Optimiser une synthèse d'ester : un exercice de chimie de 5 points

Le deuxième exercice du bac 2023 de physique-chimie en Amérique du Nord (jour 2) vaut 5 points, soit une cinquantaine de minutes. Il porte sur la synthèse de l'éthanoate de benzyle à partir d'acide éthanoïque et d'alcool benzylique. Les neuf questions forment une progression très typique du bac : reconnaître les molécules, accélérer la transformation, mesurer son rendement, puis l'améliorer.

Questions 1 à 3 : lire les formules

La question 1 demande la formule brute de l'alcool benzylique, C₇H₈O. En formule topologique, chaque sommet est un carbone complété par des hydrogènes : il faut compter ceux du cycle sans oublier le groupe CH₂ ni le H du groupe hydroxyle. La question 2 fait entourer les groupes caractéristiques : carboxyle pour l'acide, hydroxyle pour l'alcool, groupe ester pour le produit. Le piège classique consiste à n'entourer que le OH de l'acide et à répondre « alcool ». La question 3 porte sur l'isomérie : la molécule A possède 8 carbones et se trouve écartée, la molécule B a la même formule brute C₇H₈O avec un enchaînement différent.

Question 4 : accélérer la transformation

Deux réponses sont attendues : chauffer le mélange, la température étant un facteur cinétique, et ajouter un catalyseur comme l'acide sulfurique. Il faut retenir que ces deux conditions jouent sur la durée de la transformation, pas sur son état final.

Questions 5 à 8 : le rendement du protocole 1

Pour un liquide pur, la quantité de matière se calcule avec la masse volumique : n = ρV/M. Les deux réactifs sont introduits à 4,7 × 10^-2 mol chacun, le mélange est équimolaire. La question 6 établit, grâce aux nombres stœchiométriques égaux à 1, que la quantité d'acide consommée est égale à la quantité d'ester formé. La question 7 exploite un titrage : à l'équivalence, la quantité d'acide restant vaut C_BV_E, soit 1,7 × 10^-2 mol, à condition de convertir le volume en litres. La question 8 assemble le tout : acide consommé par différence, ester formé, puis rendement r = 0,64. Le piège à éviter est de calculer le rapport acide restant sur acide initial, qui donne 0,36, la fraction qui n'a pas réagi.

Question 9 : l'effet d'un réactif en excès

Dans le protocole 2, l'acide éthanoïque est introduit en excès et l'alcool devient le réactif limitant. La transformation conduit à un état d'équilibre : un excès de réactif le déplace dans le sens de la formation de l'ester, et le rendement passe de 0,64 à 0,71. Le corrigé explique ce résultat avec le quotient de réaction, qui doit atteindre la même constante d'équilibre dans les deux cas.

Conseils

Retenez la chaîne de raisonnement de la question 8 : quantité restante, quantité consommée, quantité formée, puis rendement rapporté au réactif limitant. Elle revient très souvent au bac. Distinguez aussi clairement ce qui accélère une transformation de ce qui améliore son rendement.