Un parfum de rose : synthèse d'un ester en 5 points

L'exercice 3 du bac 2025 de physique-chimie en Métropole (jour 2) compte 5 points et 11 questions. Il étudie la synthèse de l'éthanoate de géranyle, un ester à l'odeur de rose, par estérification du géraniol avec l'acide éthanoïque en présence d'acide sulfurique. Il balaie presque tout le programme de chimie organique de terminale, de l'analyse spectrale au calcul de rendement, et se termine par une question ouverte sur la sécurité d'un parfum.

Identifier les molécules (Q1 et Q2)

Le groupe entouré sur le géraniol est un groupe hydroxyle : la molécule est un alcool, tandis que l'éthanoate de géranyle est un ester. Attention à ne pas confondre le nom du groupe (hydroxyle) et celui de la famille (alcool). Pour attribuer le spectre infrarouge, deux arguments valent mieux qu'un : une bande forte et fine vers 1 740 cm^-1 signale une liaison C=O, et l'absence de bande forte entre 3 200 et 3 700 cm^-1 exclut la liaison O-H. Le spectre est donc celui de l'ester. Les bandes vers 2 900 cm^-1, dues aux liaisons C-H, ne permettent pas de trancher.

Le mécanisme et le catalyseur (Q3 à Q5)

Un catalyseur accélère la transformation sans figurer dans l'équation : il est consommé puis régénéré. Ici, l'ion H⁺ est réactif de l'étape 1 et produit de l'étape 5. Il ne faut pas le confondre avec un intermédiaire réactionnel, formé puis consommé. Les flèches courbes partent toujours d'un doublet d'électrons et pointent vers un site accepteur : jamais de H⁺ vers l'oxygène, et à l'étape 2 une seconde flèche est indispensable pour éviter un carbone à cinq liaisons. Le bilan des étapes donne l'espèce A, l'eau, et l'équation d'estérification avec une double flèche, la transformation n'étant pas totale.

La synthèse au laboratoire (Q6 à Q8)

Le chauffage a un intérêt cinétique : il accélère une transformation lente. Écrire qu'il augmente le rendement est une erreur fréquente. Dans l'ampoule à décanter, la phase organique (géraniol et ester, densités 0,89 et 0,92) surnage au-dessus de la phase aqueuse, de densité voisine de 1,0. Les quantités initiales valent toutes deux 5,0 × 10^-2 mol : le mélange est stœchiométrique. Il faut convertir 50 mL en litres et écrire le zéro final significatif.

Titrage, rendement et question ouverte (Q9 à Q11)

Le titrage de l'acide restant par la soude se modélise par CH₃CO₂H + HO^- → CH₃CO₂^- + H₂O. La méthode des tangentes parallèles donne V_E = 32,8 mL, soit 3,3 × 10^-2 mol d'acide restant. On en déduit 1,7 × 10^-2 mol d'ester formé et un rendement de 34 %. Le piège : diviser l'acide restant par l'acide initial, ce qui donne 66 %.

La dernière question, ouverte, demande le nombre maximal de pulvérisations pour une personne de 65 kg. Il faut enchaîner la masse tolérée, la masse de parfum par pulvérisation, puis la masse de géraniol, en retenant que 0,001 % correspond à un facteur 10^-5. On obtient environ 9,2 × 10⁵ pulvérisations : un usage normal ne présente aucun danger.

Conseils pour réussir

Annoncez les étapes de la question ouverte avant de calculer : une démarche claire rapporte des points même inaboutie. Pour le spectre et le mécanisme, citez systématiquement les nombres d'onde lus et décrivez ce que représente chaque flèche.