Synthèse et recyclage du PET : un exercice de chimie organique en 5 points

L'exercice 2 du bac 2023 de physique-chimie en Centres étrangers 2 (jour 2) vaut 5 points, pour une durée conseillée d'environ 53 minutes. Il porte sur le PET, le polymère des bouteilles en plastique : sa synthèse au laboratoire à partir d'acide téréphtalique et d'éthylène glycol, sa structure de polyester, puis les conditions de pH d'une étape de son recyclage en vanilline. Les 11 questions sont courtes et variées, ce qui en fait un bon exercice d'entraînement sur la synthèse organique.

Sécurité et protocole (Q1 à Q4)

La première question demande les précautions de manipulation. Il faut relier chaque équipement à un risque du tableau : blouse, gants et lunettes contre les réactifs nocifs, hotte contre l'irritation des voies respiratoires, absence de flamme car l'éthylène glycol est inflammable et explosif. La molécule A formée lors de l'estérification est l'eau ; on peut le vérifier par conservation des éléments, chaque liaison ester libérant une molécule d'eau. Éliminer l'eau au fur et à mesure empêche la réaction inverse d'hydrolyse : le système continue d'évoluer dans le sens direct et le rendement augmente. Le piège est de répondre qu'on accélère la réaction, alors que c'est l'état final qui est modifié. Les trois étapes du protocole sont la transformation, la purification et l'analyse.

Le polymère : motif et longueur de chaîne (Q5 à Q7)

Le PET est un polyester parce que son motif répété porte des groupes ester. Il ne faut pas confondre le groupe ester, où l'oxygène est lié à un carbone, avec le groupe carboxyle. Le motif est ce qui se trouve entre les crochets, de formule brute C₁₀H₈O₄. Avec une masse molaire du motif de 192 g·mol⁻¹ et une masse molaire moyenne du PET de 3 600 g·mol⁻¹, on obtient n ≈ 19 motifs par chaîne. La valeur trouvée n'est pas entière, car 3 600 g·mol⁻¹ est une moyenne sur des chaînes de longueurs différentes.

Peut-on fabriquer une bouteille ? (Q8)

C'est la question ouverte de l'exercice. Il faut annoncer la démarche, calculer les quantités initiales (0,120 mol d'acide et 0,71 mol de diol), désigner l'acide téréphtalique comme réactif limitant, puis calculer la masse maximale de PET. Le point délicat est le nombre stœchiométrique n : une mole de PET consomme n moles d'acide, donc n_PET = n₁/n. On trouve 22,8 g, inférieur aux 32 g d'une bouteille : même avec un rendement de 100 %, la synthèse ne suffit pas. Oublier la division par n conduirait à une masse absurde de 433 g.

Acide-base et choix du pH (Q9 à Q11)

Un acide de Brønsted est une espèce capable de céder au moins un ion H⁺. L'acide téréphtalique en cède deux, d'où deux pK_A, 3,5 et 4,46. Sur le diagramme de prédominance, la forme 1 est C₈H₆O₄ et la forme 3 est C₈H₄O₄²⁻ : chaque ion H⁺ cédé retire un hydrogène et une charge positive, il ne faut pas oublier la charge 2−. À pH = 5,5, la forme A²⁻ prédomine nettement (rapport d'environ 11 avec AH⁻) et le milieu n'est pas basique : les deux conditions sont respectées.

Conseils

Dans cet exercice, chaque justification doit être explicite : associer précaution et risque, distinguer vitesse et rendement, comparer pH et pK_A avec des valeurs chiffrées. La question 8 se prépare en écrivant d'abord le plan du raisonnement.