Synthèse verte du phénol : un exercice de chimie verte du Bac S 2014
Le premier exercice du Bac S Métropole rattrapage 2014, noté sur 5 points pour environ 50 minutes, compare deux procédés industriels de fabrication du phénol. Le fil conducteur est la chimie verte, et en particulier l'économie d'atomes, notée EA. La chimie verte ne figure plus au programme actuel de spécialité, mais l'exercice reste un excellent entraînement : il mobilise la lecture de formules topologiques, l'écriture d'équations bilans, le calcul de masses molaires et le rôle d'un catalyseur.
Question 1 : la valeur maximale de l'économie d'atomes
Le raisonnement repose sur la conservation de la masse. La somme des masses molaires des réactifs, pondérées par les nombres stœchiométriques, est égale à celle de tous les produits. Le produit désiré n'étant qu'une partie des produits formés, au mieux leur totalité, le numérateur de EA ne peut pas dépasser le dénominateur. La valeur maximale vaut donc 1, soit 100 %, quand tous les atomes des réactifs se retrouvent dans le produit recherché. Le piège classique consiste à confondre économie d'atomes et rendement : un rendement de 100 % n'empêche pas la formation de sous-produits, car EA ne dépend que de l'équation de la réaction.
Question 2 : des équations bilans en plusieurs étapes
Il faut d'abord traduire chaque formule topologique en formule brute. Le cumène s'écrit C9H12 : le carbone du cycle qui porte le substituant ne porte aucun hydrogène, détail qui fait souvent perdre des points. On écrit ensuite chaque étape, on additionne membre à membre et on simplifie les espèces formées puis consommées. Pour le procédé n°1, le cumène et l'hydroperoxyde disparaissent et l'on obtient benzène, propène et dioxygène qui donnent phénol et propanone. Pour le procédé n°2, l'ester, l'eau et l'acide éthanoïque, régénéré en même quantité, se simplifient : il reste deux benzènes et un dioxygène qui donnent deux phénols.
Question 3 : calculer l'économie d'atomes du procédé n°1
Le phénol étant la seule espèce désirée, EA est le rapport de sa masse molaire, 94,0 g/mol, à la somme des masses molaires des réactifs, 78,0 + 42,0 + 32,0 = 152,0 g/mol. On trouve EA = 0,618, soit 61,8 %, résultat sans unité donné avec trois chiffres significatifs. Les erreurs fréquentes : oublier le dioxygène au dénominateur ou placer la propanone au numérateur.
Question 4 : quel procédé est le plus performant ?
Pour le procédé n°2, le phénol est l'unique produit et EA vaut 1. La question exige toutefois une justification précise, qui ne se limite pas à ce calcul. Il faut parcourir les principes de la chimie verte un par un : le procédé n°1 utilise du propène inflammable, issu du pétrole, et produit de la propanone ; le procédé n°2 n'emploie que l'air et de l'acide éthanoïque régénéré, en deux étapes au lieu de trois. Son point faible est l'énergie, avec des températures de 200 °C puis 600 °C. Une nuance compte : si la propanone, solvant très utilisé, est valorisée, elle cesse d'être un déchet. Enfin, la seconde partie de la question attend une liste d'informations manquantes : rendement et durée des étapes, énergie consommée, toxicité du benzène et des catalyseurs, purification, coûts.
Conseils pour réussir
Vérifie systématiquement la conservation des atomes C, H et O après chaque équation. Dans une question de comparaison, cite pour chaque critère une donnée précise de l'énoncé, puis réponds explicitement à toutes les parties de la question. Le corrigé détaillé reprend chaque étape avec les calculs et les pièges signalés.