Oui
Synthèse organique
Spectroscopie
Sujet Bac Corrigé - Synthèse de l'arôme de banane - Métropole 2023 Jour 1 - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2023
Terminale spécialité
🍌 L'exercice 2 du bac 2023 de physique-chimie en Métropole (jour 1), sur 5 points, suit la synthèse de l'ester qui donne son odeur à la banane.
- Molécules : formules topologiques, groupes caractéristiques et identification de l'eau formée.
- Spectroscopie infrarouge : attribuer deux spectres grâce à la bande O-H.
- Protocole : catalyseur, chauffage à reflux, lavages et dégagement de CO2.
- Rendement et chimie verte : réactif limitant, énergie consommée, choix du meilleur protocole.
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Synthèse de l'arôme de banane : un exercice de chimie organique en 5 points
Le deuxième exercice du bac 2023 de physique-chimie en Métropole (jour 1) porte sur la synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle, l'ester responsable de l'odeur de banane, à partir du 3-méthylbutan-1-ol et de l'acide éthanoïque. Sur 5 points et dix questions, il fait le tour des savoir-faire de la synthèse organique : écriture des molécules, spectroscopie infrarouge, protocole expérimental, réactif limitant et rendement, puis comparaison de trois protocoles selon les principes de la chimie verte.
Molécules et identification (Q1 à Q3)
Il faut d'abord écrire les trois formules topologiques et entourer les groupes caractéristiques : hydroxyle pour l'alcool, carboxyle pour l'acide, ester pour le produit. Le piège est de n'entourer que la double liaison C=O ou que le groupe OH : le groupe caractéristique comprend le carbone et ses deux oxygènes. L'identification du second produit se fait par conservation des éléments : les réactifs apportent 7 C, 16 H et 3 O, l'ester en contient 7 C, 14 H et 2 O, donc P est l'eau. En spectroscopie infrarouge, la bande C=O vers 1700 cm-1 est présente sur les deux spectres et ne permet pas de trancher. C'est la large bande O-H, visible seulement sur le spectre A, qui signale l'acide éthanoïque.
Le protocole de synthèse (Q4 à Q7)
L'étape 2 est la transformation, l'étape 3 la séparation et la purification. Le catalyseur accélère la réaction sans figurer dans l'équation : écrire qu'il améliore le rendement est une erreur fréquente. Le chauffage à reflux combine deux rôles qu'il faut citer tous les deux : accélérer la transformation et éviter les pertes de matière grâce au réfrigérant. Le dégagement gazeux lors du lavage à l'hydrogénocarbonate de sodium est du dioxyde de carbone, formé par la réaction de l'ion hydrogénocarbonate, qui joue ici le rôle de base, avec les acides restants. L'ion éthanoate formé passe en phase aqueuse : ce lavage purifie l'ester.
Rendement, énergie et chimie verte (Q8 à Q10)
Le calcul du rendement est le cœur de l'exercice. Les quantités de matière se calculent à partir de la densité : 0,20 mol d'alcool et 0,26 mol d'acide. L'alcool, malgré son plus grand volume, est le réactif limitant : comparer des volumes au lieu de quantités de matière mène droit à l'erreur. Avec 0,151 mol d'ester obtenu, le rendement vaut 75 %. L'énergie du protocole au four à micro-ondes vaut 2,4 × 104 J, environ 17 fois moins que celle du chauffe-ballon. La dernière question demande de reprendre un à un les principes de la chimie verte : énergie, absence de cyclohexane, meilleur rendement de 87 %. Le protocole B l'emporte, le critère du catalyseur ne départageant pas les trois protocoles.
Conseils pour réussir
Apprenez à lire un spectre en cherchant la liaison que possède une seule des molécules, gardez les valeurs non arrondies dans les calculs intermédiaires et, quand on vous demande de commenter, comparez toujours par un rapport chiffré avant de conclure.