Oui
Spectroscopie
Dosage par étalonnage
Cinétique chimique
Sujet Bac Corrigé - Les dangers de l'alcool - Bac S Amérique du Sud 2013 (ancien programme) - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2013
Bac S (ancien programme)
🍷 Cet exercice de 7,5 points étudie l'éthanol, sa transformation dans l'organisme et le dosage de l'alcool dans un vin. Le sujet officiel et son corrigé détaillé sont gratuits, en PDF.
- Spectroscopie : groupes caractéristiques, spectres infrarouges et spectre de RMN de l'éthanol.
- Stéréochimie et catalyse : représentation de Cram, carbone asymétrique, catalyse enzymatique.
- Dosage : loi de Beer-Lambert, deux dilutions et titre alcoométrique du vin.
Chaque question est corrigée pas à pas, avec les pièges classiques et les calculs à la calculatrice.
✅ Correction
🫣
Correction Masquée
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Les dangers de l'alcool : de la molécule au degré d'un vin
Ce deuxième exercice du bac S 2013 en Amérique du Sud, noté sur 7,5 points pour environ 1 h 10, est entièrement consacré à la chimie de l'éthanol. Il enchaîne trois parties indépendantes : l'identification de l'éthanol et de l'éthanal par spectroscopie, la stéréochimie du mécanisme d'oxydation par une enzyme, puis le dosage spectrophotométrique de l'alcool dans un vin. Plusieurs notions, comme la RMN, la représentation de Cram ou la chiralité, ne figurent plus au programme actuel de spécialité, mais l'exercice reste un excellent entraînement à la lecture de spectres et aux calculs de dilution.
Questions 1.1 à 1.4 : groupes caractéristiques et spectres infrarouges
L'éthanol CH3-CH2-OH porte un groupe hydroxyle et appartient à la famille des alcools ; l'éthanal CH3-CHO porte un groupe carbonyle en bout de chaîne, c'est un aldéhyde. La question demande à chaque fois le nom du groupe et celui de la famille : il faut donner les deux. Pour les spectres IR, on cherche la bande qui distingue les deux molécules : la bande fine et intense vers 1720 cm-1 signe la liaison C=O de l'éthanal, la bande large vers 3350 cm-1 la liaison O-H de l'éthanol. Une bonne justification signale aussi l'absence de cette bande dans l'autre spectre.
Questions 1.5 à 1.7 : le spectre de RMN
Les sauts de la courbe d'intégration donnent les rapports h1/h2 ≈ 3 et h3/h2 ≈ 2, soit 3, 2 et 1 protons : CH3 à 1,25 ppm, CH2 vers 3,7 ppm et OH vers 1,8 ppm. Le piège est de suivre l'ordre des indices au lieu des déplacements chimiques. La règle des (n+1)-uplets explique le triplet du CH3 : on compte les 2 hydrogènes du carbone voisin, pas les 3 protons du groupe étudié.
Partie 2 : Cram, chiralité et catalyse
Le mécanisme utilise la représentation de Cram : trait pointillé vers l'arrière, trait épais vers l'avant. Il faut ensuite développer l'éthanol en dessinant ses huit liaisons, sans écrire OH ou CH3 en bloc. Dans le deutérioéthanol, le carbone lié à H, D, OH et CH3 est asymétrique et la molécule est chirale. L'éthanal, lui, n'a aucun carbone asymétrique : il ne peut pas former un mélange d'énantiomères. Enfin, l'alcool-déshydrogénase est une enzyme : il s'agit d'une catalyse enzymatique, et un catalyseur accélère la réaction sans modifier l'état final.
Partie 3 : doser l'alcool d'un vin
La loi de Beer-Lambert donne Cm = Ae/k = 94 mg·L-1 ; attention, k est en L·mg-1. Viennent deux dilutions de facteurs différents : 100 pour l'échantillon, d'où CS = 9,4 g·L-1, puis 10 pour la solution S, d'où CV = 94 g·L-1 dans le vin. Pour le titre alcoométrique, on calcule la masse d'éthanol dans 100 L de vin puis son volume avec la masse volumique de 0,78 g·mL-1 : on trouve 12 L, donc 12 degrés. La masse molaire fournie ne sert pas. Ce titre étant inférieur à 18 degrés, le vin est conforme au code de la santé publique.
Conseils pour réussir
Justifiez chaque attribution de spectre par une valeur lue, schématisez les dilutions avec leurs volumes et suivez les unités à chaque étape : la plupart des erreurs de la partie 3 viennent d'un milligramme pris pour un gramme ou d'un millilitre pris pour un litre.