Corrigé interactif · 8 questions
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Cherche d'abord la question sur le sujet, puis compare avec ce qu'il faut écrire sur ta copie.
Q1Écrire la formule topologique de la molécule d'acide azélaïque.
Données utiles HOOC−(CHX2)X7−COOH
Indice Chaque sommet ou extrémité est un carbone ; seuls les hétéroatomes (ici O) et leurs H s'écrivent.
La chaîne compte 7+2=9 atomes de carbone : les sept groupes CHX2 et le carbone de chacun des deux groupes −COOH.
Formule topologique : voir le schéma (ligne brisée de neuf sommets, =O et −OH sur les deux carbones extrêmes).
Formule topologique de l’acide azélaïque : neuf atomes de carbone, un groupe −COOH à chaque extrémitéTu avais trouvé ?
Q2Entourer le ou les groupes caractéristiques et nommer les fonctions chimiques associées.
La molécule porte deux groupes caractéristiques identiques, un à chaque bout de la chaîne : deux groupes carboxyle −COOH (entourés sur le schéma).
Deux groupes carboxyle : la molécule possède deux fois la fonction acide carboxylique.
Les deux groupes caractéristiques entourésTu avais trouvé ?
Q3Nommer la molécule d'acide azélaïque en nomenclature officielle, à l'aide des règles fournies.
- Chaîne de 9 atomes de carbone : le nom dérive du nonane.
- Famille des acides carboxyliques : nom de la forme « acide …oïque ».
- Deux groupes carboxyle identiques : on place « di » devant le suffixe.
Acide nonanedioïque.
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Q4Établir le diagramme de prédominance de l'acide azélaïque.
Données utiles pKa1=4,55 ; pKa2=5,50
Indice Sur un axe de pH, placer les pKa dans l'ordre croissant. Les espèces se rangent de la plus acide (à gauche) à la plus basique (à droite) : chaque frontière fait perdre un HX+.
Le diacide AHX2 intervient dans deux couples : AHX2/AHX− de pKa1=4,55, puis AHX−/AX2− de pKa2=5,50.
Pour chaque couple, l'acide prédomine si pH<pKa et la base si pH>pKa.
AHX2 prédomine pour pH<4,55 ; AHX− pour 4,55<pH<5,50 ; AX2− pour pH>5,50.
Diagramme de prédominance de l’acide azélaïqueTu avais trouvé ?
Q5Déterminer la forme prédominante de l'acide azélaïque dans un milieu de pH égal à 4,7 (pH moyen de la peau du visage).
4,55<4,7<5,50 : le pH est compris entre pKa1 et pKa2.
À pH=4,7, la forme prédominante est AHX−.
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Q6Schématiser et légender le montage du titrage, en indiquant le nom et la position des espèces chimiques titrante et titrée.
- Dans la burette graduée : la solution titrante d'hydroxyde de sodium (NaX++HOX−), l'espèce titrante étant l'ion hydroxyde HOX−.
- Dans le bécher : la solution titrée, Va=10,0 mL de sérum dilué ; l'espèce titrée est l'acide azélaïque AHX2.
- Sonde de pH plongée dans le bécher et reliée au pH-mètre ; agitateur magnétique et barreau aimanté.
Titrant HOX− dans la burette, titré AHX2 dans le bécher : voir le schéma légendé.
Montage du titrage suivi par pH-métrieTu avais trouvé ?
Q7Montrer, en exploitant les résultats du titrage, que la masse d'acide azélaïque dans un flacon de sérum vaut 3,3 g.
Données utiles AHX2+2HOX−AX2−+2HX2O ; Cb=0,200 mol⋅L−1 ; Va=10,0 mL ; fiole de 100,0 mL ; M=188,2 g⋅mol−1
Indice Sans courbe dérivée, on utilise la méthode des tangentes parallèles : deux tangentes de part et d'autre du saut, puis la parallèle équidistante, qui coupe la courbe au point d'équivalence.
Volume à l'équivalence. Le saut de pH correspond au maximum de la courbe dVdpH : on lit VE=17,3 mL.
Quantité titrée. À l'équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques : 1n(AHX2)=2nE(HOX−), donc dans la prise d'essai :
na=2CbVE=20,200×17,3×10−3=1,73×10−3 mol
Retour au flacon. La fiole de 100,0 mL contient tout l'acide du flacon et la prise d'essai n'en est que le dixième (10,0 mL sur 100,0 mL) :
m=na×10,0100,0×M=1,73×10−3×10,0×188,2=3,26 g
m=3,26 g≈3,3 g : on retrouve la valeur annoncée.
VE=17,3 mLpHV (mL) Figure 1 du sujet (courbe de pH), avec la lecture du volume à l’équivalenceTu avais trouvé ?
Q8En déduire si le pourcentage massique déterminé expérimentalement est cohérent avec l'indication donnée par le site de vente.
Données utiles m=3,26 g (Q7) ; dseˊrum=1,03 ; ρeau=1,00 g⋅mL−1 ; Vseˊrum=30,0 mL ; u(w)=0,4 % ; valeur annoncée : 10 %
Masse de sérum dans le flacon : mseˊrum=dseˊrumρeauVseˊrum=1,03×1,00×30,0=30,9 g.
Pourcentage massique mesuré :
w=mseˊrumm=30,93,26=0,105=10,5 %
Comparaison à la valeur de référence wreˊf=10 % :
u(w)∣w−wreˊf∣=0,4∣10,5−10∣≈1,3
Le quotient vaut environ 1,3, inférieur à 2 : le pourcentage mesuré (10,5 %) est compatible avec les 10 % annoncés.
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L'acide azélaïque dans les cosmétiques : contrôler l'étiquette d'un sérum
L'exercice 2 du bac 2026 de physique-chimie en Centres étrangers 1 (jour 2) compte 5 points. Il part d'un sérum vendu avec l'indication « 10 % d'acide azélaïque » et demande de vérifier cette valeur par un titrage pH-métrique. Le parcours est complet et très proche du cours de chimie de terminale : représentation de la molécule, propriétés acido-basiques d'un diacide, titrage, puis comparaison d'une mesure à une valeur de référence avec son incertitude-type.
Questions 1 à 3 : la molécule
La formule semi-développée HOOC-(CH2)7-COOH contient neuf atomes de carbone : les sept groupes CH2 et le carbone de chaque groupe carboxyle. En formule topologique, il faut donc neuf sommets, et non sept. La question 2 attend deux groupes carboxyle, donc deux fois la fonction acide carboxylique : entourer séparément C=O et OH pour répondre « cétone et alcool » est une erreur classique. Le nom officiel, acide nonanedioïque, se construit avec les règles fournies : chaîne de neuf carbones, suffixe « oïque », préfixe « di » pour les deux groupes, sans indice de position puisqu'ils sont en bout de chaîne.
Questions 4 et 5 : le diagramme de prédominance
Le diacide AH2 appartient à deux couples, de pKa 4,55 et 5,50. On place ces valeurs sur un axe de pH et on range les espèces de la plus acide à la plus basique : AH2, puis AH-, puis A2-. À pH 4,7, pH moyen de la peau du visage, la valeur est comprise entre les deux pKa : la forme prédominante est AH-. Prédominer signifie seulement être plus concentré que les autres formes.
Questions 6 et 7 : le titrage
Le schéma doit être légendé : burette contenant la solution titrante d'hydroxyde de sodium, bécher contenant le sérum dilué, sonde reliée au pH-mètre, agitateur magnétique. Oublier la sonde fait perdre l'idée même d'un suivi pH-métrique. À la question 7, le volume à l'équivalence se lit au maximum de la courbe dérivée, VE = 17,3 mL. Le point délicat est la stœchiométrie : l'équation montre que deux ions hydroxyde réagissent avec une molécule de diacide, d'où une division par 2. Il faut ensuite revenir au flacon entier : la prise d'essai de 10,0 mL ne représente que le dixième de la fiole de 100,0 mL. On trouve 3,26 g, soit environ 3,3 g comme annoncé. Oublier ce facteur 10 donne une masse dix fois trop faible.
Question 8 : le pourcentage massique est-il cohérent ?
La masse du sérum se calcule avec sa densité, 1,03, et son volume de 30,0 mL : 30,9 g. Le pourcentage massique mesuré vaut environ 10,5 %. On compare à la valeur annoncée en divisant l'écart par l'incertitude-type de 0,4 % : le quotient, voisin de 1,3, est inférieur à 2, la mesure est donc compatible avec les 10 % de l'étiquette. Diviser directement par 30,0 confond un volume et une masse.
Conseils pour cet exercice
Comptez les atomes de carbone avant de tracer une formule topologique. Au titrage, écrivez toujours la relation à l'équivalence avec les nombres stœchiométriques, puis suivez les dilutions étape par étape jusqu'à l'échantillon de départ. Pour conclure sur une compatibilité, écrivez le quotient écart sur incertitude-type et comparez-le explicitement à 2.