Doser l'acide salicylique d'un médicament

Cet exercice de chimie du bac S 2009 Métropole, noté sur 6,5 points pour une durée conseillée de 1 h 18, porte sur le Synthol, une solution alcoolisée utilisée en application locale. La notice indique 0,0105 g d'acide salicylique pour 100 g de solution. Une première partie identifie les molécules et étudie l'acide salicylique en solution aqueuse ; la seconde prépare puis réalise un dosage conductimétrique pour vérifier la teneur annoncée.

Partie 1 : quelques composés du Synthol

Identifier les molécules

La molécule n°2 porte un groupe carboxyle : c'est l'acide salicylique. La molécule n°3 porte deux groupes hydroxyle : c'est le résorcinol. Par élimination, la molécule n°1, avec ses deux groupes OCH₃, est le vératrole. Attention, la molécule n°2 possède aussi un groupe hydroxyle : seul le carboxyle la désigne comme acide carboxylique.

Un acide faible

L'acide AH cède un ion H⁺ à l'eau. Le tableau d'avancement donne n(H₃O⁺) = x_éq, d'où x_éq = 10^-pH × V₀ = 2,5 × 10^-4 mol avec pH = 2,6 et V₀ = 0,1000 L. Le volume doit être converti en litres. Le taux d'avancement final vaut τ = 2,5 × 10^-4 / 7,20 × 10^-4 = 0,35 : la transformation n'est pas totale, l'acide salicylique est un acide faible.

Partie 2 : dosage de l'acide salicylique

Concentration attendue

100,0 mL de Synthol pèsent 95,0 g, et non 100 g : c'est le piège de la question 2.1. Par proportionnalité, on trouve 9,98 × 10^-3 g d'acide, soit 7,23 × 10^-5 mol et c_A = 7,23 × 10^-4 mol·L^-1, la valeur annoncée.

Préparer le dosage

À l'équivalence, n_A = c_B × V_BE. Pour que V_BE soit compris entre 5,0 et 20,0 mL, il faut 3,6 × 10^-3 ≤ c_B ≤ 1,4 × 10^-2 mol·L^-1 : la plus petite concentration correspond au plus grand volume. La solution titrante à 1,0 × 10^-2 mol·L^-1 s'obtient par une dilution au dixième : 5,0 mL prélevés à la pipette jaugée, complétés à 50,0 mL en fiole jaugée. Le bleu de bromothymol, dont la zone de virage contient 7, conviendrait, mais le jaune de quinoléine du Synthol masquerait son changement de teinte. Le pH-mètre est lui aussi écarté, car ses électrodes ne sont adaptées qu'aux solutions aqueuses et le Synthol contient 34,5 % d'éthanol.

Exploiter la courbe de conductivité

Après l'équivalence, les ions hydroxyde et sodium ajoutés s'accumulent et la conductivité augmente. Les deux branches de la courbe n'étant pas rectilignes près de l'équivalence, on trace les tangentes aux portions proches et on lit leur intersection : V_BE ≈ 7,0 mL. On en déduit c_A,exp = 7,0 × 10^-4 mol·L^-1, à environ 3 % de la valeur de la notice, un écart de l'ordre de l'incertitude de lecture.

Conseils

Le schéma du dispositif de titrage compte autant par sa légende que par son dessin : burette, bécher, cellule reliée au conductimètre, agitateur. Citez la verrerie jaugée pour toute dilution. Le corrigé détaille chaque question, avec la courbe complétée et les calculs pas à pas.