Oui
Synthèse organique
Acide-base
Spectroscopie
Sujet Bac Corrigé - Synthèse de l'acide caprylique par sonochimie - Métropole Septembre Sujet 2 2021 - Ex 4 - Corrigé (Physique-chimie)
1 septembre 2021
Terminale spécialité
🧪 Des ultrasons pour accélérer une synthèse : c'est le thème de l'exercice 4 (5 points, environ 53 minutes) du bac 2021 Métropole septembre, sujet 2.
- Partie 1 : groupe carboxyle, réaction avec l'eau, taux d'avancement et diagramme de prédominance de l'acide caprylique.
- Partie 2 : fréquence des ultrasons, milieu à deux phases, avantages de la sonochimie, spectre infrarouge et rendement de la synthèse.
Le corrigé détaillé reprend chaque question avec les calculs, les conversions délicates et les méthodes à retenir. Sujet officiel et corrigé gratuits en PDF.
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Synthèse de l'acide caprylique par sonochimie
Le dernier exercice de l'épreuve (5 points, environ 53 minutes) présente une synthèse assistée par ultrasons : la transformation de l'octan-1-ol en acide caprylique en présence d'acide nitrique. Il mêle chimie acide-base, ondes, spectroscopie infrarouge et calcul de rendement.
Partie 1 : propriétés acido-basiques de l'acide caprylique
La première question demande de recopier la formule topologique et d'entourer le groupe carboxyle en entier, pas seulement C=O ou O-H : la fonction associée est acide carboxylique. On écrit ensuite la réaction de l'acide avec l'eau, qui joue le rôle de base, avec une double flèche.
La question 1.2.2 est un classique : le taux d'avancement τ = xf/xmax. L'avancement final se déduit du pH mesuré, l'avancement maximal de la masse dissoute, l'eau étant en large excès. On trouve τ ≈ 5,3 × 10⁻², soit environ 5 % : la transformation est limitée, l'acide caprylique est un acide faible. Le piège est de confondre les deux avancements ou d'oublier la masse molaire. Le diagramme de prédominance, avec pKA = 4,9, montre qu'à pH 3,6 la forme acide R-CO₂H prédomine, ce qui est cohérent avec le faible taux d'avancement.
Partie 2 : la synthèse sous ultrasons
Pour vérifier que les ultrasons conviennent à la sonochimie, on mesure la période sur la figure 1 : deux périodes séparent les maximums situés à 0 et à 50 µs, donc T = 25 µs et f = 40 kHz, une valeur comprise entre 20 kHz et 1 MHz. Mesurer plusieurs périodes réduit l'incertitude de lecture ; il faut convertir T en secondes avant de calculer la fréquence.
Le milieu réactionnel comporte deux phases non miscibles : l'octan-1-ol, moins dense (0,82 g·mL⁻¹), surnage au-dessus de la solution aqueuse d'acide nitrique (1,4 g·mL⁻¹). Deux avantages de la sonochimie se lisent dans les documents : un rendement supérieur à 90 % contre 75 % sans ultrasons, et une durée de 20 min au lieu de 12 h. Attention : sans ultrasons, le produit obtenu n'est pas le même.
L'analyse du spectre infrarouge attend une méthode rigoureuse : pour chaque bande, la position lue, l'allure et la liaison associée. On repère la large bande O-H d'acide carboxylique entre 2500 et 3200 cm⁻¹ et la bande forte et fine C=O vers 1700 cm⁻¹ ; l'absence de bande O-H d'alcool au-delà de 3200 cm⁻¹ indique que l'octan-1-ol de départ est absent. Le spectre confirme un groupe caractéristique, pas la molécule entière : d'où la formulation « peut être ».
Enfin, le calcul du rendement demande les quantités initiales : 4,0 × 10⁻² mol d'octan-1-ol, obtenues grâce à la masse volumique, et 5,2 × 10⁻² mol d'acide nitrique, sans oublier que la solution n'en contient que 65 % en masse. L'octan-1-ol est limitant, la masse maximale d'acide caprylique vaut environ 5,7 g et le rendement atteint environ 96 %, en accord avec la valeur annoncée pour la synthèse sous ultrasons.
Conseils pour réussir
Les conversions (masse volumique, pourcentage massique, microsecondes) sont les principaux pièges de cet exercice. Posez chaque calcul sous forme littérale avant l'application numérique, et rédigez l'analyse du spectre bande par bande.