L'acide éthanoïque : du vinaigre à l'ester à odeur de poire

Cet exercice de 6,5 points du bac S 2010 au Liban, à traiter en 1 h 18 environ, prend pour fil conducteur l'acide éthanoïque, l'acide du vinaigre. Il enchaîne trois parties indépendantes : l'étude d'une solution d'acide éthanoïque, le titrage pH-métrique d'un vinaigre pour l'identifier, puis la synthèse d'un ester, l'éthanoate de pentyle. C'est un sujet très complet de chimie des solutions de l'ancien programme, qui mobilise le tableau d'avancement, le quotient de réaction, la constante d'acidité et la verrerie de laboratoire.

Partie 1 : une solution d'acide faible

On commence par écrire l'équation de la réaction de l'acide éthanoïque avec l'eau, puis par tracer le diagramme de prédominance du couple acide éthanoïque / ion éthanoate. Avec un pH de 2,9, inférieur au pKa de 4,8, c'est l'acide qui prédomine. Le tableau d'évolution permet ensuite d'établir l'expression du quotient de réaction à l'équilibre en fonction de l'avancement, puis d'exprimer cet avancement à partir du pH. Le calcul donne un quotient de 1,6 × 10^-5, que l'on identifie à la constante d'acidité Ka : on retrouve bien un pKa de 4,8. Le taux d'avancement final vaut 1,3 × 10^-2, soit 1,3 % : la transformation est très limitée, ce qui confirme qu'il s'agit d'un acide faible.

Partie 2 : identifier un vinaigre par titrage

Deux vinaigres, de titres 7,5° et 6,0°, doivent être distingués. Un raisonnement qualitatif montre que le plus concentré a le pH le plus faible. Vient ensuite le titrage par la soude : équation support, constante d'équilibre K = Ka / Ke = 1,6 × 10⁹, qualités d'une réaction de dosage. Il faut aussi décrire la dilution au dixième avec une pipette jaugée de 5 mL et une fiole jaugée de 50,0 mL. La méthode des tangentes parallèles donne un volume équivalent de 12,4 mL et un pH à l'équivalence voisin de 9. On en déduit la concentration du vinaigre, puis son titre, 7,4°, qui désigne le vinaigre d'alcool.

Partie 3 : la synthèse de l'éthanoate de pentyle

La dernière partie demande l'équation de l'estérification entre l'acide éthanoïque et le pentan-1-ol, les caractéristiques de cette transformation (lente, limitée, athermique) et la légende d'un montage de chauffage à reflux.

Les pièges à éviter

Le corrigé signale les erreurs classiques : oublier les parenthèses en calculant 10^-2pH, confondre « plus acide » et « pH plus grand », citer une éprouvette graduée au lieu de la verrerie jaugée, utiliser le volume total du bécher au lieu du volume prélevé, oublier le facteur de dilution, ou encore calculer la masse d'acide dans 100 mL au lieu de 100 g de vinaigre.

Conseils pour réussir

Rédigez chaque étape du passage du tableau d'avancement au quotient de réaction, gardez les traits de construction visibles sur l'annexe et vérifiez la cohérence de vos résultats avec les données de l'énoncé, comme le pKa ou le titre annoncé des vinaigres. Le corrigé détaillé présente chaque réponse comme sur une copie, avec les méthodes et les pièges en marge.