Le réactif B, de formule brute $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_6\mathrm{O}$, a pour formule semi-développée $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{OH}$ : chaîne à deux atomes de carbone portant un groupe hydroxyle $-\mathrm{OH}$.

Représentation de Lewis de l'acide butanoïque : voir la figure. Chaque atome d'oxygène porte deux doublets non liants.

La liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ du groupe carboxyle est polarisée, car l'oxygène est beaucoup plus électronégatif que l'hydrogène : elle peut se rompre en libérant un ion $\mathrm{H}{}^{+}$.

L'acide butanoïque possède une liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ et une liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ ; la butanone possède une liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ mais aucune liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$.

• Les deux spectres montrent une bande forte et fine vers $1700{\text{cm}}^{-1}$ : liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$, présente dans les deux molécules.
• Seul le spectre « flacon 1 » montre une bande forte et très large entre $2500$ et $3200{\text{cm}}^{-1}$ : liaison $\mathrm{O}-\mathrm{H}$.

D'après les pictogrammes du document 1 :

• l'acide butanoïque A est corrosif : port de la blouse, de gants et de lunettes de protection ;
• l'éthanol B est inflammable : prélèvement loin de toute flamme ou source de chaleur.

• Le chauffage élève la température du mélange, qui est un facteur cinétique : la transformation, lente à température ambiante, est accélérée.
• Le réfrigérant condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon : on chauffe sans perte de matière (réactifs comme produits).

Masse d'acide prélevée : $m_A={\rho }_A\times V_A$. Quantité de matière : $n_A=\frac{m_A}{M_A}$, donc

$$n_A=\frac{{\rho }_A\times V_A}{M_A}=\frac{0,96\times 13,8}{88,0}=0,15\text{mol}$$

Dans l'équation de la synthèse, les nombres stœchiométriques de A et de B valent tous les deux 1. Le mélange est stœchiométrique si $\frac{n_A}{1}=\frac{n_B}{1}$.

Or $n_A=n_B=0,15$ mol.

Si la transformation était totale, une mole de A donnerait une mole d'ester. Le mélange étant stœchiométrique : $n_{\text{max}}=n_A=0,15$ mol.

Masse maximale d'ester : $m_{\text{max}}=n_{\text{max}}\times M_{\text{ester}}=0,15\times 116=17,4$ g.

$$\eta =\frac{m_{\text{ester}}}{m_{\text{max}}}=\frac{11,7}{0,15\times 116}=0,67$$

• Introduire l'un des deux réactifs en excès par rapport à l'autre.
• Éliminer l'un des produits (l'ester ou l'eau) au fur et à mesure de sa formation, par exemple par distillation.

Pour retirer un produit par distillation en cours de synthèse, il faut que ce produit soit l'espèce la plus volatile du mélange, c'est-à-dire celle dont la température d'ébullition est la plus basse.

Ici, l'espèce la plus volatile est l'éthanol ($79{}^{\circ }\text{C}$), qui est un réactif. L'eau ($100{}^{\circ }\text{C}$) et l'ester ($121{}^{\circ }\text{C}$) bouillent à plus haute température : en distillant, on retirerait d'abord l'éthanol.

L'équivalence est l'état du titrage pour lequel le réactif titré et le réactif titrant ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de la réaction support : tous deux sont alors entièrement consommés.

L'acide et l'ion hydroxyde réagissent mole à mole, donc :

À l'équivalence : $n_A=n_{\text{base,eˊq}}$ (Q11), avec $n_A=[\text{A}]\times V$ dans le prélèvement et $n_{\text{base,eˊq}}=C_{\text{base}}\times V_{\text{eˊq}}$. D'où, pour chaque date :

$$[\text{A}]=\frac{C_{\text{base}}\times V_{\text{eˊq}}}{V}$$

On applique cette relation à chaque valeur de $V_{\text{eˊq}}$ du tableau. À $t=5$ min :

$$[\text{A}]=\frac{5,0\times 10^{-1}\times 7,7}{1,0}=3,9\text{mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$$

La vitesse volumique de disparition de A est l'opposé de la dérivée par rapport au temps de sa concentration :

À une date donnée, $v_{d,A}$ est l'opposé du coefficient directeur de la tangente à la courbe $[\text{A}]=f(t)$.

La tangente est très inclinée à $t=0$, puis de moins en moins inclinée ; elle devient pratiquement horizontale après 40 min.

Les deux courbes partent de la même concentration initiale et tendent vers le même palier, voisin de $2\text{mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$.

La courbe 2 (avec acide sulfurique) décroît plus vite : elle atteint ce palier en 15 min environ, contre 40 min environ pour la courbe 1. À $t=5$ min, il reste déjà moins d'acide A avec l'acide sulfurique (environ $2,8$ contre $3,9\text{mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$).

L'acide sulfurique accélère la synthèse sans changer l'état final (même palier pour les deux courbes, donc même rendement), et il ne figure pas dans l'équation de la réaction.