Une bière brune aromatisée : de la synthèse d'un ester au contrôle de l'eau

L'exercice 1 du sujet 1 des centres étrangers 2021 est l'exercice commun de l'épreuve : 10 points, environ 1 h 45 de travail. Il suit la fabrication d'une bière brune en deux temps. D'abord, on synthétise un ester aromatique, l'hexanoate d'éthyle, ce qui mobilise la nomenclature, la cinétique, l'équilibre chimique et la spectroscopie infrarouge. Ensuite, on vérifie par un titrage conductimétrique que l'eau de source utilisée contient assez d'ions chlorure. C'est un exercice long et très complet, typique de la chimie de terminale.

Nommer l'ester et retrouver ses réactifs

Un ester se nomme « alcanoate d'alkyle ». La chaîne qui porte le groupe C=O compte 6 atomes de carbone, celle liée à l'oxygène en compte 2 : l'ester E est l'hexanoate d'éthyle. Il provient de l'acide hexanoïque et de l'éthanol. En formule topologique, seuls les atomes d'oxygène apparaissent : compter les sommets avec soin évite une erreur de chaîne.

Reflux, catalyseur et rendement

Le chauffage à reflux a un double intérêt, et les deux arguments sont attendus : la température accélère la transformation, et le réfrigérant condense les vapeurs pour éviter toute perte de matière. Un catalyseur accélère la réaction sans figurer dans son équation et ne modifie pas l'état final. Pour le rendement, le piège classique consiste à comparer les volumes : il faut passer par m = ρV puis n = m/M. On obtient 0,344 mol d'acide et 0,342 mol d'alcool, des proportions pratiquement stœchiométriques. Avec 33,1 g d'ester, soit 0,230 mol, le rendement vaut environ 67 %.

Lire les courbes : vitesse ou rendement ?

La synthèse la plus lente est la synthèse 1, à 50 °C avec 20 mL d'alcool, associée à la courbe A. Le meilleur rendement correspond à la synthèse 2, où l'alcool est en excès : la courbe C se stabilise vers 0,3 mol/L au lieu de 0,6 mol/L. Il ne faut pas confondre les deux questions : chauffer davantage fait gagner du temps, mais les courbes A et B finissent au même palier, donc au même rendement.

Identifier le spectre infrarouge

La méthode consiste à lister les liaisons de chaque molécule. Le spectre 2 présente une bande C=O vers 1740 cm⁻¹ et aucune bande O–H : c'est celui de l'ester. La bande C=O seule ne suffit pas, puisque l'acide la possède aussi ; l'absence de bande O–H est l'argument décisif.

Le titrage des ions chlorure

La dernière partie établit l'équation vérifiée par l'avancement à l'équilibre, en divisant bien par le volume total. Les ions argent sont limitants : seule la solution 8,5 × 10⁻⁵ mol est acceptable. Le taux d'avancement vaut 1, la réaction est rapide et totale, donc adaptée à un titrage. La conductivité diminue légèrement avant l'équivalence, car les ions nitrate remplacent des ions chlorure plus conducteurs, puis augmente nettement après. Le volume équivalent de 12,0 mL donne une concentration en masse d'environ 43 mg/L, inférieure aux 100 mg/L requis : l'eau ne convient pas en l'état.

Conseils

Soignez le schéma légendé du titrage, souvent négligé, et convertissez les g/L en mg/L avant de conclure. Sur un exercice de cette longueur, avancez question par question : la plupart sont indépendantes, et une difficulté sur l'équilibre ne bloque pas la partie sur le titrage.