Géranium Rosat : un exercice de chimie organique sur 9 points

Le premier exercice du bac 2025 de physique-chimie Centres étrangers 1 (jour 1) vaut 9 points sur 20 et demande environ 1 h 35. Il part d'une molécule extraite du géranium Rosat, l'acide nonanoïque, utilisée comme désherbant. Ses 13 questions parcourent presque tout le programme de chimie de terminale : groupes caractéristiques, spectroscopie infrarouge, dilution, titrage pH-métrique avec incertitudes, puis synthèse d'un ester et mécanisme réactionnel.

Identifier la molécule (Q1 et Q2)

La formule semi-développée de l'acide nonanoïque compte neuf carbones, celui du groupe carboxyle compris : un CH3, sept CH2 et le carbone de COOH. Le groupe entouré signe la famille des acides carboxyliques. Le spectre infrarouge confirme cette famille par deux bandes : une bande large et intense entre 2500 et 3200 cm-1 (liaison O-H d'un acide) et une bande fine et intense vers 1700 cm-1 (liaison C=O). Attention à la lecture : l'axe des nombres d'onde est gradué de droite à gauche, et le spectre ne dit rien de la longueur de la chaîne, d'où la formulation « peut correspondre ».

Préparer et réaliser le titrage (Q3 à Q7)

Pour diluer 10 fois, le volume de la fiole doit valoir dix fois celui de la pipette : seul le couple pipette jaugée de 10,0 mL et fiole jaugée de 100,0 mL convient. Le schéma du montage doit être légendé : burette contenant la soude, bécher contenant la solution S, sonde du pH-mètre, agitateur magnétique. Un schéma sans légende ne rapporte rien. L'équation support, R-COOH + HO- → R-COO- + H2O, s'écrit sans les ions sodium spectateurs. La réaction doit être rapide, unique et totale, et l'équivalence se définit comme l'état où réactifs titrant et titré ont été introduits dans les proportions stœchiométriques.

Le cœur de l'exercice : compatibilité avec l'étiquette (Q8)

Le volume équivalent se lit au maximum de la courbe dérivée : VE = 16,9 mL. La relation à l'équivalence donne la concentration de S, qu'il faut multiplier par 10 pour revenir au flacon, puis par la masse molaire : on obtient 267 g/L. L'incertitude-type, calculée par la somme quadratique des incertitudes relatives, vaut 9,5 g/L, arrondie par excès à 10 g/L. Le quotient |267 - 250| / 10 = 1,7 est inférieur à 2 : la valeur de l'étiquette est compatible avec la mesure. Le piège classique est d'oublier la dilution : on trouverait 26,7 g/L et on conclurait à tort que l'étiquette est fausse.

Synthèse de l'ester et mécanisme (Q9 à Q13)

Le nonanoate de méthyle appartient à la famille des esters. Dans l'étape 1 du mécanisme, la flèche courbe part du doublet non liant de l'oxygène du groupe C=O, site donneur, et pointe vers l'ion H+, site accepteur ; elle ne part jamais d'une charge positive. La conservation des éléments et de la charge montre que la molécule X libérée à l'étape 4 est l'eau. Un intermédiaire réactionnel est formé puis consommé au cours du mécanisme, comme le cation de l'étape 1. Enfin, l'acide sulfurique est un catalyseur : l'ion H+ est consommé à l'étape 1 et régénéré à l'étape 5. Citer ces deux étapes est indispensable pour obtenir tous les points.

Conseils

Soignez les chiffres significatifs et l'écriture du résultat avec son incertitude, et justifiez chaque réponse de mécanisme par une règle précise : sens des flèches, conservation, définition. C'est sur ces justifications que se fait la différence.