Synthèse de l'arôme d'abricot : acide ou anhydride, quelle différence ?

L'exercice 3 du bac S Antilles-Guyane de rattrapage 2007, noté sur 2,5 points (environ 26 minutes conseillées), compare deux voies de synthèse du propanoate d'isoamyle, l'ester à l'odeur d'abricot. L'alcool A, réactif limitant, est introduit en même quantité dans les deux synthèses, et deux courbes d'avancement en fonction du temps permettent de comparer les résultats.

Partie 1 : action de l'acide propanoïque en présence d'acide sulfurique

Retrouver l'alcool à partir de l'ester

Un ester R−COO−R' provient de l'acide R−COOH et de l'alcool R'−OH. En coupant la liaison entre le carbone du groupe carbonyle et l'oxygène voisin, on retrouve l'alcool A : le 3-méthylbutan-1-ol. Le piège de nomenclature consiste à numéroter la chaîne depuis la mauvaise extrémité : le carbone portant le groupe hydroxyle doit recevoir le plus petit numéro.

Une transformation limitée

L'équation d'estérification s'écrit avec une double flèche, car la réaction est limitée par l'hydrolyse, sa transformation inverse. L'excès d'acide propanoïque déplace l'équilibre dans le sens de la formation de l'ester et augmente le rendement par rapport à l'alcool. L'acide sulfurique est un catalyseur : il accélère la transformation sans modifier l'état final. Le piège est d'écrire qu'il améliore le rendement.

Partie 2 : remplacement par l'anhydride propanoïque

Fonction anhydride et équation

Il faut encercler le groupe −CO−O−CO− sur la formule développée de l'anhydride. Avec l'alcool, l'anhydride donne l'ester et de l'acide propanoïque, et non de l'eau : c'est l'erreur la plus fréquente. Aucune molécule d'eau n'étant produite, l'ester ne peut pas être hydrolysé : la transformation est totale et rapide, même sans catalyseur.

Lecture graphique de l'avancement maximal

À partir de 25 minutes, la courbe 2 présente un palier. La transformation étant totale, l'avancement final est égal à l'avancement maximal : 0,19 mol. La méthode consiste à tracer à la règle l'horizontale du palier jusqu'à l'axe des ordonnées, après avoir repéré l'échelle.

Partie 3 : comparaison des résultats

Le palier de la courbe 1 donne un avancement final de 0,17 mol. Le rendement de la synthèse n°1 est le rapport de l'avancement final à l'avancement maximal, 0,19 mol, soit environ 0,89 ou 89 %. Il ne faut pas chercher l'avancement maximal sur la courbe 1, car sa transformation est limitée. Un rendement est toujours inférieur ou égal à 1 : obtenir une valeur supérieure signale une inversion des deux paliers.

Conseils pour réussir

Cet exercice court rapporte vite des points si l'on maîtrise le vocabulaire : estérification, hydrolyse, catalyseur, rendement. Prenez le temps de bien écrire les formules semi-développées et vérifiez qu'aucun produit ne manque dans les équations.