Du chou rouge pour suivre une synthèse : un exercice de chimie très complet

L'exercice 1 du bac S Antilles-Guyane de rattrapage 2007, noté sur 4 points (environ 52 minutes conseillées), part d'une idée originale : utiliser le jus de chou rouge, riche en anthocyanes, comme indicateur coloré pour doser l'acide propanoïque qui sert à fabriquer l'arôme d'abricot. Les deux parties sont indépendantes : d'abord l'étude d'un titrage pH-métrique, puis le suivi temporel de l'estérification par des dosages successifs.

Partie 1 : étude du dosage

Équation de titrage et point d'équivalence

L'acide propanoïque cède un proton à l'ion hydroxyde ; l'ion sodium est spectateur et la réaction support de titrage est totale, d'où la flèche simple. Sur la courbe de l'annexe 4, la méthode des tangentes parallèles donne un volume équivalent de 20,0 mL et un pH à l'équivalence d'environ 8,5. Ce pH supérieur à 7 s'explique par la présence de l'ion propanoate, base faible.

Le chou rouge comme indicateur

Au départ, le pH vaut environ 3,2 : les anthocyanes sont sous forme de cation flavylium et la solution est rouge. Le saut de pH s'étend d'environ 6,5 à 10,5 et contient le virage du bleu au vert, vers 8,5. Le piège consiste à retenir le premier changement de couleur, du rouge au bleu vers pH 6, qui survient avant l'équivalence : c'est bien le passage du bleu au vert qui repère l'équivalence.

Constante d'acidité à la demi-équivalence

À la demi-équivalence, les concentrations en acide et en ion propanoate sont égales, donc la constante d'acidité vaut 10 puissance moins pH. La lecture du pH à 10,0 mL donne 4,7, soit une constante d'acidité d'environ 2,0 × 10⁻⁵. Comme le pH n'est lu qu'à 0,1 près, deux chiffres significatifs suffisent.

Partie 2 : suivi temporel de la synthèse

Trempe et réactif limitant

La trempe dans l'eau glacée fige la composition du prélèvement en agissant sur deux facteurs cinétiques : la température et la concentration des réactifs. On calcule ensuite la quantité initiale d'acide, 0,39 mol, à partir de sa masse volumique et de sa masse molaire. L'alcool A, introduit à 0,18 mol, est le réactif limitant : l'avancement maximal vaut 0,18 mol.

Taux d'avancement à 30 minutes

Le dosage d'une prise d'essai de 3,0 mL donne la quantité d'acide restant, qu'il faut ramener au volume total de 50,0 mL : on trouve 0,22 mol dans le milieu réactionnel. Le taux d'avancement vaut alors 0,95, soit 95 %. Le corrigé insiste sur un piège de calcul : avec des valeurs déjà arrondies, on obtiendrait 0,94 ; il faut reprendre les valeurs non arrondies.

Fin de la transformation et temps de demi-réaction

Le volume versé à l'équivalence est le même à 25 et à 30 minutes : la composition n'évolue plus, la transformation est terminée, mais elle n'est pas totale puisque le taux final reste inférieur à 100 %. Le temps de demi-réaction se définit par rapport à l'avancement final et non à l'avancement maximal : on lit l'abscisse du point d'ordonnée 47 %, soit environ 4,5 minutes.

Conseils pour réussir

Soignez les constructions graphiques, justifiez le choix d'un indicateur par sa zone de virage, et gardez les valeurs non arrondies dans les calculs enchaînés. Enfin, distinguez toujours avancement final et avancement maximal : c'est la clé de la dernière question.