Oui
Synthèse organique
Équilibre et sens d'évolution
Cinétique chimique
Sujet Bac Corrigé - Menthe poivrée et estérification - Bac S Antilles-Guyane rattrapage 2005 (ancien programme) - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2005
Bac S (ancien programme)
L'odeur de la menthe poivrée vient en partie d'un ester, l'éthanoate de menthyle, que l'on sait synthétiser au laboratoire. Cet exercice de 4 points du Bac S 2005 Antilles-Guyane (rattrapage) suit cette estérification du mélange initial jusqu'à l'équilibre.
- famille du menthol, nom de l'acide carboxylique et équation de synthèse ;
- quotient de réaction initial et sens d'évolution spontanée ;
- rôle de la trempe et équation du titrage par la soude ;
- tableau d'avancement, rendement, constante d'équilibre K ;
- vitesse de réaction par la tangente et influence de la température et des quantités initiales.
Le corrigé détaillé reprend chaque question avec les graphiques annotés.
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La menthe poivrée : estérification, équilibre et cinétique
Ce deuxième exercice du bac S 2005 Antilles-Guyane (rattrapage) vaut 4 points, soit une cinquantaine de minutes. Il porte sur la synthèse de l'éthanoate de menthyle, un ester présent dans l'huile essentielle de menthe poivrée, à partir du menthol et d'un acide carboxylique. L'exercice mêle trois chapitres : chimie organique, évolution d'un système vers l'équilibre et cinétique chimique.
Partie 1 : préliminaires
Le menthol porte un groupe hydroxyle sur un carbone tétraédrique : c'est un alcool. Le nom de l'ester, éthanoate de menthyle, indique que l'acide est l'acide éthanoïque CH3-COOH. L'équation de synthèse s'écrit avec R-OH pour le menthol : CH3-COOH + R-OH = CH3-COO-R + H2O. Le quotient de réaction fait apparaître la concentration de l'eau, qui n'est pas ici le solvant : c'est le piège principal de la question 1.4. Comme le mélange initial ne contient ni ester ni eau, Qr,i = 0. Avec K = 2,3 à 70 °C, on a Qr,i < K : le système évolue dans le sens direct.
Partie 2 : protocole et titrage
Les tubes sont placés dans la glace avant le titrage pour réaliser une trempe : la température étant un facteur cinétique, le refroidissement brutal fige pratiquement la composition du mélange à la date du prélèvement. L'acide restant est ensuite titré par la soude selon CH3-COOH + HO- → CH3-COO- + H2O, sans faire figurer l'ion sodium, spectateur.
Partie 3 : exploitation des résultats
Le mélange initial est stœchiométrique (0,10 mol de chaque réactif), donc xmax = 0,10 mol. Le palier du graphique A donne xf = 0,060 mol, d'où un rendement de 60 % : la transformation est limitée. On exprime ensuite le quotient de réaction à l'équilibre : les volumes se simplifient et Qr,éq = xf2/(0,10 - xf)2. Le calcul donne K = 2,25, soit 2,3 avec deux chiffres significatifs, en accord avec la valeur de l'énoncé. L'erreur à éviter est d'oublier le carré au dénominateur.
Pour la vitesse, on rappelle que v = (1/V)·dx/dt et que dx/dt est le coefficient directeur de la tangente à la courbe. La tangente est plus inclinée à t1 qu'à t2 : la vitesse diminue au cours du temps, car les réactifs sont consommés, et s'annule à l'équilibre.
Partie 4 : influence des conditions expérimentales
Il faut comparer les expériences deux à deux en ne changeant qu'un paramètre. À 20 °C, la réaction est plus lente : c'est la courbe c, qui n'a pas encore atteint son palier. Avec l'acide en excès, la vitesse initiale est plus grande et le palier plus haut : c'est la courbe a. La courbe b correspond donc à l'expérience de référence. La température change la durée pour atteindre l'équilibre, très peu sa composition.
Conseils
Cet exercice demande de la rigueur dans le tableau d'avancement (l'eau vaut 0 au départ, puis x) et une bonne lecture des graphiques. Retenez la méthode de comparaison des courbes : regarder la pente à l'origine pour la cinétique et la hauteur du palier pour l'état final.