Oui
Synthèse organique
Spectroscopie
Sujet Bac Corrigé - Synthèse du méthacrylate de méthyle - Bac S Amérique du Nord 2014 (ancien programme) - Ex 2 - Corrigé (Physique-chimie)
1 juin 2014
Bac S (ancien programme)
🧪 Cet exercice de 9 points, le plus long du sujet, étudie la synthèse industrielle du méthacrylate de méthyle (MAM), monomère du plexiglas. Le sujet officiel et son corrigé détaillé sont gratuits, en PDF.
- Chimie organique : groupe ester, stéréoisomérie, catégories de réactions et flèches courbes.
- Spectroscopies IR et RMN : distinguer réactifs et produit, valider le procédé.
- Chimie verte : masses de réactifs pour une tonne de MAM, économie d'atomes et synthèse de documents.
Chaque question est corrigée pas à pas, avec les pièges classiques et une méthode pour la question de synthèse.
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La synthèse du méthacrylate de méthyle : chimie organique et chimie verte
Noté sur 9 points et prévu pour environ 1 h 30, cet exercice est le cœur du sujet de 2014 en Amérique du Nord. Il porte sur le méthacrylate de méthyle, ou MAM, et compare trois procédés industriels de fabrication : ACH, MGC et voie isobutène. On y retrouve la représentation des molécules, les catégories de réactions, le mécanisme réactionnel, les spectroscopies IR et RMN, puis une synthèse de documents sur la chimie verte.
Partie 1 : la molécule de MAM
À partir de la formule topologique, on écrit la formule semi-développée CH2=C(CH3)-CO-O-CH3 et on entoure le groupe ester : le MAM appartient à la famille des esters. Entourer seulement C=O serait une erreur, car ce serait un groupe carbonyle. Un contrôle rapide consiste à retrouver la masse molaire de 100,0 g/mol. Pour la stéréoisomérie, aucun carbone n'est asymétrique et l'un des carbones de la double liaison porte deux hydrogènes : pas d'isomérie Z/E. Le MAM n'a donc aucun stéréoisomère de configuration.
Questions 2.1 et 2.2 : réactions et mécanisme
La réaction A est une addition, la réaction C une substitution, la réaction D une élimination. Une méthode simple : compter les réactifs et les produits, puis regarder si une liaison multiple apparaît ou disparaît. Le mécanisme demande d'ajouter les doublets non liants et deux flèches courbes. L'oxygène, plus électronégatif que le carbone, rend le carbone de la propanone porteur d'une charge partielle positive : c'est le site accepteur. Le carbone de l'ion cyanure est le site donneur. Une flèche part toujours d'un doublet, jamais d'une charge ni d'un atome, et la seconde flèche, vers l'oxygène, évite un carbone à cinq liaisons.
Question 2.3 : les spectroscopies
En IR, seul le MAM présente la bande C=C, et seule la propanone n'a pas de bande Ctet-O ; la bande C=O seule ne suffit pas, car les intervalles cétone et ester se recouvrent. En RMN, tous les signaux sont des singulets puisque aucun proton n'a de voisin : un signal pour la propanone, deux pour le méthanoate de méthyle, trois ou quatre pour le MAM. Les deux techniques sont complémentaires pour valider le procédé : l'IR identifie les groupes formés, la RMN confirme la structure et l'absence de réactifs.
Question 2.4 : une tonne de MAM
Une tonne de MAM correspond à 1,00 × 104 mol. Les nombres stœchiométriques valant 1, il faut 580 kg de propanone, 270 kg de cyanure d'hydrogène et 600 kg de méthanoate de méthyle. La conservation de la masse permet de vérifier le résultat. Convertir la tonne en grammes avant de diviser est indispensable.
Partie 3 : économie d'atomes et synthèse
Pour la voie isobutène, l'économie d'atomes vaut 0,735, supérieure à celles des procédés MGC (0,690) et ACH (0,465). Oublier le coefficient 3/2 devant le dioxygène fausse le résultat. La question de synthèse attend un paragraphe par critère : déchets, toxicité, énergie, puis un regard critique sur le rendement. La voie isobutène est à privilégier, sans respecter pour autant tous les principes de la chimie verte.
Conseils
Appuyez chaque argument de la synthèse sur une valeur chiffrée des documents, et concluez de façon nuancée mais nette.