Un comprimé d'aspirine dans un verre d'eau

Cet exercice de 4 points du Bac S de septembre 2004 (Métropole, rattrapage) part d'une situation concrète : Sylvie dissout un comprimé de 500 mg d'aspirine dans un grand verre d'eau, mais des particules restent en suspension. L'exercice cherche à savoir si elle a réellement absorbé toute l'aspirine, puis élargit à la saponification de l'ester et à la synthèse de l'aspirine au laboratoire.

Identifier les groupes caractéristiques

La molécule d'acide acétylsalicylique porte deux groupes encadrés : le groupe 1 est un groupe carboxyle, caractéristique des acides carboxyliques, et le groupe 2 est un groupe ester. Le piège est de voir un second acide dans le groupe 2 : le carbone du groupe C=O y est lié à un oxygène qui porte une chaîne carbonée, et non un hydrogène.

Le titrage acido-basique

Le schéma du montage doit être légendé : burette graduée contenant la soude, bécher avec la prise d'essai de 10,0 mL de solution S et l'indicateur coloré, agitateur magnétique. L'équation du titrage s'écrit AH + HO^- → A^- + H₂O, avec une flèche simple car la transformation est totale. La base conjuguée, l'ion acétylsalicylate, s'obtient en retirant le H⁺ du groupe carboxyle. À l'équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques, d'où c_A = c_BV_BE/V = 1,84 × 10^-2 mol·L^-1. Il faut veiller à ne pas inverser les volumes.

Masse absorbée et solution saturée

La concentration massique vaut c_m = c_A × M = 3,31 g·L^-1, égale à la solubilité de 3,3 g·L^-1 aux chiffres significatifs près : la solution est saturée, ce qui explique les particules visibles. Dans 100 mL, Sylvie n'a absorbé que 331 mg, moins que les 500 mg du comprimé. La question 2.6 est un raisonnement sans calcul : avec deux fois moins d'eau, la solution reste saturée, sa concentration est inchangée, et le volume équivalent reste 11,5 mL. Répondre 23,0 mL en pensant à une solution deux fois plus concentrée est l'erreur la plus fréquente.

Saponification et synthèse de l'aspirine

Le groupe ester réagit avec les ions hydroxyde : c'est une saponification, qui donne l'ion salicylate et l'ion éthanoate. Pendant le titrage, elle est négligeable car lente à 20 °C alors que la réaction acido-basique est rapide. La dernière partie fait écrire la formule de l'anhydride éthanoïque, CH₃-CO-O-CO-CH₃, puis l'équation de la synthèse, qui forme l'aspirine et l'acide éthanoïque. L'anhydride est préféré à l'acide carboxylique car il ne forme pas d'eau : l'estérification devient rapide et totale.

Conseils

Raisonnez sur la notion de solution saturée plutôt que de multiplier les calculs, et écrivez toujours les formules semi-développées complètes. Le corrigé reprend chaque question avec les schémas et les formules attendues.