L'acétate d'isoamyle : ce que demande l'exercice
Le troisième exercice du Bac S 2017 Amérique du Nord, noté sur 5 points, porte sur un ester à odeur de banane, l'acétate d'isoamyle, obtenu à partir d'acide acétique et d'alcool isoamylique. Il passe en revue la nomenclature, le mécanisme réactionnel, le montage à reflux, les calculs de quantités de matière, puis compare cette synthèse classique à une synthèse au four à micro-ondes sous l'angle de la chimie verte.
Les passages clés, question par question
Nomenclature
L'acide acétique est l'acide éthanoïque. L'alcool isoamylique se nomme 3-méthylbutan-1-ol : la chaîne principale compte quatre carbones, numérotés depuis celui qui porte le groupe hydroxyle. Numéroter depuis l'extrémité ramifiée est l'erreur à éviter.
Mécanisme et catalyse
En 1.2, deux flèches courbes sont attendues. La première part d'un doublet non liant de l'oxygène de l'alcool et pointe vers le carbone lié aux deux oxygènes, porteur d'une charge partielle positive puisque l'oxygène est plus électronégatif. La seconde part de la double liaison C=O vers l'oxygène chargé positivement. Deux espèces donnent un seul produit et une double liaison devient simple : c'est une addition. En 1.3, l'ion H⁺ consommé à l'étape 1 doit être régénéré lors d'une étape ultérieure, puisqu'il est catalyseur.
Montage à reflux et sécurité
Le schéma comporte la potence, le réfrigérant à boules, le ballon avec le mélange et la pierre ponce, le chauffe-ballon et le support élévateur. Chaque élément de sécurité se justifie : le réfrigérant ouvert condense les vapeurs inflammables sans surpression, le support élévateur permet d'écarter le chauffage. Les pictogrammes imposent blouse, lunettes, gants et hotte, loin de toute flamme.
Réactif limitant et rendement
Avec n = ρV/M, on trouve 0,26 mol d'acide et 0,18 mol d'alcool : l'alcool est limitant, l'acide est en excès. Comparer les volumes ferait conclure à l'envers. Le volume maximal d'ester vaut 28 mL, à calculer avec la valeur non arrondie de n. Le rendement est de 20,4/27,5, soit 74 %, supérieur aux 65 % d'un mélange équimolaire : l'excès d'un réactif déplace l'équilibre d'estérification.
Le four à micro-ondes
λ = c/ν = 0,122 m, valeur comprise entre 10⁻³ m et 1 m : c'est bien un rayonnement micro-ondes. Le four consomme E = P × Δt = 24 kJ, environ 11 fois moins que les 270 kJ du reflux. Au niveau microscopique, les molécules polaires absorbent le rayonnement et leur agitation augmente, donc la température du mélange s'élève.
Chimie verte
La dernière question attend des arguments chiffrés : 24 kJ au lieu de 270 kJ, 30 s au lieu de 30 min, un rendement de 80 % contre 74 % avec un mélange équimolaire, donc sans excès d'acide corrosif à éliminer.
Pièges et conseils
Une flèche courbe part toujours d'un doublet et va vers un site accepteur. Ne bouche jamais le haut du réfrigérant. Pour le réactif limitant, compare les quantités de matière divisées par les nombres stœchiométriques. Dans une question de synthèse, associe chaque valeur de l'exercice à un principe de la chimie verte nommé : deux arguments solides valent mieux qu'une liste.