Un exercice de chimie ancré dans la santé
L'exercice 3 du bac S Antilles-Guyane de septembre 2019 (ancien programme) vaut 5 points, pour environ 50 minutes. Il compare des boissons énergisantes, riches en stimulants, et des boissons énergétiques destinées aux sportifs. Il combine une question ouverte, de la spectroscopie et de l'acido-basicité.
Partie 1 : les dangers de la surconsommation
Question 1.1 : lire un tableau
Seule la boisson énergisante A contient des stimulants (caféine, taurine, glucuronolactone) et elle est beaucoup plus sucrée. Les boissons énergétiques apportent des sels minéraux, et la boisson C des acides α-aminés.
Question 1.2 : la démarche ouverte
Il faut poser une hypothèse sur la masse du jeune adulte, ici 70 kg, puis calculer pour chaque espèce la masse maximale par jour, égale à la DJA multipliée par la masse corporelle. La taurine impose la limite la plus stricte : environ 50 mL de boisson A par jour, très loin de la caféine (environ 1,1 L) ou de la glucuronolactone (environ 5,0 × 102 mL). Le piège est de s'arrêter à la caféine, la plus connue : toutes les limites doivent être respectées en même temps.
Partie 2 : la caféine et la taurine
Questions 2.1 et 2.2
En formule topologique, les atomes d'azote et d'oxygène restent écrits et les trois groupes méthyle apparaissent comme de simples traits. En RMN, la caféine compte quatre groupes de protons équivalents (les trois CH3 et le proton du CH du cycle), sans proton voisin : quatre singulets.
Questions 2.3 et 2.4 : l'infrarouge
Le spectre montre des bandes fortes entre 1650 et 1700 cm-1 (C=O amide) et vers 2950 cm-1 (C-H), mais aucune bande au-delà de 3100 cm-1 : pas de O-H ni de N-H, ce qui correspond à la caféine. La taurine, elle, possède des liaisons O-H, N-H et S=O : les deux spectres sont nettement différents. L'absence d'une bande attendue est un argument à part entière.
Partie 3 : les acides α-aminés
Questions 3.1 à 3.2.2
Le groupe amine est porté par le carbone voisin du groupe carboxyle. Par analogie avec le couple acide éthanoïque / ion éthanoate (pKa = 4,8), on trace un premier axe de prédominance. Sur le diagramme de distribution, l'ion méthylammonium, prédominant aux faibles pH, est la courbe en pointillés ; l'intersection des courbes à 50 % donne pKa ≈ 10,7.
Questions 3.2.3 à 3.2.5
Le pKa1 = 2,3 correspond au groupe carboxyle et le pKa2 = 9,7 au groupe amino. L'amphion prédomine entre 2,3 et 9,7 : dans la boisson C, de pH voisin de 7,5, c'est donc la forme majoritaire de la valine.
Conseils
Dans la question ouverte, écrivez l'hypothèse, la relation littérale et une conclusion argumentée. En spectroscopie, listez les liaisons de la molécule avant de lire le spectre.