Oui
Synthèse organique
Titrage
Sujet Bac Corrigé - Esters et cosmétiques - Bac S Asie 2007 (ancien programme) - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2007
Bac S (ancien programme)
🧴 L'exercice 2 du bac S 2007 d'Asie (6,5 points, sans calculatrice) part des esters présents dans les cosmétiques. Sujet officiel et corrigé détaillé gratuits, en PDF.
- Les parabènes : groupes caractéristiques, réactifs d'une estérification, identification du méthylparaben.
- Titrage pH-métrique : équation support, volume équivalent par la courbe dérivée, concentration et masse molaire de l'acide.
- Synthèse de l'ester : chauffage à reflux, rôle de l'acide sulfurique, ampoule à décanter, rendement et moyens de l'améliorer.
Chaque réponse est rédigée comme sur une copie, avec les pièges et les méthodes en marge.
✅ Correction
🫣
Correction Masquée
Avez-vous bien cherché l'exercice ?
Des esters dans nos cosmétiques : de la molécule à la synthèse
Cet exercice de chimie de 6,5 points, prévu pour environ 1 h 18, est le plus long de l'épreuve du bac S 2007 d'Asie. Sans calculatrice, il fait réviser trois savoir-faire de terminale : reconnaître des groupes caractéristiques, exploiter un titrage pH-métrique et analyser une synthèse organique avec son rendement.
Partie 1 : les parabènes
La molécule de propylparaben porte deux groupes encadrés : un groupe hydroxyle −OH lié au cycle et un groupe ester −COO−. On demande le nom de la famille, pas celui de la fonction alcool. Le réactif n°1, l'acide para-hydroxybenzoïque, s'écrit HO−C6H4−COOH ; le réactif n°2 est le propan-1-ol, l'indice de position étant indispensable. Pour le méthylparaben, la chaîne propyle est remplacée par un groupe méthyle avec le groupe hydroxyle en position para : c'est la molécule c.
Partie 2.1 : le titrage de l'acide carboxylique
L'équation support est RCOOH + HO− → RCOO− + H2O, une réaction totale et rapide. Le volume équivalent se lit à l'abscisse du maximum de la courbe dérivée tracée sur l'annexe : VE = 15,0 mL. À l'équivalence, CAVA = CBVE, d'où CA = 1,5 × 10-2 mol·L-1. Comme 0,90 g d'acide a été dissous dans une fiole de 1000 mL, la masse molaire vaut M = 60 g·mol-1 : il s'agit de l'acide éthanoïque. Le piège est de prendre le volume prélevé VA au lieu du volume de la fiole.
Partie 2.2 : la synthèse de l'ester
L'acide éthanoïque réagit avec l'alcool benzylique pour donner l'éthanoate de benzyle et de l'eau. L'estérification est lente, limitée et athermique. L'acide sulfurique concentré est un catalyseur : il accélère la réaction sans modifier l'état final. Le montage est un chauffage à reflux, qui augmente la vitesse sans perte de matière grâce au réfrigérant à boules.
Partie 2.3 : extraction et rendement
L'ester est très peu soluble dans l'eau salée, dont la masse volumique est proche de 1,20 g·mL-1, plus grande que celle de l'ester (1,06 g·mL-1) : la phase organique contenant l'ester se trouve au-dessus dans l'ampoule à décanter. Le mélange étant stœchiométrique, la quantité maximale d'ester est 2,0 × 10-1 mol ; avec 1,3 × 10-1 mol obtenue, le rendement vaut 0,65, soit 65 %. Pour l'améliorer sans changer les réactifs, on introduit l'un d'eux en excès ou on élimine un produit ; en changeant de réactif, on remplace l'acide par l'anhydride éthanoïque, ce qui rend la transformation totale.
Pièges et conseils
Ne pas confondre catalyseur et rendement : le catalyseur fait gagner du temps, pas de la quantité de produit. Justifier la position des phases par une comparaison de masses volumiques chiffrée. Enfin, utiliser l'aide au calcul fournie dans l'énoncé pour les divisions sans calculatrice.