Histoire des savons : saponification, rendement et pouvoir nettoyant

Cet exercice de 4 points est l'exercice de chimie du bac S 2008 de Métropole, session de rattrapage. Après un texte sur l'histoire du savon, de Galien aux travaux de Chevreul, il étudie la fabrication d'un savon à partir de l'oléine, puis quelques propriétés des savons. Les trois parties sont indépendantes et reposent sur des connaissances de cours très classiques, ce qui en fait un exercice où l'on peut gagner des points rapidement.

Partie 1 : fabriquer un savon

La première question compare la saponification et l'hydrolyse d'un ester. L'hydrolyse est lente et limitée, car l'estérification se produit en sens inverse ; la saponification est rapide à chaud et totale, car l'ion carboxylate formé ne réagit pas avec l'alcool. Pour la synthèse, il faut choisir le montage (b), le seul où le ballon est surmonté d'un réfrigérant vertical : c'est un chauffage à reflux. Les montages (a) et (c) sont des distillations, qui servent à séparer et non à synthétiser. L'intérêt du reflux se justifie par deux arguments : le chauffage accélère la réaction et la condensation des vapeurs évite toute perte de matière.

Les étapes suivantes s'appuient sur le tableau de solubilités. Le savon étant peu soluble dans l'eau salée, il y précipite, alors que la potasse en excès reste dissoute : c'est le relargage. Le solide est ensuite récupéré par filtration sous vide sur Büchner, plus rapide et mieux essorée qu'une filtration simple.

L'étude quantitative

Le savon est l'oléate de potassium : chaque liaison ester est rompue et la chaîne libérée porte un groupe carboxylate associé à un ion K⁺. Sa masse molaire, 320 g·mol^-1, se vérifie à partir de la formule brute. La potasse étant en excès, l'oléine est le réactif limitant et une mole d'oléine donne trois moles de savon : pour 884 kg d'huile, n_Sav = 3,00 × 10³ mol. La masse maximale de savon vaut alors 960 kg et, avec un rendement de 90 %, la masse réellement obtenue est d'environ 8,6 × 10² kg. Le piège est de diviser par le rendement, ce qui donnerait une masse supérieure à la masse maximale.

Parties 2 et 3 : histoire et pouvoir nettoyant

Il faut attribuer les familles chimiques : les savons sont des carboxylates de potassium, les graisses animales des triesters d'acides gras. Le passage à l'ébullition au XV^e siècle illustre le rôle de la température comme facteur cinétique. Le glycol porte deux groupes hydroxyle : c'est un diol, de la famille des alcools. Enfin, l'ion carboxylate possède une tête chargée hydrophile et une longue chaîne carbonée hydrophobe, qui se fixe dans les graisses : c'est l'origine du pouvoir nettoyant.

Conseils pour réussir

Convertissez la masse d'huile en grammes avant de diviser par une masse molaire en g·mol^-1, et n'oubliez pas le coefficient 3 de l'équation. Sans calculatrice, écrivez les nombres en notation scientifique pour retrouver la bonne ligne de l'aide au calcul. Ne confondez pas le groupe hydroxyle d'un alcool avec l'ion hydroxyde.