Corrigé interactif · 9 questions
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Q1Indiquer le nom du formaldéhyde en nomenclature systématique.
La molécule de formaldéhyde HCHO comporte un seul atome de carbone : préfixe « méth- ». C'est un aldéhyde : suffixe « -al ».
Le formaldéhyde est le méthanal.
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Q2Recopier la formule semi-développée de l'acide glycolique, entourer et nommer les groupes caractéristiques, préciser les familles fonctionnelles associées.
Formule semi-développée : HO−CHX2−COOH (voir la figure, groupes entourés).
- groupe hydroxyle −OH, porté par le carbone CHX2 : famille des alcools ;
- groupe carboxyle −COOH : famille des acides carboxyliques.
Deux groupes caractéristiques : hydroxyle (alcool) et carboxyle (acide carboxylique).
Formule semi-développée de l'acide glycolique, groupes caractéristiques entourésTu avais trouvé ?
Q3Identifier, parmi les spectres A et B, celui qui correspond à l'acide glycolique. Justifier.
Données utiles O–H alcool lié : 3200 – 3400 cm⁻¹ (forte, large) ; O–H acide carboxylique : 2500 – 3200 cm⁻¹ (large) ; C=O acide carboxylique : 1680 – 1710 cm⁻¹ (forte)
Indice Lister d'abord les liaisons de la molécule, puis chercher dans chaque spectre la bande qui discrimine : ici la bande large O−H, puisque la bande C=O est commune aux deux spectres.
L'acide glycolique possède des liaisons O−H (alcool et acide carboxylique) et une liaison C=O.
Les deux spectres présentent une bande forte vers 1700 cm−1, attribuable à une liaison C=O : elle ne permet pas de les départager.
Seul le spectre B présente une bande forte et large entre 2500 et 3400 cm−1 environ, caractéristique des liaisons O−H d'un alcool lié et d'un acide carboxylique. Le spectre A ne montre dans cette zone que de petites bandes fines vers 3000 cm−1 : l'espèce A ne possède pas de liaison O−H.
Le spectre de l'acide glycolique est le spectre B.
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Q4Rédiger le protocole permettant de préparer V=50,0 mL de solution de sérum capillaire dilué 10 fois.
Données utiles V=50,0 mL ; facteur de dilution F=10
Volume de sérum à prélever : V0=FV=1050,0=5,0 mL.
- Verser un peu de sérum dans un bécher ; en prélever 5,0 mL avec une pipette jaugée de 5,0 mL munie d'une propipette (pipette rincée au préalable avec le sérum).
- Introduire ce prélèvement dans une fiole jaugée de 50,0 mL.
- Ajouter de l'eau distillée jusqu'aux trois quarts, boucher et agiter.
- Compléter avec de l'eau distillée jusqu'au trait de jauge (bas du ménisque sur le trait), boucher et agiter pour homogénéiser.
On prélève V0=5,0 mL de sérum (pipette jaugée) que l'on dilue dans une fiole jaugée de 50,0 mL.
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Q5Indiquer, en justifiant, l'indicateur coloré que l'on peut utiliser lors de ce titrage.
Données utiles pH à l'équivalence voisin de 8,5 ; zone de virage de la phénolphtaléine : 8,2 – 10,0
Un indicateur coloré convient si sa zone de virage contient le pH à l'équivalence.
Ici pHE≈8,5 : seule la zone de virage de la phénolphtaléine (8,2 – 10,0) contient cette valeur.
On utilise la phénolphtaléine : la solution passe de l'incolore au rose-violet à l'équivalence.
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Q6Écrire l'équation de la réaction support du titrage.
L'acide AH réagit avec la base HOX− de la solution titrante (transfert d'un ion HX+) :
AH(aq)+HOX−(aq)AX−(aq)+HX2O(l) Tu avais trouvé ?
Q7Définir l'équivalence d'un titrage.
À l'équivalence, les réactifs titré et titrant ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de la réaction support du titrage : ils sont tous deux entièrement consommés.
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Q8En déduire l'expression puis la valeur de la concentration C1 en acide glycolique du sérum dilué, puis la concentration C du sérum commercial.
Données utiles V1=20,0 mL ; C2=2,0×10−1 mol⋅L−1 ; VE=9,4 mL ; sérum dilué 10 fois
À l'équivalence, d'après l'équation du titrage (coefficients 1 et 1) : n(AH)titreˊ=n(HOX−)verseˊ, soit C1V1=C2VE.
C1=V1C2VE=20,02,0×10−1×9,4=9,4×10−2 mol⋅L−1
Le sérum commercial est 10 fois plus concentré que la solution diluée : C=10C1=10×9,4×10−2.
C1=9,4×10−2 mol⋅L−1 et C=0,94 mol⋅L−1
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Q9Indiquer si le pourcentage en masse (titre massique) indiqué par le fabricant est correct.
Données utiles titre massique annoncé w=7,0 % ; M=76,0 g⋅mol−1 ; ρ=1,0 g⋅mL−1 ; u(C)=0,05 mol⋅L−1 ; C=0,94 mol⋅L−1 (Q8)
Indice Pour comparer une mesure à une référence : calculer u(x)∣x−xreˊf∣ ; en dessous de 2, les deux valeurs sont compatibles ; au-dessus, elles ne le sont pas.
Concentration de référence, déduite de l'étiquette. Un litre de sérum a une masse ρV=1,0×103 g et contient une masse wρV d'acide glycolique, donc :
Creˊf=Mwρ=76,00,070×1,0×103=0,92 mol⋅L−1
Comparaison avec la valeur mesurée :
u(C)∣C−Creˊf∣=0,05∣0,94−0,92∣=0,4
Ce quotient est inférieur à 2 : la mesure est compatible avec la valeur de référence.
Vérification : le titrage donne un titre massique wexp=ρCM=1,0×1030,94×76,0=0,071, soit 7,1 %.
Quotient ≈0,4<2 : l'indication « 7,0 % en masse » du fabricant est correcte (le titrage donne 7,1 %).
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Un soin capillaire à l'acide glycolique : un exercice de 4 points
Le troisième exercice du bac 2025 de physique-chimie en Polynésie (jour 2) étudie un sérum capillaire contenant de l'acide glycolique. Noté sur 4 points, pour une durée conseillée d'environ 42 minutes, il compte 9 questions courtes : nomenclature, spectroscopie infrarouge, dilution, puis titrage colorimétrique et vérification de l'étiquette du fabricant.
Nomenclature et groupes caractéristiques (Q1 et Q2)
Le formaldéhyde HCHO possède un seul atome de carbone et un groupe aldéhyde : c'est le méthanal. Écrire « méthanol » serait une confusion avec un alcool. L'acide glycolique HO-CH2-COOH porte deux groupes caractéristiques : un groupe hydroxyle (famille des alcools) et un groupe carboxyle (famille des acides carboxyliques). L'erreur fréquente consiste à entourer séparément le C=O et le OH du carboxyle et à annoncer une cétone et un second alcool, alors que ces atomes forment un seul groupe.
Identifier le bon spectre (Q3)
Les deux spectres présentent une bande forte vers 1700 cm-1, due à une liaison C=O : elle ne permet pas de conclure. Le critère discriminant est la bande forte et large entre 2500 et 3400 cm-1 environ, caractéristique des liaisons O-H d'un alcool lié et d'un acide carboxylique. Seul le spectre B la présente : c'est celui de l'acide glycolique. La bonne méthode consiste à lister les liaisons de la molécule, puis à chercher la bande qui distingue les deux spectres, en citant son nombre d'onde et son allure.
Dilution et choix de l'indicateur (Q4 et Q5)
Pour diluer 10 fois et obtenir 50,0 mL, on prélève 5,0 mL de sérum à la pipette jaugée, puis on complète à l'eau distillée dans une fiole jaugée de 50,0 mL jusqu'au trait de jauge, avant d'homogénéiser. Une éprouvette graduée ou un bécher ne donnent pas la précision attendue. Le pH à l'équivalence, voisin de 8,5, doit appartenir à la zone de virage de l'indicateur : seule la phénolphtaléine (8,2 à 10,0) convient. Le BBT, choisi par habitude, virerait avant l'équivalence.
Titrage et vérification de l'étiquette (Q6 à Q9)
La réaction support du titrage, AH + HO- → A- + H2O, est totale et rapide. À l'équivalence, réactifs titré et titrant ont été introduits dans les proportions stœchiométriques. La relation C1·V1 = C2·VE donne C1 = 9,4 × 10-2 mol/L, puis, en tenant compte de la dilution, C = 0,94 mol/L pour le sérum commercial. Oublier le facteur 10, ou diviser au lieu de multiplier, est le piège principal. Pour juger l'étiquette, on convertit le titre massique de 7,0 % en concentration de référence, soit 0,92 mol/L, avec une masse volumique exprimée en g/L. Le quotient de l'écart par l'incertitude-type vaut 0,4, inférieur à 2 : la mesure est compatible et l'indication du fabricant est correcte, le titrage donnant 7,1 %.
Conseils
Retenez la démarche de comparaison à une valeur de référence : calculer le quotient de l'écart par l'incertitude-type, puis conclure par rapport à 2. Une conclusion sans ce calcul ne rapporte pas les points. Citez toujours la verrerie jaugée dans un protocole de dilution.