Du colza au biocarburant : une synthèse complète à analyser

L'exercice 3 du sujet 1 d'Asie 2021 est l'un des trois exercices de 5 points proposés au choix, prévu pour environ 53 minutes. Il étudie la synthèse d'un ester méthylique à partir d'huile de colza et de méthanol, un biocarburant. Toutes les étapes d'une synthèse organique y passent : identification du produit, optimisation de la vitesse, protocole, contrôle de pureté par la masse volumique et calcul du rendement.

Le produit et le protocole

Questions 1 et 2 : groupe ester et masse molaire

Il faut entourer le groupe ester complet, c'est-à-dire l'atome de carbone et ses deux atomes d'oxygène. N'entourer que la double liaison C=O désigne un groupe carbonyle et ne rapporte pas le point. La formule brute C₁₉H₃₄O₂ donne une masse molaire de 294,0 g/mol ; un décompte sur la formule semi-développée permet de vérifier le nombre d'atomes.

Question 3 : accélérer la synthèse

Deux conditions opératoires accélèrent la transformation : le chauffage à 60 °C, la température étant un facteur cinétique, et la soude, qui joue le rôle de catalyseur. L'agitation y contribue aussi. En revanche, le reflux n'accélère rien par lui-même : il évite de perdre les vapeurs, en particulier celles du méthanol, très volatil.

Question 4 : les étapes de la synthèse

Les étapes 1 et 2 réalisent la transformation, l'étape 3, la décantation, assure la séparation. Les étapes 4 et 5 purifient le produit et l'étape 6 l'analyse. Retenir le découpage en quatre temps, transformation, séparation, purification, analyse, suffit pour répondre sans hésiter.

Contrôle du produit obtenu

Questions 5 à 7 : masse volumique et incertitude

Avec 72,9 g pour 82,0 mL, la masse volumique vaut 0,889 g/mL. L'incertitude-type se déduit de la relation fournie, sans oublier la racine carrée ni la multiplication par ρ : on obtient 1,6 × 10⁻³ g/mL, arrondie par excès à 0,002 g/mL. La comparaison à la valeur de référence de 0,880 g/mL donne un écart normalisé de 4,5, supérieur à 2 : la mesure n'est pas compatible avec la référence et le produit n'est sans doute pas pur. Un écart d'environ 1 % semble faible, mais c'est le quotient qui tranche.

Bilan de matière

Question 8 : réactif limitant et masse maximale

Les quantités initiales valent 0,114 mol d'huile et 0,781 mol de méthanol. Comme l'équation fait réagir une mole d'huile avec trois moles de méthanol, on compare n₁/1 = 0,114 mol et n₂/3 = 0,260 mol : l'huile est limitante, le méthanol en excès. Une mole d'huile donnant trois moles d'ester, la masse maximale d'ester est d'environ 100 g.

Question 9 : le rendement

Le rendement est le rapport entre la quantité de produit obtenue et la quantité maximale. Ici il vaut 72,9/100,46, soit 72,6 %. Comme le produit n'est pas pur, ce rendement est même un peu surestimé.

Les pièges à éviter

Comparer n₁ et n₂ sans diviser par les nombres stœchiométriques fait perdre les points, même si la conclusion est juste par hasard. Arrondir trop tôt la quantité d'huile conduit à 101 g au lieu de 100 g pour la masse maximale. Enfin, une incertitude-type s'écrit avec un seul chiffre significatif, et la valeur mesurée s'arrête au même rang décimal.

Conseils

Cet exercice balaie tout le chapitre sur la synthèse organique en une seule situation. Entraînez-vous à justifier chaque réponse par une phrase courte qui cite le protocole, et gardez les valeurs intermédiaires dans la calculatrice jusqu'au résultat final.