De la betterave sucrière aux carburants : chimie organique et bilan de matière

Le deuxième exercice du bac S 2016 Métropole est le plus long de l'épreuve : 9 points, prévus pour environ une heure et demie. Il suit le sucre de la betterave jusqu'au bioéthanol et balaie une grande partie de la chimie organique de l'ancien programme de Terminale S : formules développées, carbones asymétriques, mécanisme réactionnel, spectroscopies IR et RMN, chromatographie sur couche mince, catalyse, puis un bilan de matière et une question ouverte sur les surfaces agricoles.

Partie 1 : glucose, fructose et saccharose

En 1.1, la formule développée du D-Glucose linéaire doit faire apparaître toutes les liaisons, y compris C-H et O-H. On repère quatre carbones asymétriques, C2 à C5. La question 1.2 porte sur les flèches courbes : chacune représente le déplacement d'un doublet d'électrons et part toujours d'un doublet, jamais d'un ion H⁺ ou d'une charge positive. Le mécanisme de cyclisation demande quatre flèches réparties sur les trois étapes, et l'ion H⁺ consommé puis restitué joue le rôle de catalyseur.

En 1.3, seule la forme linéaire possède un groupe C=O : l'absence de bande entre 1650 et 1750 cm^-1 sur le spectre IR confirme que cette forme est très minoritaire. S'appuyer sur la bande O-H serait une erreur, puisque toutes les formes en possèdent. En 1.4, glucose et fructose linéaires ont la même formule brute mais pas le même enchaînement d'atomes : ce sont des isomères de constitution, pas des stéréoisomères.

La question 1.5 se résout en comptant les atomes de chaque cycle du saccharose et en observant l'orientation des liaisons : le saccharose provient du α-(D)-Glucose et du β-(D)-Fructofuranose. En 1.6, la grande solubilité du saccharose s'explique par ses huit groupes hydroxyle, qui établissent des liaisons hydrogène avec l'eau. En 1.7, l'acide n'apparaît pas dans l'équation de l'hydrolyse : on propose qu'il soit un catalyseur et on le teste en comparant deux échantillons identiques, dont un seul est acidifié. En 1.8, le chromatogramme attendu comporte une tache pour A, deux pour B et une pour C, car glucose et fructose migrent à la même hauteur.

Partie 2 : l'éthanol

Après la formule semi-développée CH₃-CH₂-OH, la question 2.2 demande d'attribuer un spectre de RMN. La règle des (n+1)-uplets prévoit un triplet, un quadruplet et un singulet : c'est le spectre 2. Le piège consiste à compter le proton du groupe hydroxyle parmi les voisins de CH₂. En 2.3, le bilan de matière sur une betterave de 1,25 kg à 19,5 % de saccharose, avec le coefficient 4 de l'équation de fermentation, conduit à 131 g d'éthanol.

Partie 3 : une question ouverte sur les surfaces

La dernière partie demande de montrer qu'il faut environ 2 × 10⁷ tonnes de betteraves pour produire 3 × 10⁶ m³ de bioéthanol, puis d'en déduire une surface d'environ 3 × 10⁵ hectares, soit à peu près 3 % de la surface agricole française cultivée. Les difficultés sont surtout des conversions d'unités entre grammes, kilogrammes et tonnes.

Conseils

Dans une question ouverte, annoncez les étapes, écrivez une relation littérale à chacune et terminez par une phrase qui répond à la question. Notez que le carbone asymétrique et la RMN ne figurent plus au programme actuel de spécialité, alors que la spectroscopie IR et la formule développée restent exigibles.