La vitamine C sans sucre : un exercice long qui balaie toute la chimie de terminale

L'exercice 1 du sujet Amérique du Nord 2022 (jour 2) est l'exercice commun de 10 points, prévu pour environ 1 h 45. Il s'appuie sur un comprimé de vitamine C édulcoré à l'aspartame et enchaîne trois parties indépendantes : la structure et la synthèse de l'aspartame, les propriétés acides de l'acide ascorbique, puis le titrage conductimétrique qui permet de vérifier la masse annoncée par le fabricant. Les dix-neuf questions mêlent restitution, calculs guidés et exploitation de documents.

Partie A : groupes caractéristiques et spectroscopie infrarouge

Familles fonctionnelles et formule semi-développée (A.1 et A.2)

Les trois groupes entourés correspondent à un acide carboxylique, une amine et un ester. Le piège porte sur le troisième : l'oxygène simplement lié porte un groupe CH₃ et non un hydrogène, ce n'est donc pas un acide. La question demande aussi la famille, pas le nom du groupe. Pour l'acide aspartique, on traduit la formule topologique en HOOC–CH₂–CH(NH₂)–COOH, en vérifiant que chaque carbone a bien quatre liaisons.

Identifier le spectre de l'aspartame (A.3)

La bonne méthode consiste à chercher une liaison présente dans une seule des deux molécules. La zone 2500 – 3500 cm^-1 est commune et ne permet pas de conclure. En revanche, la bande forte vers 1740 cm^-1 du spectre 2 relève du C=O d'un ester et sort du domaine de l'acide carboxylique : le spectre 2 est celui de l'aspartame.

Partie B : synthèse et rendement

Volume prélevé et réactif limitant (B.1 et B.2)

Le volume de réactif B se calcule avec la masse molaire et la masse volumique : on trouve 1,00 mL, avec trois chiffres significatifs. Pour le rendement, il faut d'abord comparer les quantités de matière : B est limitant, la masse maximale de produit vaut 4,30 g et le rendement atteint 95,7 %. Calculer le rendement à partir de A, sans chercher le réactif limitant, donne une valeur fausse.

Interpréter les protocoles (B.3 et B.4)

Le protocole 1 introduit A en excès, ce qui déplace l'équilibre dans le sens direct et explique un meilleur rendement que le protocole 2, stœchiométrique. Éliminer l'eau au fur et à mesure est une autre piste. Pour le palladium sur carbone, on compare les protocoles 2 et 3, qui ne diffèrent que par ce paramètre : même masse de produit, durée divisée par deux. C'est un catalyseur.

Partie C : acide ascorbique et titrage

Constante d'acidité et prédominance (C.1 à C.5)

La concentration apportée vaut 1,4 × 10^-2 mol/L à condition de convertir le volume en litres. L'expression de K_A se démontre avec l'équation de réaction et la conservation de la matière. Avec un pH de 2,9, on obtient K_A = 1,2 × 10^-4 et un pKa de 3,9. Dans l'estomac, où le pH vaut environ 2, la forme acide prédomine.

Titrage conductimétrique et incertitude (C.6 à C.12)

La réaction support est totale, l'ion sodium y est spectateur mais compte dans la conductivité. Après l'équivalence, les ions hydroxyde, très conducteurs, font croître la pente. L'équivalence se lit à l'intersection des deux droites, à 8,2 mL, d'où une concentration de 4,1 × 10^-3 mol/L. Il faut ensuite utiliser le volume total de 250,0 mL, et non la prise d'essai, pour trouver 0,18 g par comprimé. Le rapport à l'incertitude-type vaut 2 : la mesure est compatible, de justesse, avec les 200 mg annoncés.

Conseils pour réussir cet exercice

Gérez votre temps : les parties sont indépendantes, n'hésitez pas à avancer si une question bloque. Écrivez toujours la relation littérale avant l'application numérique, soignez les conversions d'unités et le nombre de chiffres significatifs, et justifiez chaque choix par un argument tiré des documents.