Oui
Synthèse organique
Piles et oxydoréduction
Sujet Bac Corrigé - Synthèse au four à micro-ondes - Métropole Mars Sujet 1 2021 - Ex 4 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2021
Terminale spécialité
🧪 Un four à micro-ondes au laboratoire pour fabriquer un médicament, la phénytoïne. L'exercice 4 du bac 2021 de physique-chimie en Métropole (mars, sujet 1) compte 5 points.
- Synthèse de la benzoïne : groupes caractéristiques, masse de soluté à peser, état du produit, CCM avant et après purification.
- Oxydation en benzile : formule brute et demi-équation électronique.
- Synthèse de la phénytoïne : réactif limitant, masse maximale et rendement.
Sujet officiel et corrigé détaillé gratuits en PDF, avec les calculs posés et les pièges signalés.
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Une synthèse organique accélérée au four à micro-ondes
L'exercice 4 du sujet 1 de Métropole (mars 2021) vaut 5 points, soit environ 55 minutes. Il suit la synthèse de la phénytoïne, un médicament, en trois étapes : formation de la benzoïne à partir du benzaldéhyde, oxydation de la benzoïne en benzile, puis réaction du benzile avec l'urée. Les questions couvrent le protocole, le contrôle de pureté par chromatographie, l'oxydoréduction et le calcul de rendement.
Partie 1 : la synthèse de la benzoïne
Question 1.1 : groupes caractéristiques
La benzoïne porte un groupe carbonyle et un groupe hydroxyle. Le carbone du groupe carbonyle est lié à deux autres atomes de carbone : c'est une cétone, et non un aldéhyde comme le benzaldéhyde de départ. Le groupe hydroxyle signe la famille des alcools. Les cycles ne sont pas des groupes caractéristiques, et l'on entoure seulement les atomes du groupe.
Question 1.2 : préparer la solution d'hydroxyde de potassium
La masse à peser s'obtient par m = c × V × M, soit 6,2 g pour 100,0 mL à 1,1 mol/L. Le piège est d'utiliser les 7,0 mL versés dans l'erlenmeyer : la question porte sur la fiole jaugée. La concentration, donnée avec deux chiffres significatifs, impose deux chiffres au résultat.
Questions 1.3 à 1.5 : isoler et identifier le produit
À la fin de l'étape c, le produit cristallise : il est solide, et le bain eau-glace réduit sa solubilité pour limiter les pertes. Sur les plaques de CCM, la plaque 2 montre deux taches pour le produit, dont une à la hauteur du benzaldéhyde : c'est la chromatographie réalisée avant purification. Une justification complète nomme l'impureté. Pour identifier autrement le produit, on peut mesurer sa température de fusion au banc Kofler ou réaliser son spectre infrarouge pour repérer les liaisons O–H et C=O.
Partie 2 : l'oxydation en benzile
Questions 2.1 et 2.2 : formule brute et demi-équation
La benzoïne a pour formule brute C14H12O2 ; l'oubli fréquent est l'hydrogène porté par le carbone lié au groupe hydroxyle, invisible en formule topologique. La demi-équation du couple benzile / benzoïne montre que la benzoïne cède deux électrons : elle est oxydée. Il faut conclure explicitement en rappelant qu'une oxydation est une perte d'électrons.
Partie 3 : le rendement de la synthèse de la phénytoïne
On calcule les quantités de matière initiales : 4,76 × 10−3 mol de benzile et 7,49 × 10−3 mol d'urée. Les nombres stœchiométriques valant 1, le benzile est le réactif limitant. La masse maximale de phénytoïne est 1,20 g, d'où un rendement de 0,925, soit 92,5 %. L'erreur à éviter est de comparer les masses des réactifs au lieu des quantités de matière.
Conseils
Pour un calcul de rendement, suivez toujours le même ordre : quantités de matière, réactif limitant, quantité maximale de produit, rendement. Pour une CCM, lisez verticalement le nombre de taches de chaque dépôt et horizontalement les hauteurs atteintes. Et relisez l'énoncé pour savoir à quel volume se rapporte une question de préparation de solution.