Oui
Synthèse organique
Acide-base
Sujet Bac Corrigé - Champignon parfumé - Métropole 2024 Jour 2 - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2024
Terminale spécialité
🍄 Comment synthétiser le cinnamate de méthyle, molécule odorante d'un champignon ? L'exercice 2 du bac 2024 de physique-chimie en Métropole (jour 2), sur 4 points, suit cette synthèse étape par étape.
- Chimie organique : famille fonctionnelle de l'acide cinnamique, identification des molécules, substitution.
- Protocole : consignes de sécurité justifiées et choix du solvant par la solubilité.
- Calculs : réaction acide-base et effervescence, réactif limitant, volume minimal de solution et rendement.
Le sujet officiel et le corrigé détaillé sont gratuits en PDF, avec les pièges signalés question par question.
Fiche de cours
Synthèse organique — Terminale spécialité physique-chimie
L'essentiel du cours, les formules et les méthodes utiles pour cet exercice, sur une page gratuite.
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Corrigé interactif · 8 questions
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Q1Nommer la famille fonctionnelle à laquelle appartient l'acide cinnamique. Justifier.
Données utiles nom systématique : acide 3-phénylprop-2-énoïque
Indice Lire la famille dans le nom : « acide …oïque » pour un acide carboxylique, « …oate de …yle » pour un ester, « …one » pour une cétone, « …ol » pour un alcool.
Le nom systématique est de la forme « acide …oïque » : cette terminaison désigne une molécule qui porte le groupe carboxyle −COOH.
L'acide cinnamique appartient à la famille des acides carboxyliques.
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Q2En déduire, parmi les composés A, B et C, celui qui correspond à l'acide cinnamique. Justifier.
Un acide carboxylique possède le groupe carboxyle : un carbone doublement lié à un oxygène et lié à un groupe −OH.
- A porte ce groupe −COOH en bout de chaîne.
- B porte un groupe carbonyle C=O entre deux carbones : c'est une cétone.
- C porte le groupe −COO−C : c'est un ester.
L'acide cinnamique est le composé A.
Composé A : le groupe carboxyle est entouréTu avais trouvé ?
Q3Parmi les catégories oxydoréduction, acide-base, addition, élimination, substitution, identifier celle à laquelle appartient la transformation.
Indice Addition : deux réactifs, un seul produit, une liaison multiple disparaît. Élimination : un réactif, deux produits, une liaison multiple apparaît. Substitution : un atome ou un groupe en remplace un autre.
Dans le chlorure de cinnamoyle, l'atome de chlore −Cl lié au carbone du groupe C=O est remplacé par le groupe −O−CHX3 ; le reste de la molécule est inchangé. Il y a deux réactifs et deux produits.
La transformation est une substitution.
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Q4Indiquer, en les justifiant, les consignes de sécurité à prendre lors de la mise en œuvre du protocole.
Données utiles pictogrammes du dichlorométhane : nocif ou irritant ; danger pour la santé
Le dichlorométhane est nocif ou irritant et dangereux pour la santé. De plus, la synthèse libère du chlorure d'hydrogène, et le mélange est chauffé.
- Blouse fermée, lunettes et gants : pas de contact avec la peau ni avec les yeux.
- Travail sous hotte : ne pas respirer les vapeurs de solvant ni le gaz dégagé.
Blouse, lunettes, gants et manipulation sous hotte.
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Q5Justifier l'utilisation du dichlorométhane comme solvant lors de l'étape 1 de la synthèse.
Données utiles tableau des solubilités du chlorure de cinnamoyle et du méthanol dans les trois solvants
Pour réagir, les deux réactifs doivent se rencontrer : il faut qu'ils soient dissous dans le même solvant.
- Eau : le chlorure de cinnamoyle y est peu soluble.
- Éther de pétrole : le méthanol y est insoluble.
- Dichlorométhane : le chlorure de cinnamoyle et le méthanol y sont tous deux solubles.
Le dichlorométhane est le seul des trois solvants qui dissout les deux réactifs.
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Q6Écrire l'équation de la réaction entre les ions HX3OX+ et les ions hydrogénocarbonate HCOX3X−. Justifier l'observation d'une effervescence.
Données utiles couples COX2(aq) / HCOX3X−(aq) et HX3OX+(aq) / HX2O(l)
L'acide HX3OX+ cède un ion HX+ à la base HCOX3X− :
HX3OX+=HX2O+HX+
HCOX3X−+HX+=COX2+HX2O
La réaction forme du dioxyde de carbone, peu soluble dans l'eau : il s'échappe de la solution sous forme de bulles de gaz, d'où l'effervescence.
HX3OX+(aq)+HCOX3X−(aq)COX2(aq)+2HX2O(l) Tu avais trouvé ?
Q7Déterminer le volume minimal de solution d'hydrogénocarbonate de sodium nécessaire à la disparition complète des ions HX3OX+ produits par le chlorure d'hydrogène, la synthèse étant supposée totale.
Données utiles m1=8,3 g de chlorure de cinnamoyle, M1=166,6 g⋅mol−1 ; V2=4,0 mL de méthanol, M2=32,0 g⋅mol−1, ρ=0,792 g⋅mL−1 ; C=0,50 mol⋅L−1
Indice Question ouverte : annoncer le plan avant de calculer. Ici : réactif limitant, quantité de HCl formé, quantité de HX3OX+, puis volume à l'aide de l'équation de Q6.
Réactif limitant de la synthèse.
Chlorure de cinnamoyle : n1=M1m1=166,68,3=5,0×10−2 mol
Méthanol : n2=M2ρV2=32,00,792×4,0=9,9×10−2 mol
Les nombres stœchiométriques valent tous 1 et n1<n2 : le chlorure de cinnamoyle est le réactif limitant.
Quantité d'ions HX3OX+ à éliminer.
La synthèse est totale : n(HCl)formeˊ=n1. Chaque molécule de HCl donne un ion HX3OX+ en réagissant avec l'eau : n(HX3OX+)=n1.
Volume minimal.
D'après l'équation de Q6, un ion HCOX3X− consomme un ion HX3OX+. Il faut donc au minimum n(HCOX3X−)=CVmin=n1, soit
Vmin=Cn1=M1Cm1=166,6×0,508,3=0,10 L
Vmin=0,10 L, soit 1,0×102 mL
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Q8La masse de produit solide obtenu vaut m=6,2 g. Estimer le rendement de la synthèse en supposant le produit pur. Commenter.
Données utiles M3=162,2 g⋅mol−1 (cinnamate de méthyle) ; n1=M1m1, réactif limitant (Q7)
Le rendement est le rapport de la quantité de produit obtenue à la quantité maximale attendue : η=nmaxnexp.
Le chlorure de cinnamoyle est limitant et une mole en donne une de cinnamate de méthyle : nmax=n1=M1m1.
Quantité obtenue : nexp=M3m.
η=M3m1mM1=162,2×8,36,2×166,6=0,77
Ce rendement est nettement supérieur aux 40 % obtenus à partir de l'acide cinnamique : le passage par le chlorure de cinnamoyle est justifié. Il reste inférieur à 100 % alors que la transformation est totale : du produit est perdu lors du lavage, du séchage et de la filtration.
η=0,77, soit environ 77 %
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Un champignon parfumé : la synthèse du cinnamate de méthyle
Le deuxième exercice du bac 2024 de physique-chimie en Métropole (jour 2) vaut 4 points, pour une durée conseillée d'environ 42 minutes. Il porte sur la synthèse du cinnamate de méthyle, molécule odorante, à partir du chlorure de cinnamoyle et du méthanol. Les huit questions couvrent un large pan de la chimie organique : familles fonctionnelles, catégories de réactions, sécurité, choix du solvant, réaction acide-base, réactif limitant et rendement.
Reconnaître les molécules (Q1 et Q2)
Le nom systématique, acide 3-phénylprop-2-énoïque, suffit à classer l'acide cinnamique parmi les acides carboxyliques : la terminaison « oïque » signale le groupe carboxyle. Il faut ensuite le retrouver parmi trois formules. Le composé A porte le groupe -COOH, B est une cétone et C un ester. Le piège est de citer A sans écarter les deux autres : la justification passe par le nom du groupe caractéristique de chaque composé.
Catégorie de réaction, sécurité et solvant (Q3 à Q5)
L'atome de chlore lié au carbone du groupe C=O est remplacé par le groupe -O-CH3 : c'est une substitution. Pour la sécurité, chaque consigne doit être reliée à un danger : le dichlorométhane est nocif ou irritant, la synthèse dégage du chlorure d'hydrogène et le mélange est chauffé. On en déduit blouse, lunettes, gants et travail sous hotte. Le choix du solvant se fait sur la solubilité, et non sur la sécurité, puisque l'éther de pétrole porte les mêmes pictogrammes : seul le dichlorométhane dissout les deux réactifs.
L'effervescence au lavage (Q6)
Les ions oxonium réagissent avec les ions hydrogénocarbonate pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Ce gaz, peu soluble, s'échappe en bulles. Le piège consiste à traiter l'ion hydrogénocarbonate comme un acide : dans le couple CO2/HCO3- fourni, il joue le rôle de la base.
La question ouverte : volume minimal (Q7)
Il faut d'abord trouver le réactif limitant : 5,0 × 10-2 mol de chlorure de cinnamoyle contre 9,9 × 10-2 mol de méthanol, calculée à partir de la masse volumique. Le chlorure de cinnamoyle est donc limitant, et la quantité de chlorure d'hydrogène formé lui est égale, tout comme celle des ions oxonium. Avec une solution à 0,50 mol/L, le volume minimal vaut 0,10 L, soit 1,0 × 102 mL. Partir du méthanol, en excès, conduirait à un volume deux fois trop grand.
Rendement et commentaire (Q8)
Avec 6,2 g de produit, le rendement vaut environ 77 %. Pour le commenter, on le compare aux 40 % obtenus à partir de l'acide cinnamique : passer par le chlorure de cinnamoyle est justifié. L'écart avec 100 % s'explique par les pertes lors du lavage, du séchage et de la filtration. Calculer en une seule fois depuis les données évite l'erreur d'arrondi qui donnerait 76 %.
Conseils pour réussir
Cet exercice récompense la justification : nommez les groupes, reliez chaque consigne de sécurité à un danger, annoncez le plan de la question ouverte et gardez les valeurs non arrondies en mémoire. Les chiffres significatifs suivent les données les moins précises.