Oui
Synthèse organique
Acide-base
Sujet Bac Corrigé - Champignon parfumé - Métropole 2024 Jour 2 - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2024
Terminale spécialité
🍄 Comment synthétiser le cinnamate de méthyle, molécule odorante d'un champignon ? L'exercice 2 du bac 2024 de physique-chimie en Métropole (jour 2), sur 4 points, suit cette synthèse étape par étape.
- Chimie organique : famille fonctionnelle de l'acide cinnamique, identification des molécules, substitution.
- Protocole : consignes de sécurité justifiées et choix du solvant par la solubilité.
- Calculs : réaction acide-base et effervescence, réactif limitant, volume minimal de solution et rendement.
Le sujet officiel et le corrigé détaillé sont gratuits en PDF, avec les pièges signalés question par question.
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Un champignon parfumé : la synthèse du cinnamate de méthyle
Le deuxième exercice du bac 2024 de physique-chimie en Métropole (jour 2) vaut 4 points, pour une durée conseillée d'environ 42 minutes. Il porte sur la synthèse du cinnamate de méthyle, molécule odorante, à partir du chlorure de cinnamoyle et du méthanol. Les huit questions couvrent un large pan de la chimie organique : familles fonctionnelles, catégories de réactions, sécurité, choix du solvant, réaction acide-base, réactif limitant et rendement.
Reconnaître les molécules (Q1 et Q2)
Le nom systématique, acide 3-phénylprop-2-énoïque, suffit à classer l'acide cinnamique parmi les acides carboxyliques : la terminaison « oïque » signale le groupe carboxyle. Il faut ensuite le retrouver parmi trois formules. Le composé A porte le groupe -COOH, B est une cétone et C un ester. Le piège est de citer A sans écarter les deux autres : la justification passe par le nom du groupe caractéristique de chaque composé.
Catégorie de réaction, sécurité et solvant (Q3 à Q5)
L'atome de chlore lié au carbone du groupe C=O est remplacé par le groupe -O-CH3 : c'est une substitution. Pour la sécurité, chaque consigne doit être reliée à un danger : le dichlorométhane est nocif ou irritant, la synthèse dégage du chlorure d'hydrogène et le mélange est chauffé. On en déduit blouse, lunettes, gants et travail sous hotte. Le choix du solvant se fait sur la solubilité, et non sur la sécurité, puisque l'éther de pétrole porte les mêmes pictogrammes : seul le dichlorométhane dissout les deux réactifs.
L'effervescence au lavage (Q6)
Les ions oxonium réagissent avec les ions hydrogénocarbonate pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Ce gaz, peu soluble, s'échappe en bulles. Le piège consiste à traiter l'ion hydrogénocarbonate comme un acide : dans le couple CO2/HCO3- fourni, il joue le rôle de la base.
La question ouverte : volume minimal (Q7)
Il faut d'abord trouver le réactif limitant : 5,0 × 10-2 mol de chlorure de cinnamoyle contre 9,9 × 10-2 mol de méthanol, calculée à partir de la masse volumique. Le chlorure de cinnamoyle est donc limitant, et la quantité de chlorure d'hydrogène formé lui est égale, tout comme celle des ions oxonium. Avec une solution à 0,50 mol/L, le volume minimal vaut 0,10 L, soit 1,0 × 102 mL. Partir du méthanol, en excès, conduirait à un volume deux fois trop grand.
Rendement et commentaire (Q8)
Avec 6,2 g de produit, le rendement vaut environ 77 %. Pour le commenter, on le compare aux 40 % obtenus à partir de l'acide cinnamique : passer par le chlorure de cinnamoyle est justifié. L'écart avec 100 % s'explique par les pertes lors du lavage, du séchage et de la filtration. Calculer en une seule fois depuis les données évite l'erreur d'arrondi qui donnerait 76 %.
Conseils pour réussir
Cet exercice récompense la justification : nommez les groupes, reliez chaque consigne de sécurité à un danger, annoncez le plan de la question ouverte et gardez les valeurs non arrondies en mémoire. Les chiffres significatifs suivent les données les moins précises.