hydrogène en plus et une charge positive en plus. Pour le réactif limitant, écrivez les deux hypothèses avec les coefficients de l'équation et retenez la plus petite valeur de x_max. Cet exercice est un bon entraînement sur la saponification et le bilan de matière.