Du beurre au savon : estérification et saponification

Cet exercice de 4 points du bac 2005 en Afrique part d'une question concrète : comment un morceau de beurre peut-il servir à fabriquer un savon capable de dissoudre une tache de graisse ? Il parcourt en quatre parties les grandes réactions de la chimie organique au programme : estérification, synthèse d'un triester, saponification et propriétés détergentes. C'est un exercice très représentatif des attentes sur les formules semi-développées, les montages de chimie et les calculs de rendement.

Fabrication d'un ester à partir d'un acide carboxylique

L'acide butyrique, ou acide butanoïque, possède le groupe carboxyle −COOH. En réagissant avec un alcool, il donne un ester et de l'eau. L'ester C est le butanoate de propyle : la partie en « -oate » vient de l'acide, la partie en « -yle » vient de l'alcool. L'alcool B est donc le propan-1-ol, et non le propan-2-ol, qui aurait donné un ester ramifié. Le produit D est l'eau. Le piège de la première question consiste à n'encadrer que −OH ou que C=O : le groupe caractéristique les réunit tous les deux sur le même atome de carbone.

Synthèse de la butyrine

Le glycérol possède trois groupes hydroxyle : chacun réagit avec une molécule d'acide butanoïque, ce qui donne la butyrine, un triester, et trois molécules d'eau. Il faut penser aux nombres stœchiométriques 3. Pour savoir si le mélange est stœchiométrique, on compare n₁/3 et n₂ : avec 0,450 mol d'acide et 0,150 mol de glycérol, les deux quantités divisées par leurs coefficients sont égales. Le piège est de comparer directement n₁ et n₂.

Le montage adapté est le chauffage à reflux, montage (3) : on chauffe pour accélérer la réaction et le réfrigérant à boules condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon. Les deux autres montages sont des distillations. Pour la légende, l'eau du réfrigérant entre par le bas et sort par le haut. Le rendement se calcule en comparant la masse obtenue, 29,0 g, à la masse maximale de butyrine, ce qui donne 64,0 % : la valeur inférieure à 100 % s'explique par le caractère limité de l'estérification.

Saponification

La butyrine réagit avec les ions hydroxyde de la potasse : c'est une saponification, qui libère trois ions butanoate associés aux ions K⁺ et du glycérol. Dans l'annexe, le cadre du savon doit contenir l'ion carboxylate C₃H₇−COO⁻ et non l'acide, puisque le milieu est basique. À chaud, la saponification est rapide et totale, ce qui la distingue de l'estérification et de l'hydrolyse. Pour la masse de savon, la butyrine est le réactif limitant : on tient compte des 35 % de butyrine dans 20 g de beurre, du facteur 3 entre butyrine et savon et du rendement de 85 %, pour obtenir environ 7,4 g.

Comment le savon agit

Dans l'ion carboxylate modélisé, la chaîne carbonée est lipophile et hydrophobe : elle plonge dans la graisse. La tête −COO⁻, chargée, est hydrophile et lipophobe : elle reste au contact de l'eau. La graisse se fragmente ainsi en gouttes entourées d'ions, qui se repoussent et sont emportées par l'eau.

Conseils

Écrivez toujours les formules semi-développées complètes et vérifiez la conservation des atomes. Dans les calculs, repérez les coefficients stœchiométriques et le pourcentage massique avant de lancer la calculatrice : ce sont les oublis les plus fréquents.